UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁ

CENTRO DE CIÊNCIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA E INORGÂNICA

01. Após realizar a destilação de uma solução salina, um estudante resolveu comprovar a eficiência do
processo, determinando a presença de íons cloreto no destilado. Explique como esse estudante poderia
realizar um teste químico qualitativo, capaz de evidenciar ou não a presença de sal na forma de íons cloreto
na amostra destilada.

02. A recristalização é um método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos a temperatura
ambiente. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um solvente quente e logo esfriar
lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento
de cristais. Se o processo for lento, ocorre a formação de cristais então chamamos de cristalização, se for
rápida chamamos de precipitação. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto
puro, assim as impurezas ficam na solução. Quando o esfriamento é rápido as impurezas são arrastadas
junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. O fator crítico na recristalização é a escolha do
solvente. O solvente ideal é aquele que dissolve pouco a frio e muito a quente.

Para o produto reacional a seguir, quais dentre os solventes da tabela 1, é o mais indicado para realizar a
purificação do mesmo por recristalização? Justifique sua escolha.
O H O O
C C CH2OH

+
KMnO4
2 NaOH +

O O O OH
C C

àcido benzóico

Ponto de ebulição do ácido benzóico: 250 °C

Solvente Capacidade de solubilizar o ácido benzóico Ponto de ebulição

Água 3,4 g/L (25°C) 100 ° C (1 atm)
Tetracloreto de carbono 30,6 g/L (25°c) 76,72 ° C (1 atm)
Benzeno 12,5 g/L (25° C) 80,09 ° C (1 atm)
Éter sulfúrico 40,8 g/L (25° C) 34,6 ° C (1 atm)

Tabela 1 – solubilidade do ácido benzóico em diferentes solventes.

OBS: A solubilidade do ácido benzóico aumenta com a temperatura, em todos os solventes da tabela 1.
03. A diferença de solubilidade dos compostos
orgânicos, em determinados tipos de solvente,
pode ser utilizada para relacionar uma série de
amostras desconhecidas com estruturas
químicas suspeitas de corresponderem às
mesmas. O fluxograma ao lado, mostra a
seqüência experimental adotada por um
estudante para analisar, pela solubilidade, uma
série de sete amostras classificadas como A, B,
C, D, E, F e G.
A B

H3C NH2 COOH

p-metilanilina ácido benzóico D

OH OH
CH3 COOH
CH2 CH2
ácido acético
etileno glicol E
O Cl
C

difenil cetona clorobenzeno

CH3 CH2 NH2 F G

etilamina
Figura 1

De acordo como as informações do fluxograma, quais dos compostos da figura 1, correspondem às

amostras A, B, C, D, E, F e G? JUSTIFIQUE SUAS RESPOSTAS.

04. Ocoeficiente de partição (K) para um soluto A, possui um valor de 8,5 em sistema que emprega éter de
petróleo e água. Qual a massa de “A” que poderia ser extraída de uma solução aquosa contendo 30 g de por
cada 150 mL de solvente em uma única extração empregando 150 mL de éter de petróleo?

05. Explique, detalhadamente, como é feita a extração da bixina a partir da semente do urucum, representando
inclusive, as reações químicas envolvidas.