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‫الجــمــهوريـــة الجـــزائـــريـــة الــديــمـــقـــراطيــــة الشعــــبيــــــة‬

République Algérienne Démocratique et Populaire


‫وزارة التعليم العالي و البحث العلمي‬
Ministère de l’Enseignement Supérieur et de la Recherche Scientifique

UE : Biochimie Structurale
Série n°1 : GLUCIDES
2020/2021

Exercice 1 :
Soient les glucides suivant s:

A: CHO – CH(OH) – CH(OH) – CH(OH) – CH(OH) – CH2OH

B: CH2OH-CO-CH(OH)-CH(OH)-CH2OH

1. Nommer les fonctions chimiques présentes dans ces molécules .Donnez leur classification.
2. Numéroter les atomes de carbone de ces glucides.
3. Représentez le D-Mannose
4. Le D-glucose est un épimère en C2 du mannose .
Ecrire la représentation de Fischer du L-glucose.
5. Le fructose est un isomère de fonction du mannose.
Donner la formule semi-développée et la formule brute du fructose.
6. En se limitant aux formues linéaires, donnez le nombre de stéréo-isomères du D Glucose et
du D Fructose .
7. Représenter selon Haworth les formes cycliques pyraniques et furaniques du glucose et du
fructose ainsi que leurs noms correspondants.
8. Représentez selon Haworth le D et le L-Galactofuranose

Exercice 2 :
Vous aidant de la planche des oses, donnez le type d’isomérie des couples d’oses suivants
(D- glucose, D-mannose) ; (D-glucose, D-fructose) ; (α-D glucopyranose, β-D-glucopyranose)
(D-ribose, D-ribulose) ; (D-xylose, L-xylulose).

Exercice 3 :Donnez le nom des composés ci-dessous :


Calculez le nombre de stéréo-isomères possibles pour tous ces composés.

A B C

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D E F

Exercice 4 :
1-Le pouvoir rotatoire spécifique de l'α-D-glucopyrannose est +112°.mL.g-1.dm-1 celui du
β-D-glucopyrannose est +18,7°.mL.g-1.dm-1. Le pouvoir rotatoire spécifique (PRS)d'une solution
fraichement préparée de glucose à 1g.ml-1 diminue et se stabilise après un certain temps à +
52,7°.mL.g-1.dm-1.
a)-Expliquer ce phénomène.
b)-Calculer les proportions des deux formes α et β du D-glucose à l'équilibre .

2-Calculez l’angle  d’une solution à 0,25 M de D-glucose (PM=180g/mol) obtenu


expérimentalement dans un polarimètre de 30 cm à 20°C.

Exercice 5 :

Pour déterminer la position du pont oxygènique des glucides cyclique on utilise la réaction d’acide
périodique (HIO4).

Déterminez la position du pont oxygènique d’un aldohéxose utilisant les résultats suivants

La forme 1 La forme 2
Nombre des molécules HIO4 consommés 2 2

Nombre des molécules HCOOH produites 0 1

Nombre des molécules HCOH produites 1 0

Exercice 6 :
Soit le polyalcool X suivant :

1-Ce polyalcool X est le:


2-On souhaite faire la synthèse de cet alcool à partir d’un pentose P .Proposez une stratégie pour
cette opération (nom des réactions des étapes 1 et 2 ):
Pentose P ------------Etape 1 --------------Composé Y-------------------Etape2 ------------------Polyalcool X

Proposez une structure pour le pentose P.

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3- En admettant que l’étape 2 ne peut pas conduire à la formation du sorbitol, à partir de la donnée
précédente quelle(es) molécule peut(vent) correspondre au composé Y:

A B C D E F

Exercice 7:
On considère les glucides suivants:
A: α-D-glucopyrannosyl-(1-->2)β-D-fructofurannoside;
B: β-D-galactopyrannosyl-(1-->4)-β-D-glucopyrannose:
C: α-D-glucopyrannosyl-(1-->4)-β-D-glucopyrannose.
1) Quel sont ces trois glucides?
2) Ecrire les formules de A, B et C dans la représentation cyclique selon Haworth
3)Sont-ils réducteurs ,peuvent ils présenter le phénomène de mutarotaion ?
4) Quels sont les produits obtient-on à partir de A.B et C après perméthylation, ensuite après
hydrolyse douce?
5) Le PRS de A est de +66,5°.Calculez le PRS de la solution obtenue après hydrolyse de A sachant que
le PRS du D Glucose est de +52,7° et celui du D fructose est de -92°
Qu’est ce que vous remarquez ? Expliquez.

Exercice 8 :
Parmis les reactions suivantes indiquez celles qui donnent le même composé à partir du D Galactose
et du L Galactose.
1. Oxydation energetique (forte) 2.Oxydation en acide aldonique
3.Oxydation en acide glycarique 4.Oxydation en acide uronique 5. Reduction en polyol.

Exercice 9 :
La structure A represente le Gentiobiose un diholoside retrouvé dans le safran .Quels sont ses oses
constitutifs ,donnez son nom systématique.

A B
a-Quelles sont les enzymes pouvant l’hydrolyser ?
b-Quel type de lien glycosidique retrouve-t-on dans le disaccharide B

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Exercice 10 :

Le mélézitose est un triholoside de la sève de certains conifères. Sa formule est : α D-


glucopyranosyl(1-3) β D-fructofuranosyl (2-1) α D-glucopyranoside.

Indiquer :

1- Sa structure selon la représentation conventionnelle de Haworth.


2- L’action de l’acide périodique sur la structure et nommez les produits libérés.
3- L’action de l’iodure en milieu alcalin puis hydrolyse acide.

Exercice11 :

Soit un triholoside X, non réducteur, dont les oses appartiennent à la série D.

- L’action d’une β-galactosidase sur X libère le saccharose et un hexose.

- Lorsqu’une mole de X est soumise à l’action de l’acide périodique (HIO4), il y a consommation de 3


moles de HIO4, production d’une mole d’acide formique et aucune aldéhyde formique.

Quel est le nom de X selon la nomenclature officielle et quelle est sa formule selon Haworth.
Expliquer.

Exercice 12 :
L’hydrolyse acide d’un oligosaccharide non réducteur , le Raffinose donne du glucose, du fructose et
du galactose.
1°) L’action d’iodure de méthyle suivie d’hydrolyse acide permet d’obtenir en quantités
équimoléculaires :
du 2,3,4,6-tétraméthyl -D-galactopyranose
du 1,3,4,6-tétraméthyl -D-fructofuranose
du 2,3,4-triméthyl -D-glucopyranose
a – Proposez une formule selon Haworth du raffinose
b- Quelles sont les enzymes qui peuvent l’hydrolyser ?

Exercice 13 :
Le Turanose est un sucre typique des miels c’est un isomère du saccharose ,la différence se situe
dans la liaison osidique en α(1→3). Représentez sa structure.
a-Présente t-il le phénomène de mutarotation ?
b- Est il réducteur ?
c- Après hydrolyse, et action de l’acide nitrique quels sont les composés obtenus et à quelles
proportions ?
d-Même question que ( c ) Après hydrolyse et action d’un oxydant faible .

Exercice 14 :
On se propose de déterminer la structure du Plantéose, oligosaccharide d'origine naturelle.
a) Le Plantéose n'est pas réducteur. Conclusion ?
b) La perméthylation du Plantéose suivie d'hydrolyse acide produit un mélange équimoléculaire de :
- 2,3,4,6-tétraméthylglucose
- 2,3,4,6-tétraméthylgalactose

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- 1,3,4-triméthylfructose.
Écrire les composés méthylés obtenus.
c) L'action d'une -galactosidase sur le Plantéose libère du saccharose et du galactose. Quelle est la
formule développée du Plantéose compatible avec l'ensemble de ces résultats ? Quel est son nom
systématique ?

Exercice 15 :
a)- Le glycogène hépatique ou musculaire est un polyholoside homogène constitué de résidus de D-
glucopyranose : représenter l’enchainement de quelques résidus, et mentionner la ou les extrémités
réductrices.
b)-L’hydrolyse acide d’un polyoside avec un PM= 9.104 libère plusieurs molécules D-glucose.
Trouvez le nombre des molécules du glucose constituants ce sucre ?

Lors d’une incubation avec l’enzyme α-amylase le sucre ne se coupe pas. Pourquoi ? Identifier ce
sucre ?

c)-Expliquez les analogies et /ou les différences entre glycogène, amidon, cellulose.

d)-L’acide hyaluronique est un polymère d’unités diosidiques Il est constitué de motifs


disaccharidiques répétés n fois : [Acide β D glucuronique + N-acétyl D glucosamine]n
Les liaisons sont :β 1-3 dans le motif β 1-4 entre les motifs

QCM: Indiquez la ou les propositions justes.

1- Le glucose :
A. C’est un cetohexose.
B. C’est le seul ose constitutif des polysacharides tel que l’amidon et l’inuline
C. Avec le galactose il constitue le lactose par une liaison osidique en 14
D. Le D-glucose dévie la lumière polarisée vers la droite.
E. C’est un isomère de fonction du fructose

2 –La mutarotation :
A. Résulte du passage d'une forme anomérique à une autre passant parfois par une ouverture du
cycle
B. Elle est due à La réaction d'un carbonyle avec un alcool.
C. Le changement du pouvoir rotatoire.
D. Le passage d'un épimère à un autre.
E. Le passage de l'isomère D à l'isomère L.

3- Concernant le fructose :
A. Il possède un cycle de type exclusivement furane.
B. C’est un ose de type L ,c'est-à-dire Lévogyre
C. C’est un céto-pentose.
D. Il peut former avec le glucose du saccharose.
E. En solution il forme souvent un cycle à 5 sommets.

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4-Soient les oses suivants notés a, b et c


1. A et B sont épimères A B C
2. A est un pentose
3. C et B sont des
énantiomères
4. B est un cétose

5- Propriétés chimiques des oses :


A. La réduction du glucose provoque la formation d’un composé polyalcoolique, le sorbitol
B. La réduction chimique du fructose provoque la formation d’un mélange équimolaire de sorbitol
et de mannitol
C. L’oxydation de la fonction hemiacétal du glucopyranose provoque la formation d’un composé
comportant un ester cyclique, le gluconolactone
D. L’oxydation de la fonction aldéhyde du glucose linéaire entraine la formation de l’acide
glucuronique

6- Concernant les glucides quelles sont les propositions exactes ?


A. Les ramifications du glycogène sont attachées à la chaîne principale par des liaisons alpha 1-6.
B. Le glycogène est l’équivalent de l’amidon, mais pour les animaux.
C. Le lactose peut-être clivé par l’alpha 1-4 galactosidase.
D. Le saccharose n’a pas de pouvoir réducteur.
E. L’amidon possède moins de ramification que le glycogène.

7-Concernant les polysaccharides :


A. L’amylose est un polymère linéaire formé de longues chaines non ramifiées d’unités de β-D-
glucose connectées par des liaison α 1-4.
B. Le glycogène est formé d’unités d’α 1-6 et ramifiés par liaisons α 1-4.
C. L’homme ne peut pas digérer l’amylose.
D. La cellulose est une substance fibreuse des tissus végétaux.

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FILIATION DES OSES

ALDOSES

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CETOSES

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