LA FONCTION AMIDE

1. DEFINITION

Les amides sont des molécules organiques, dérivées des acides carboxyliques et de formule générale :
O

R C

N R'

R"
R, R' et R" sont des atomes d'hydrogène ou des groupements alkyles.

2. NOMENCLATURE

Le nom de l'amide dérive de celui de l'alcane de même chaîne carbonée en remplaçant le "e" final par "amide".
Les substituants attachés à l'atome d'azote sont indiqués par le préfixe N- ou N- , N- selon leur nombre.
Il existe alors des amides primaires (R' = R" = H), secondaires ou tertiaires.
Enfin, on ne précise pas l’indice de position du groupement amide puisque celui-ci se trouve toujours en bout de
chaîne et le carbone fonctionnel est numéroté 1.

O O
O
H3C C H3C C
H C
NH N CH2 CH3
NH2
H3C H3C

méthanamide N-méthyl-éthanamide N-éthyl, N-méthyl-éthanamide

amide primaire amide secondaire amide tertiaire

3. HALOGENURES D'ACYLE ET ANHYDRIDES D'ACIDE

Les halogénures d'acyle et les anhydrides d'acide sont des molécules dérivées des acides carboxyliques, de
formules chimiques :
Halogénure d'acyle Anhydride d'acide

O O
R C R C
O
Z
R' C
où Z est un atome halogène (F, Cl, Br..) O

Les halogénures d'acyle sont obtenus par substitution du groupe OH sur la fonction acide carboxylique par un
atome halogène. Leur nom dérive de celui de l'acide carboxylique correspondant en remplaçant "ique" par "yle" et
"acide" par "halogènure" (chlorure, bromure…).
Les anhydrides d'acide résultent de la condensation d'une molécule d'eau entre deux molécules d'acides
carboxylique. Le nom de l'anhydride d'acide dérive des noms des chaînes carbonées R et R'.

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Karine Vasseur - TSC4 – 2005 - 2006
Exemples

O O

H C chlorure de méthanoyle H3 C CH C bromure de 2-méthylpropanoyle

CH3 Br
Cl

O O
H3C C H3C C
O anhydride éthanoïque O anhydride méthanoïque et éthanoïque
H3C C HC
O O

Les halogénures d'acyle et les anhydrides d'acide sont des espèces chimiques très réactives qu'il faut manipuler
avec précaution (gants, lunettes, sous hotte). Il ne faut surtout pas les mélanger avec de l'eau car la réaction est
exothermique. Les chlorures d'acyles s'hydrolysent pour former l'acide carboxylique correspondant et
l'halogénure d'hydrogène (HCl, HBr,…) alors que les anhydrides d'acide s'hydrolysent pour former l'acide
carboxylique (ou les acides carboxyliques) correspondant.

4. OBTENTION

Les amides sont obtenus en faisant réagir des amines primaires (R – NH2), secondaires (R – NHR') ou de
l'ammoniac sur des dérivés des acides carboxyliques (halogénures d'acyle ou anhydrides d'acide).

Exemple : Synthèse du paracétamol

O
NH2
O
H3C C
H3C C O
NH
O + = + H3C C
H3C C OH
O
OH OH

Paracétamol
anhydride éthanoïque Para-aminophénol Acide éthanoïque
(N-para-hydroxyphényléthanamide)

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Karine Vasseur - TSC4 – 2005 - 2006