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LES HYDROCARBURES

I – Présentation des hydrocarbures

Les hydrocarbures sont des molécules qui ne contiennent que des atomes de carbone et d'hydrogène

L’atome de carbone contient 6 électrons et l’atome d’hydrogène 1 électron

H c
Modèle de Bohr de Modèle de Lewis de Modèle de Bohr de Modèle de Lewis de
l'atome d'hydrogène l'atome d'hydrogène l'atome de carbone l'atome de carbone

Pour compléter leur couche externe et être stable , les atomes s’associent entre eux par des liaisons
covalentes.

Exemple :

H
H


CH4
c
H

H ― C ― H

H
H
H
Forme électronique du méthane Formule développée du méthane Formule brute du méthane
La liaison covalente est représentée La liaison covalente est Les liaisons covalentes ne sont
par un groupement de 2 électrons représentée par un trait pas représentéest

Nous étudions trois familles d'hydrocarbures : les alcanes , les alcènes et les alcynes.

H H
H H │ │
│ │ C ═ C H ― C ≡ C ― H
H ― C ― C ― H │ │
│ │ H H
H H

Les alcanes n' ont que des liaisons Les alcènes ont une et une seule Les alcynes ont une et une seule
simples entre les atomes de carbones double liaison covalente entre triple liaison covalente entre deux
deux atomes de carbone atomes de carbone
La formule brute d'un alcane est : La formule brute d'un alcane est : La formule brute d'un alcane est :
CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
II – Nomenclature des hydrocarbures

1°) Nomenclature des alcanes

Les alcanes sont des hydrocarbures qui n'ont que des liaisons simples.
Le suffixe du nom de l'alcane dépend du nombre d'atomes de carbone qui le compose.

Nom Formule développée Formule semi-développée Formule


brute
H

Méthane H ― C ― H CH4

H

H H
│ │
H ― C ― C ― H CH3 ― CH3 C2H6
Ethane
│ │
H H
H H H
│ │ │
H ― C ― C ― C ― H
CH3 ― CH2 ― CH3 C3H8
Propane │ │ │
H H H

H H H H
│ │ │ │
H ― C ― C ― C ― C ― H
CH3 ― CH2 ― CH2 ― CH3 C4H10
Butane │ │ │ │
H H H H

H H H H H
│ │ │ │ │
H ― C ― C ― C ― C ― C ― H
Pentane │ │ │ │ │ CH3 ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 C5H12
H H H H H

Il faut connaître le nom des dix premiers alcanes

Nombre 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
d'atomes de
carbone
Préfixe METH ETH PROP BUT PENT HEX HEPT OCT NON DEC
2°) Nomenclature des alcanes ramifiés

Ce sont des alcanes linéaires auxquels on a remplacé un H par un groupement alkyle


(par exemple ; le méthyle : -CH3, ou l'éthyle : -CH2-CH3)

Le nom des groupements alkyles est indiqué dans le tableau ci-dessous


Formule Formule Nom Formule Formule Nom
semi-développée Brute semi-développée Brute
-CH3 méthyle -(CH2)3-CH3 -C4H9 butyle
-CH2-CH3 -C2H5 éthyle -(CH2)4-CH3 -C5H11 pentyle
-(CH2)2-CH3 -C3H7 propyle -(CH2)5-CH3 -C6H12 hexyle

Les règles pour nommer un alcanes sont les suivantes

Règle 1 : On repère la chaine qui le plus grand nombre de carbone

Règle 2 : On numérote les carbones de la chaine et on repère la position des groupements


qui sont fixés sur elle. Si il y a plusieurs possibilités, on choisit celle dont la
somme des numéros est la plus petite

Règle 3 : Les groupements sont donnés par ordre alphabétiques

Règle 4 : Si il y a plusieurs groupements identiques sur la même chaines ,on utilise


les préfixes di ,tri ou tétra .

Exemple 1 Exemple 2
CH3

1
CH3 ― 2
CH ― 3
CH2 ― CH2 ― CH3 CH3 CH3
│ │ │
CH2
4
1
CH3 ―
2
CH ― 3
CH 2
― 4CH3

4
CH2 │

CH2
CH3
5


6
CH3

La chaine la plus longue de cet alcane comprend 6 atomes La chaine la plus longue de cet alcane comprend 4 atomes
de carbone , c'est un hexane. de carbone , c'est un butane.
Un groupement méthyl est fixé sur le carbone 2. Deux groupements méthyl différents sont fixés sur le
Un groupement éthyl est fixé sur le carbone 3. carbone 2 ;un groupement méthyl est fixé sur le carbone 3.

Le nom de cet alcane est donc : Le nom de cet alcane est donc :
3 ethyl 2 méthyl hexane 223 triméthyl butane
3°) Nomenclature des alcènes et des alcynes

Comme pour les alcanes , le préfixes du nom de l'hydrocarbure dépend du nombre d'atomes de
carbone qui le compose.

Le suffixe pour un alcène est -ène et pour un alcyne est -yne

Il faut indiquer où se situe la double liaison (ou la triple liaison)

Règle : On numérote les carbones de la chaine et on repère la position de la double liaison


(ou de la triple liaison) en indiquant le nombre de l'atome de carbone le plus petit
qui partage cet double liaison.

Exemple 1 Exemple 2

1
CH3 ― 2
CH ═ 3
CH ― 4CH2 ― 5CH3 CH
1 ≡ 2
C ― CH2 ― 4CH3
3

C'est un alcène en raison de la liaison double. C'est un alcyne en raison de la liaison triple.
Il comprend 5 atomes de carbone , c'est un pentène. Il comprend 4 atomes de carbone , c'est un butyne.
Le premier atome de carbone impliqué dans la double Le premier atome de carbone impliqué dans la triple
liaison est l'atome numéro 2 liaison est l'atome numéro 1

Le nom de cet alcène est donc : Le nom de cet alcène est donc :
pent-2-ène but-1-yne
III – Réactions chimiques des hydrocarbures

1°) Généralités sur la chimie

Une réaction chimique se caractérisent par la transformation de produits de départ (appelés les
réactifs) en de nouveaux produits (appelés les produits finis)

Pour étudier quantitativement une réaction chimique , on cherche à identifier les produits présents
au début de la réaction (leur nom, leur symbole chimique), leurs états (gaz, liquide,solide), la
quantité de leurs grandeurs chimiques (masse, volume, quantité de matière).

La liste des trois grandeurs chimiques utilisées est :

Grandeur : Quantité de Grandeur : Masse Grandeur : Volume


matière
Unité : mole Unité : kilogramme Unité : Litre
Symbole de l'unité : mol Symbole de l'unité : kg Symbole de l'unité : L
Définition : 1 paquet de 1litre = 1dm3
6,02 .1023
molécules ou
atomes identiques

Pour passer d'une masse à une quantité de matière ou inversement de la quantité de matière à la
masse , on utilise la masse molaire moléculaire

Exemples de calcul de masse molaire:

La masse molaire moléculaire se mesure en Données : M ( H ) = 1g/mol M ( O ) = 16g/mol


gramme par mole (g/mol) . M ( C ) = 12g/mol

Masse molaire moléculaire


du dioxyde de carbone
Pour chaque produit chimique dont on connait la
formule chimique , on peut calculer cette masse M ( H2O ) = 2 x M(H) + M(O) = 2 x 1 +16 = 18 g/mol
molaire moléculaire à partir des masses
molaires atomiques qui sont données. Masse molaire moléculaire
du dioxyde de carbone

M ( CO2 ) = M(C) + 2 x M(O) = 12 + 2 x 16 = 12 +32 = 48 g/ mol

Pour les gaz et uniquement pour les gaz, on peut passer d'un volume à une quantité de matière
ou inversement d'une quantité de matière à un volume en utilisant le volume molaire moléculaire

Le volume molaire moléculaire se mesure en litre par mol et vaut 22,4 L/mol .
Le volume de n'importe quel gaz ( vapeur d'eau, dioxyde de carbone, dioxygène) occupe un volume
de 22,4 litres.
2°) Réaction de combustion d'un hydrocarbure

La combustion d'un hydrocarbure (gaz ou liquide) consiste à bruler cet hydrocarbure en présence du
gaz dioxygène et on obtient toujours de l'eau (liquide) et du dioxyde de carbone (gaz).

Hydrocarbure + O2 → H2O + CO2

Les réactifs sont l'hydrocarbure et le dioxygène.Les produits finis sont l'eau et le dioxyde de carbone

On fait bruler de une masse ou un volume d'hydrocarbure dans un volume de dioxygène et on


obtient un volume de dioxyde de carbone et une masse d'eau

La combustion peut ¨être incomplète si il n'y a pas suffisemment de dioxygène pour bruler entièrement l'hydrocarbure.

Méthode d'etude d'une réaction de combustion

Etape 1: Déterminer les réactifs et les produits finis de la réaction, leur symbole chimique et leur états.
Etape 2: Ecrire l'équation de la réaction et équilibrer cette équation
Etape 3: Trouver le nombre de mole de chaque produit
Etape 4: Trouver les masses des liquides et les volumes des gaz

Exemple : Etude de la combustion complète de 10 litres de méthane CH4


Etape 1: Réactifs : Produits finis :
le méthane CH4 est un gaz l'eau H2O est un liquide
le dioxygène O2 est un gaz le dioxyde de carbone CO2 est un gaz
Etape 2: Equilibrage de la réaction de combustion:
CH4 + 2 O2 → 2 H2O + 1 CO2
Il y a un atome de carbone avant la réaction
Il faut 1 molécules de CO2 pour obtenir 1 atome de carbone après la réaction
Il y a 4 atomes d'hydrogène avant la réaction .
Il faut 2 molécules d'eau H2O pour obtenir 4 atomes d'hydrogène après la réaction
Il y a 4 atomes d'oxygène après la réaction
Il faut 2 molécules d'e O2 pour obtenir 4 atomes d'oxygène avant la réaction
Etape 3: 10 litres de méthane CH4 contiennent 0,45 moles de méthane CH4 car

Les coefficients stoechiométriques sont proportionnels aux nombres de moles de chaque produit

On déduit que : nombre de moles de CH4 = 0,45mol; nombre de moles de O2 = 0,90mol;


nombre de moles de H2O= 0,90mol; nombre de moles de CO2 = 0,45mol

Etape 4: Volume du dioxygène = 0,90 ×22,4 =20,16 L


Volume du dioxyde de carbone formé = 0,45 ×22,4 =10,08 L
Masse d'eau formée = 0,90×Μ ( Η2Ο ) =0,90×18 = 16,2g
3°) Réaction d'addition des alcènes

Pour la réaction d'addition des alcènes, il y a deux réactifs : l'alcène et une autre molécule et un
seul produit fini .

Les molécules additionnées sont généralement :

H2 , H2O (dihydrogène, molécule d'eau )


Cl2 ,I2 ,Br2 (dichlore, iode, dibrome)
HCl, HI, HBr

La double de liaison de l'alcène se rompt et permet l'addition de deux atomes suplémentaires:

H H H H
│ │ │ │
C ═ C → ― C ― C ―
│ │ │ │
H H H H

Exemples :
H H H H
│ │ │ │
Addition de l'acide C ═ C + H ― Br → H ― C ― C ― Br
bromique sur l'éthène │ │ │ │
H H H H

Addition de la molécule H H H H H
│ │ │ │ │
d'eau sur le propène
bromique sur l'éthène C ═ C ― C ― H + H ― OH → H ― C ― C ― C ― OH
│ │ │ │ │ │
H H H H H H
4°) Réaction de polyaddition des alcènes

Les matières plastiques et certains textiles sont des macromolécules


Une macromolécule ,appelé polymère ,est le résultat de l’assemblage par liaisons covalentes d’un
grand nombre de fois de la même molécule , appelé monomère (qui contient de 6 à 12 carbones)

La polyaddition des alcènes permet d'obtenir le polymère en additionnant n fois la molécule


d'alcène de départ appelé monomère
Exemple :

H H
│ │
Polyaddition de l'éthène n C ═ C →
│ │
H H

n est le nombre de molécules additionnées est appelé de le degré de polymérisation

H H
│ │
C ═ C est le monomère, la molécule de base qui est additionnée
│ │
H H

est le motif de polymérisation qui est répété.

est le polymère . Son degré de polymérisation est n.

Pour calculer la masse molaire du polymère, il faut calculer la masse molaire du motif de
polymérisation puis la multiplier par le degré de polymérisation

Masse molaire moléculaire du Masse molaire moléculaire du motif


= n ×
polymère de polymérisation