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Sufijo Prefijo
Grupo funcional Fórmula
(función principal) (sustituyente)
Ácido Ácido –oico
-COOH carboxi-
carboxílico Ácido -carboxílico
Anhídrido -oico
Anhídridos -CO-O-CO- -----
Anhídrido -carboxílico
(R)oxicarbonil-
-COOR –oato de…(R)ilo (-COOR)
Ésteres
-OCOR - carboxilato de (R)ilo aciloxi-
(-OCOR)
Haluro de -oilo
Haluros de ácido -COX halocarbonil-
Haluro de -carbonilo
carbamoil-
(-CONH2)
-amida
Amidas -CONRR’ acilamino-
-carboxamida
o amido
(-NHCOR)
-nitrilo
Nitrilos -CN ciano-
-carbonitrilo
-al
Aldehídos -CHO formil-
-carbaldehído
El nombre raíz de un compuesto orgánico indica el número de átomos de carbono en la cadena hidrocarbonada
más larga que contenga el grupo funcional de mayor prioridad.
El nombre del compuesto será el nombre raíz seguido de un sufijo, que indica el grupo funcional de mayor
prioridad presente en la molécula.
2. NOMENCLATURA DE ALCANOS
Para nombrar los alcanos ramificados, las normas IUPAC son las siguientes:
isopropilo terc-butilo
isopentilo
isobutilo
sec-butilo
neopentilo
Ej: 3-Etil-5-isopropil-7-propildecano.
7) - Si existen varias cadenas laterales iguales, se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-,
hexa- para indicarlo, y no se tienen en cuenta en el orden alfabético.
Ej: 5-Etil-3,3-dimetiloctano.
- En el caso que el compuesto tenga cadenas laterales complejas, se ordenan por la primera letra de su
nombre aunque sea la de un prefijo numérico.
Ej: 6-(1,2-Dimetilbutil)-9-etil-2-metildodecano.
- Si dos o más radicales complejos están formados por las mismas palabras y por tanto el orden
alfabético no es útil, se nombra primero el que presenta el localizador (o combinación numérica de
localizadores) más bajo.
Ej: 6-(1,2-Dimetilbutil)-7-(1,3-dimetilbutil)dodecano.
(en este caso la combinación numérica de localizadores también determina la numeración de la cadena
principal.
- Si existen dos o más cadenas laterales complejas idénticas, se utilizan los prefijos bis-, tris-,
tetrakis-, pentakis-, para indicar su número. Estos prefijos no se tienen en cuenta para el orden
alfabético.
Ej: 6,7-Bis(1,2-dimetilbutil)-2-metildodecano.
- Se antepone el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta con el mismo número de átomos de
carbono.
Ej: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, etc.
- Los radicales cicloalquilo resultan de la pérdida formal de un átomo de hidrógeno de un cicloalcano.
Por tanto, se nombren del mismo modo que los radicales alquilo y se da el localizador nº 1 al carbono al que se
le ha sustraído el hidrógeno.
- Para nombrar los cicloalcanos sustituidos se sigue un procedimiento similar al de los alcanos de cadena
abierta, es decir, se considera una parte como cadena principal y otra como sustituyente, y se construye el
nombre de manera habitual. En general debe tomarse como sistema principal aquel que presente:
a) el mayor número de sustituyentes o
b) el de mayor tamaño.
c) El nombre que parezca más sencillo
Esto hace que a veces el sistema principal sea el anillo y en otras la cadena abierta.
Ej: 4-Ciclopropil-2-metilhexano.
4
Ej: 1,2-Dimetilciclohexano.
Ej: comparar 2-Ciclohexilhexano con (1-Metilpentil)ciclohexano.
- En el caso de cicloalcanos monosustituidos en los que el anillo constituye la cadena principal, se asigna
el localizador nº 1 al carbono que porta el sustituyente. El nombre se construye del modo habitual, no siendo
necesario citar el localizador.
Ej: Metilciclobutano y no 1-metilciclobutano.
- En el caso de cicloalcanos polisustituidos, se busca la secuencia de localizadores que proporcione la
combinación más baja posible (siendo el carbono nº 1 uno de los carbonos sustituidos) y se forma el nombre
ordenando los sustituyentes alfabéticamente.
Ej: 1,2,4-Trimetilciclohexano.
Si varias de estas secuencias numéricas son iguales, se aplica el orden alfabético de los sustituyentes.
Ej: 1-Etil-3-metilciclohexano.
- Los alquenos se nombran sustituyendo la terminación –ano del alcano del mismo número de carbonos por –
eno. Si existen más dobles enlaces, las terminaciones son –adieno (dos), -atrieno (tres), etc.
- Para situar los dobles enlaces, la cadena se numera desde un extremo de forma que sus localizadores sean lo
más bajos posibles. Para formar el nombre, se utiliza el nombre raiz de la cadena carbonada seguido del/de
los localizador/es más bajo/s entre guiones, añadiendo al final la terminación –eno, -dieno, -trieno, etc.
Ej: Pent-1-eno, Pent-2-eno, Buta-1,3-dieno.
4. COMPUESTOS AROMÁTICOS
El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono- y policíciclicos es arenos, y los radicales derivados
de éstos, se denominan radicales arilo. El miembro principal de la serie es el benceno. El radical monovalente
del benceno se denomina fenilo (Ph). Dentro de la familia de los hidrocarburos aromáticos policíclicos se
encuentran el naftaleno y el antraceno.
5 4 8 9 1
6 3 7 2
7 2 6 3
8 1 5 10 4
benceno naftaleno antraceno
CH3
CH3
tolueno o-xileno m-xileno p-xileno estireno
- Cuando existen más sustituyentes sobre el benceno, se busca: a) la secuencia de localizadores que
proporcione la secuencia más baja posible (el número 1 debe asignarse a uno de los carbonos sustituidos) y b)
se forma el nombre empezando por los sustituyentes ordenados alfabéticamente precedidos por sus
localizadores, y finalizando con la palabra benceno.
Ej: 1,2,4-trimetilbenceno.
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5. NOMENCLATURA DE DERIVADOS HALOGENADOS (R-X)
Los derivados halogenados más sencillos se conocen por su nombre común:
- La nomenclatura más utilizada es la nomenclatura por sustitución. Se localiza la cadena principal más larga, y
se asignan los localizadores más bajos a los sustituyentes.
Ejs: 3,4-difluoro-2-metilhexano y 2-bromo-4-metilhexano (sustituyentes ordenados alfabéticamente).
- En algunos casos resulta más sencillo utilizar la nomenclatura por grupo funcional. En este caso se nombran
como halogenuros de alquilo (arilo).
Ejs: bromuro de bencilo y cloruro de terc-butilo
8. NOMENCLATURA DE AMINAS
R R'
N
R-NH2 (primaria) R-NH-R’ (secundaria) (terciaria)
R''
Las aminas en las que el grupo –NH2 están directamente unidas a un anillo aromático se denominan de modo
genérico arilaminas. La más simple es la derivada del benceno denominada comúnmente anilina.
- Si los sustituyentes son iguales, se nombran citando el nombre de R como radical precedido del prefijo di- o
tri- y seguido del sufijo –amina.
Ej: Difenilamina, Trietilamina.
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- Si presentan diferentes distintos (NHRR’, NR2R’ y NRR’R’’) se pueden nombrar de dos formas:
a) Como derivados N-sustituidos de una amina primaria o secundaria. Ej: N-Etilpropan-1-amina y N-
Etil-N-metilbutan-1-amina.
b) Citando todos los sustituyentes precedidos de los prefijos adecuados, seguidos del sufijo –amina.
Ej. N-Etilpropilamina y N-Etil-N-metilbutilamina.
La letra N cumple las funciones de localizador y por eso se repite con cada sustituyente.
Se nombran citando el ión haluro seguido de la preposición de y del nombre del sustituyente acilo.
- Se nombran como las sales de los ácidos carboxílicos, sustituyendo el nombre del catión por el del grupo R’
tomado como sustituyente. Ej. Ciclohexanocarboxilato de etilo, malonato de dimetilo.
- Se nombran cambiando la terminación –ico del ácido por –ato. Ej. Acetato, benzoato, heptanoato, etc.
- Las amidas N-sustituidas se nombran como las aminas, es decir, citando los sustituyentes R y R’’ como
prefijos y la letra N como localizador. Ejs.: N-Metilbenzamida, N-Etil-N-metilciclohexanocarboxamida.
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14. NOMENCLATURA DE NITRILOS (R-CN)
Se nombran añadiendo los sufijos –nitrilo, -dinitrilo, etc. al nombre del hidrocarburo que forma la cadena
principal. La numeración comienza en el átomo de carbono del grupo CN
- La IUPAC ha establecido un orden de prioridad de los grupos funcionales, que aparece en la Tabla. El grupo
funcional de mayor prioridad se denomina función principal, considerándose el resto como sustituyentes.
Cuando el grupo funcional es la función principal se nombra como sufijo, y cuando actúa como sustituyente, se
nombra como prefijo (ver Tabla).
- Los pasos a seguir para nombrar un compuesto polifuncional son los siguientes:
a) identificar la función principal según la tabla.
b) En los sistemas acíclicos, la cadena principal se elige atendiendo a los siguientes criterios:
b.1.) la cadena con mayor número de unidades de la función principal.
Ej.: 3-(5-aminopentil)hexano-1,4-diol
b.2.) la cadena que cumpla el requisito anterior y además contenga el mayor número posible de dobles
y triples enlaces.
Ej.: 4-(5-aminopentil)octa-2,5-dieno-1,8-diamina
b.3.) la cadena más larga.
Ej.: 5-(3-aminopro-1-enil)deca-3,7-dieno-1,10-diamina
b.4.) localizadores más bajos para los grupos principales.