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La astaxantina y su bios¶³ntesis

Ma r g a r it a S a la z a r Go n z a¶ le z
D e p t o . d e B io t e c n o lo g ¶ ³a . U A M-I. A p d o . P . 5 5 -5 3 5 .M¶e xic o .D . F. 0 9 3 4 0 .

Introducci¶ on Qu¶³mica de la astaxantina


Los carotenoides son tetraterpenos de 40 carbonos, La astaxantina libre es una xanto¯la roja de tipo ca-
que se encuentran como pigmentos fotosint¶eticos o rotenoide, su nombre se deriva del g¶enero del cangre-
complejos prote¶³nicos en plantas superiores y bac- jo Astacus astacus, qu¶³micamente se le conoce como
terias fototr¶o¯cas, incluyendo cianobacterias. Ac- 3,3'dihidroxi-¯, ¯ caroteno-4,4'diona, la cual es una
tualmente se han aislado m¶as de 400 tipos en plan- mol¶ecula que presenta 40 carbonos (C40 H52 O4 ), con-
tas, animales y hongos. En el caso de las plantas, el ¯gurada con dos funciones alcohol y dos cetonas (Fi-
principal inter¶es est¶a dado por la funci¶on que desem- gura l). En la naturaleza, puede existir bajo cuatro
pe~nan en la c¶elula, como es el caso de la s¶³ntesis de con¯guraciones debido al arreglo asim¶etrico de los
astaxantina en las microalgas, la cual se sintetiza co- carbonos 3 y 3'; en el reino vegetal, frecuentemente
mo una funci¶on de fotoprotecci¶on del aparato foto- se presentan los is¶
omeros 3S y 3S', esta mol¶ecula po-
sint¶etico bajo diferentes condiciones de stress (Boro- see un peso molecular de 596.9 daltons, con un pun-
witzka et al., 1991; Boussiba y Vonshak,1991; Koba- on de 224 ± C. (Renstrom et al., 1981). Es-
to de fusi¶
yashi et al., 1997). te carotenoide es altamente soluble en diclorometa-
no, cloroformo, acetona y dimetilsulf¶ oxido a con-
Existen dos grandes grupos de carotenoides: los ca-
centraciones de 30100.2 y 0.5 gl¡1 , respectivamen-
rotenos y las xanto¯las, los primeros son hidrocar-
te. Su coe¯ciente de extinci¶on es de 2200 a 480 nm
buros y se encuentran representados en forma mi-
(Goodwin, 1965).
noritaria, en cambio las xanto¯las contienen al me-
nos un ¶atomo de ox¶³geno en sus mol¶eculas y repre- La forma libre puede estar esteri¯cada por ¶acidos
sentan la gran mayor¶³a de los carotenoides. grasos, formando mono¶esteres y di¶esteres de asta-
El carotenoide astaxantina presenta un gran inter¶es xantina, o bien puede estar asociada a una pro-
cient¶³¯co y comercial, ya que es una mol¶ecula acti- te¶³na, la carotenoprote¶³na, modi¯cando su colora-
va de origen natural de alto valor agregado, que tie- ci¶
on roja, como por ejemplo en la crustace¶³na de los
ne grandes perspectivas de aplicaci¶on, en la indus- crust¶aceos, la cual adquiere un color verde, azul o
tria farmac¶eutica como marcador en el seguimien- gris. La astaxantina tambi¶en puede dar origen a la
to de c¶elulas, como agente antioxidante y antitumo- formaci¶ on de hidrocarburos como consecuencia de la
ral; en la industria de cosm¶eticos como colorante en p¶erdida de las funciones oxigenadas y llegar a gene-
diversos aspectos y antioxidante; en la industria ali- rar mol¶eculas estables, que se han encontrado en se-
menticia como suplemento y complemento en la colo- dimentos f¶ osiles.
raci¶on directa e indirecta de diversos productos, co-
mo en la dieta de las aves de corral con la ¯nalidad de S¶³ntesis (v¶³a de bios¶³ntesis-meval¶ onica)
incrementar la coloraci¶on en la yema del huevo; en la Los carotenoides son sintetizados a partir de la v¶³a
acuacultura como fuente de pigmentaci¶on en la die- de los terpenoides o isoprenoides, la cual es tam-
ta de crust¶aceos (camar¶on, langosta), de peces en la bi¶en utilizada para la bios¶³ntesis de una amplia va-
¯jaci¶on del colorante en el m¶ usculo de la trucha ar- riedad de compuestos importantes. Todos los iso-
coiris y principalmente del salm¶on, dependiendo de prenoides van a ser sintetizados a partir de una uni-
la etapa de desarrollo del pez, as¶³ como del esta- dad isopreno de 5 carbonos. Los precursores iso-
do de maduraci¶on sexual y de la forma libre o este- prenoides, especialmente el ¶ acido meval¶ onico (MVA)
ri¯cada del pigmento, lo que incrementa el valor co- e isopentenil difosfato, tienen que ser transporta-
mercial de los productos a trav¶es de la bioacumula- dos al cloroplasto o bien sintetizados en su interior
ci¶
on y metabolismo de las diferentes formas de asta- (Kleinig, 1989). En otros trabajos se ha reporta-
xantina en los m¶ usculos, piel y exoesqueleto (Boro- do al cloroplasto como un organelo aut¶ onomo, ca-
witzka, 1988; Boussiba, 1992; Quinio, 1993; Fan et paz de biosintetizar carotenoides a partir del CO2 ,
al., 1994). v¶³a la acetil-coenzima A (Co A) y ¶ acido meval¶onico,
lo que se ha llamado v¶³a meval¶ onica (Grumbach y
Bach, 1979). De tal manera, que las enzimas es-

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F ig ura 1 . F ¶o rmula de sa rro lla da de la a sta x a ntina (Y o ung y Britto n, 1 9 9 3 ).

pec¶³¯cas para la bios¶³ntesis de carotenoides est¶


an co- parte, es importante remarcar que a partir del ¯-
di¯cadas en el n¶ ucleo y son sintetizadas en los ribo- caroteno, cualquier pigmento carotenoide puede dar
somas citopl¶asmicos, siendo transportadas posterior- origen a la formaci¶on de la vitamina A, a partir de
mente hacia los cloroplastos. la cual se van a sintetizar los precursores de los reti-
noles importantes en la visi¶ on.
La astaxantina como los otros carotenoides, son un
producto de la v¶³a meval¶onica, a trav¶es del aceta-
La importancia de este estudio, se basa en el in-
to proveniente de la fotos¶³ntesis y de la respiraci¶on.
ter¶es del conocimiento b¶ asico, de la qu¶³mica y de
A esta v¶³a se le conoce como la v¶³a de los terpe-
la bios¶³ntesis del pigmento carotenoide astaxanti-
nos, la cual a partir del acetato forma ¶acido me-
na, la cual radica en la excelente alternativa de pro-
val¶onico, dando origen al pol¶³mero isopentenil difos-
ducci¶on de pigmentos de alto valor agregado de ori-
fato de 5 carbonos, al geranil difosfato (C10 ), for-
gen natural que representa, ya que es una mol¶ecula
mando monoterpenos (C10 ) y triterpenos (C30 ); al
que tiene diferentes aplicaciones de gran importan-
farnesil difosfato (C15 ), el cual da origen al escua-
cia cient¶³¯co-econ¶omica a escala industrial; auna-
leno y sesquiterpenos (C15 ), ¯nalmente se forma el
do a la gran demanda de pigmentos a nivel mun-
geranil-geranil difosfato, originando por un lado los
dial por parte de Ho®man-La Roche de 20 tonela-
diterpenos (C20 ), los ¯toles y la cloro¯la; por otro la-
das anuales.
do compuestos de cadena larga como los polipreno-
les, la ubiquinona y plastiquinona y por u ¶ltimo al
¯toeno incoloro. Este por reacciones de desatura- Literatura citada
ci¶
on origina el licopeno, (el carotenoide rojo del ji- 1. Borowitzka, M. A. 1988. Vitamins and ¯ne che-
tomate), la doble ciclizaci¶on del licopeno da origen micais from microalgue. In: M. A. Borowitz-
al ¯-caroteno (coloraci¶on amarillo-naranja de la za- ka and J. Borowitzka. (Eds). Microalque Bio-
nahoria) y a la formaci¶on de dos n¶ ucleos de ¯-ionona. technology. Cambridge University Press, Cam-
La oxigenaci¶ on del ¯-caroteno, con¯ere la coloraci¶ on bridge. pp: 153-156.
naranja de la cantaxantina, posteriormente la hi-
droxilaci¶on de ¶esta, dar¶a la formaci¶on de xanto¯las 2. Borowitzka, M. Huisman, J. and Osborn, A.
y los diversos pigmentos carotenoides: ¯-caroteno, 1991. Culture of the astaxanthine producing
lute¶³na, zeaxantina, equinenona, cantaxantina y ¯- green algae Haematococcus pluvialis. E®ects of
nalmente astaxantina (Goodwin, 1980; Goodwin, nutrients on growth and cell type. J. Appl. Phy-
1984; Young and Britton, 1993; Margalith, 1999), col. 3: 295-304.
(Figura 2, p¶ag. 63).
Es importante mencionar que esta v¶³a de bios¶³ntesis, 3. Boussiba, S. and Vonshak, A. 1991. Astaxant-
conduce a la formaci¶on de feromonas (mono, sesqui hin accumulation in the green alga Haemato-
y algunos terpenos), de ¯tohormonas como el ¶ acido coccus pluvialis. Plant. Cel¶³. Phys¶³ol. 32: 1077-
abs¶³cico (sesquiterpenos) o giberelinas (diterpenos) 1082.
y algunos triterpenos que se utilizan biol¶ogicamente
como simuladores o inhibidores del crecimiento en ¯- 4. Boussiba, S. Fan, L. and Vonshak, A. 1992.
siolog¶³a vegetal. Tambi¶en puede conducir a la forma- Enhancement and determination of astaxanthin
ci¶
on de esteroles, deriv¶andose de aqu¶³ la importan- accumulation in green alga Haematococcus plu-
cia en la formaci¶on de hormonas animales. Por otra vialis. Meth. Enzymol. 213: 386-391.
La astaxantina y su bios¶³ntesis. Margarita Salazar Gonz¶
alez. 63

F ig ura 2 . V ¶ ³a de bio s¶ ³nte sis de lo s c o mpue sto s c a ro te no ide s (M o di¯c a do de Y o ung y Britto n, 1 9 9 3 ).
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5. Fan Lu, Vonshak, A. Boussiba, S. 1994. E®ect 10. Kieining, H. 1989. The role of plastids in iso-
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cs