L.M.

D : 2ème année ST 2012-2013 Nadia BOULEKRAS

Examen Final en Chimie Organique (90 mn)

Exercice n°1 (3 pts)
Identifier les fonctions présentes dans les 3 molécules suivantes :

O OH

OH
O O

Eugénol Aspirine
(clou de girofle) (Analgésique)

HO

Cyanoacrylate
(SuperGlue) N

Exercice n°2 (7 pts)

Nommer les molécules suivantes en précisant leurs configurations (R, S, Z, E):
OH CH3
H H

H3C-H2C Br

OH
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Cl

CH3

Exercice n°3 (6 pts)

1) Indiquer le nombre de carbones asymétriques (C*) présents dans les 2
molécules ci-dessous (Cholestérol, Pénicilline V).
2) Préciser la configuration absolue (R, S) de chaque carbone asymétrique
présent dans la pénicilline V.

H3 C

H3 C H

H H

HO

Cholestérol

H H
N
O S CH3

O
N CH3
O
COOH
H
Pénicilline V
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Exercice n°4 (4 pts)

Expliquer les valeurs de pKa obtenues pour les molécules suivantes:

Molécule pKa Explication

CH3 -CH2 -CH2 –COOH 4,8

CH3 -CH2 -CHCl-COOH 2,85

CH3 -CHCl-CH2 –COOH 4,05

CH2Cl-CH2 -CH2-COOH 4,5

CH2Cl-CH=CH-COOH 2,9

Il est interdit d’écrire au stylo rouge