DEPARTAMENTO DE CIENCIAS & TECNOLOGÍA

Química Orgánica II
LABORATORIO

SSSSSSSSSS

HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.

CATEDRÁTICO ASOCIADO
 SÍNTESIS DE DIBENZALCETONA – Página 2
EXPERIMENTO 3
Síntesis de Dibenzalcetona
● Técnicas a ser utilizadas

Cristalización
Filtración al vacío
Punto de fusión

● Discusión

La reacción de acetona con benzaldehído en presencia de una base es una clásica reacción de
condensación aldólica. Dependiendo de la estequiometría y condiciones de la reacción, estos reactivos se
pueden usar para preparar benzalcetona o dibenzalcetona. Las condiciones a ser utilizadas en este
experimento favorecen la formación de dibenzalcetona.

Acetona
Masa molar 58 g/mol Benzaldehído. Carbonos originales de acetona
Densidad: 0.79 g/mL Masa molar = 106 g/mol
Reactivo limitante Densidad = 1.04 g/mL Dibenzalcetona
Se usará un exceso. Masa molar = 234 g/mL
Punto de fusión entre 80
y 120º C

Harry Alices-Villanueva, Ph.D.

 SÍNTESIS DE DIBENZALCETONA – Página 3
El mecanismo de la condensación aldólica se ilustra en la figura siguiente:

Resumen:
Paso 1: Deprotonación (produce el enolato nucleofilico)
Paso 2: Ataque del nucleofilo al electrofilo.
Paso 3: Protonación para dar la hidroxicetona neutra.
Paso 4: Deprotonación (de nuevo) para dar el enolato.
Paso 5: Eliminación del hidróxido para generar el enlace pi del
al alqueno.

La reacción en este experimento se lleva a cabo añadiendo una mezcla de dos partes de benzaldehído y una
parte de acetona a una solución hecha con etanol acuoso y NaOH. El solvente, etanol acuoso, también favorece
la formación de la dibenzalcetona. La razón es que los reactantes e intermediarios, incluyendo la dibenzalcetona
son solubles en etanol acuoso y no se remueven de la solución reaccionante por simple separación o
precipitación. Dibenzalcetona, no obstante, es insoluble en etanol acuoso – mientras la mezcla de reacción está
siendo agitada, la dibenzalcetona color amarillo oscuro precipita lentamente de la solución.

Harry Alices-Villanueva, Ph.D.

 SÍNTESIS DE DIBENZALCETONA – Página 4

El proceso general a seguir consiste en filtración, lavado y cristalización del producto. La parte crítica del
proceso es el lavado. La mezcla de reacción, y por tanto el producto, contienen NaOH que debe ser removido
antes de la cristalización. Un número de lavados puede ser requerido para removerlo. Para determinar si el
producto se ha lavado lo suficiente, cada lavado acuoso se mide con paper Litmus de pH. La purificación final de
la dibenzalcetona se logra mediante la cristalización a partir de etanol.

El color de la dibenzalcetona resulta del gran sistema de enlaces conjugados pi, que puede absorber una porción
del espectro visible. La dibenzalcetona ha sido utilizada en preparaciones de protección contra el sol porque
además absorbe ciertos largos de onda de la luz ultravioleta.

● Precauciones

El NaOH es corrosivo y debe tratarse con sumo cuidado. El benzaldehído puede causar dermatitis. El
benzaldehído se oxida por el aire a ácido benzoico. A menos que se utilice una botella fresca, recién abierta de
benzaldehído, es probable que el reactivo contenga una cantidad sustancial de ácido benzoico lo que reducirá el
rendimiento.

● Desperdicios

Todas las soluciones orgánicas a ser descartadas deben colocarse en el matraz de desperdicios.

● Reactivos y Materiales por Pareja de Estudiantes

Acerona (1.2 g) Beaker de 150 mL

Benzaldehído (4.2 g) Matraz Erlenmeyer de 50 mL
Etanol 95% (100 mL0 Cilindro graduado de 100 mL
Hidróxido de sodio (4.0 g) Baño de agua caliente
Papel pH
Varilla de cristal
Ensamblaje de filtración al vacío (Embudo Büchner;
matraz de filtración; mangas)

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● Procedimiento Experimental

1. Disuelva 4.0 g de hidróxido de sodio sólido en 40 mL de agua en un beaker.

2. Añada 30 mL de etanol y enfríe la solución a 20º C.
3. Coloque 4.2 g de benzaldehído y 1.2 g de acetona en un matraz Erlenmeyer.
4. Agite el matraz hasta obtener una solución homogénea.
5. Añada aproximadamente la mitad de la solución de benzaldehído a la solución de hidróxido de sodio con
agitación vigorosa. En este paso se podría utilizar una barra magnética para agitación mecánica, pero el
precipitado se pondrá tan espeso al final de la reacción que la barrita dejará de girar.
6. Agite la mezcla por un periodo de 10 minutos y entonces añada el remanente de la solución de
benzaldehído-acetona. Continúe agitando por unos 30 minutos.
7. Filtre el precipitado amarillo al vacío, presiónelo para secarlo lo más posible, y entonces transfiéralo a
un beaker limpio.
8. Añada 100 mL de agua.
9. Agite la mezcla hasta producir una pasta gruesa. Si la pasta está muy alcalina, vuelva a filtrar y a lavar.
Cuando la pasta esté neutra o casi neutra filtre al vacío para obtener el producto crudo. Un rendimiento
típico es de unos 3.8 g.
10. Cristalice el producto crudo en etanol al 95%. Determine el punto de fusión y el porcentaje de
rendimiento.

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DEPARTAMENTO DE CIENCIAS & TECNOLOGÍA

HOJA DE REPORTE: SINTESIS DE DIBENZALCETONA

Nombre: ___________________________________________ FECHA ______________________________

Compañeros: ______________________________________

______________________________________

DATA

Masa de la dibenzalcetona cruda: _______________________

Masa de la dibenzalcetona seca: _______________________

Punto de fusión de la dibenzlacetona purificada: _______

Rendimiento teórico: ________________________

Rendimiento práctico: ________________________

Porcentaje de rendimiento: ________________________

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Incluya sus cálculos para determinar el rendimiento de esta reacción aquí abajo:

PREGUNTAS

1. ¿Cómo el ácido benzoico en el benzaldehído utilizado en este experimento afecta la reacción?

2. Sugiera otro modo (además de filtración al vacío) para purificar el benzaldehído parcialmente oxidado.

3. Sugiera modos de modificar el procedimiento de este experimento de tal modo que la reacción produzca
benzalcetona en vez de dibenzalcetona.

____________
REFERENCE: Fessenden, R.J y Fessenden, J.S. Techniques and Experiments for Organic Chemistry.
Brooks/Cole Publishing Company. 1983.

Harry Alices-Villanueva, Ph.D.