TRAVAUX DIRIGES DE CHIMIE ORGANIQUE

Exercice 1 : La combustion de 1,00 g d’alcane a donné l, 44 g d'eau.

1. Quelle est la formule brute de cet alcane ?
2. Ecrire les différents isomères et donner leur nom.

Exercice 2 :
1– Qu’est-ce qu’un hydrocarbure ? Quels sont les atomes qui composent les hydrocarbures ?
2- Qu’appelle-t-on isomères ? Le butène admet pour formule brute C4H8.
1- A quelle famille d’hydrocarbure appartient-il ?
2- Donner la formule générale correspondant à cette famille.
3- Quelles sont les formules semi-développées possibles ? (Nommer les).

Exercice 3 : Nommer les composés ci-dessous

Exercice 4 : Indiquer la configuration R/S des carbones asymétriques des composés ci-dessous

Exercice 5 : Parmi les composés suivants, indiquer ceux qui présentent une isomérie géométrique
éthylénique et préciser la configuration Z-E.

Proposée par Dr Njine Charles

Exercice 6 :
Donner les formules semi-développées des molécules suivantes :
a) 2-méthylbut-2-ène ; b) 1,3-dichlorocyclopentane ;
c) 3-(2-aminocyclobutyl)pent-3-énamide ; d) 3-phénylbutan-2-ol ;
e) bromure de benzoyle f) butan-2,2,33-tétraol

Exercice 7 : Effectuer la consigne dans chacun des cas

a) Donner la formule en bâtonnet et préciser les fonctions présentes pour chacune des molécules

b) Donner la formule semi-développée et préciser les fonctions présentes pour chacune des
molécules

c) Identifier les fonctions présentes dans les composés

Exercice 8 : Donner la formule des composés suivants en tenant compte des lettres R, S ou E entre
parenthèse dans certains cas

Exercice 9 : Nommer les composés suivants selon la nomenclature IUPAC

Proposée par Dr Njine Charles

Exercice 10 : Indiquer le produit obtenu lors des réactions de substitution nucléophile suivantes :

Exercice 11 : Trouver la formule des composés B, C, D, E et F

Exercice 12 : Trouver la formule des composés B, C, D, E, F, G, H, I et J

Exercice 13 : Donner les formules des divers corps et leur nom dans les réactions suivantes :
C2H5OH → W + H2O
W + Cl2 → X
X → Y + HCl
Y → Z (par polymérisation)

Exercice 14 : Nommer les composés suivants

Exercice 15 : On se propose de réaliser la synthèse, au laboratoire et en une seule étape, du bromure

d’éthylmagnésium.
1. Indiquer les produits chimiques à mettre en œuvre pour cette manipulation.
2. Écrire l’équation-bilan de la réaction principale.
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Proposée par Dr Njine Charles

3. Faire un schéma simple, annoté, du montage à réaliser avec la verrerie usuelle de laboratoire pour
mener à bien cette préparation.
4. Indiquer brièvement la thermicité et l’aspect cinétique de la réaction. Quelles sont les précautions
à prendre ?
5. Écrire l’équation-bilan et donner les schémas réactionnels correspondants des réactions
indésirables qui se produisent.
(a) Si le milieu réactionnel n’est pas anhydre.
(b) Si l’halogénoalcane est en excès par rapport au magnésium.
6. La synthèse a été réalisée avec 21,8 g d’halogénoalcane et un excès de magnésium. Un volume
de 180 cm3 de solution éthérée limpide S est obtenu. Un prélèvement de 5,00 cm3 de cette solution
est introduit avec précaution dans 10,00 cm3 de solution d’acide chlorhydrique à 1,00 mol·L−1. Le
volume de solution d’hydroxyde de sodium à 1,00 mol.L−1 versé à l’équivalence pour doser le
mélange est Ve = 4,6 cm3.
(a) Déterminer la concentration de bromure d’éthylmagnésium dans la solution S.
(b) En déduire le rendement de la synthèse
Donnée : M(Br) = 80 g.mol−1

Exercice 16 : Compléter les réactions suivantes à partir de l’action du bromure d’éthylmagnésium,

noté M, le second correspondant dans tous les cas au résultat après hydrolyse (seuls les produits
organiques sont indiqués)

Exercice 17 : La réaction de 15,6 g d’iodométhane avec un excès de magnésium donne un volume

de 200 cm3 d’une solution éthérée limpide. Un prélèvement de 2,00 cm3 de cette solution est mis à
réagir avec de l’eau en présence d’acide. À 25°C, sous pression de 1,00 bar, un volume de 22 cm3
de gaz est receuilli.
1. Quel est le produit A de la réaction de l’iodométhane sur le magnésium ? Interpréter sa formation
par une équation de réaction.
2. Quel est le gaz recueilli ? Interpréter sa formation par un schéma réactionnel.
3. Calculer la quantité de produit A obtenu et le rendement de sa formation. Quelle hypothèse a dû
être faite pour obtenir ces valeurs ?

Exercice 18 :
1. La fabrication du styrène ou vinylbenzène peut se résumer par l'équation bilan suivante :
C6H6+ CH3–CH2Cl → C6H5–CH=CH2 + HCl + H2
1.1. Donner les noms des deux réactifs utilisés.
1.2. Quelle masse de styrène peut-on théoriquement obtenir en consommant une tonne de benzène ?
2. Le polystyrène est obtenu par synthèse à partir du styrène :
2.1. A quel type de réaction appartient cette synthèse ?
2.2. Ecrire l’équation bilan de cette réaction.
2.3. Déterminer la masse molaire du polystyrène obtenu, sachant que son degré de polymérisation
vaut n = 2000.

Exercice 19 : Un polymère ne donne par combustion dans le dioxygène que du dioxyde de carbone
et de l'eau. Sa masse molaire moyenne vaut M = 105 kg.mol–1 et son degré de polymérisation
moyen n = 2500
1. Déterminer la masse molaire et la formule brute du composé monomère
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Proposée par Dr Njine Charles

2. Donner sa formule développée et son nom.

Exercice 20 : On fait réagir du dichlore sous l'action de la Lumière sur du benzène.

1. De quel type de réaction s'agit-il ? Ecrire l’équation de la réaction.
2. Précisez la nature du produit obtenu, son utilité, sa structure dans l’espace.
3. Une usine en prépare m = 35.106 kg par an. Quel est le volume V de dichlore nécessaire ?

Exercice 21: Un échantillon de carbure de calcium CaC2 est traité par un excès d'eau.
On obtient un volume V = 18,5 L d’éthyne pur, ce volume étant mesuré à la température de 25 °C et
sous la pression atmosphérique normale.
1. Quel est le degré de pureté de l’échantillon ?
2. Quel volume de dioxygène, mesuré dans les mêmes conditions, permettrait la combustion
complète de l’éthyne ?

Exercice 22 : A l’aide des règles de Huckel prédire lesquelles des molécules ci-dessous sont
aromatiques ou non

Exercice 23 :
Classes selon les règles de CAHN, INGOLD et PRELOG les substituants ci-dessous par ordre de
priorité :

Exercice 24 : Représenter les configurations des molécules suivantes en précisant les notations Z, E
ou R, S ainsi que les relations d’isomérie entre elles
a) 4-méthylhepta-2,5-diène
b) 4-chloropent-2-ène

Exercice 25 : Pour chacun des composés, préciser soit la stéréochimie de la double liaison,soit la
configuration absolue du carbone asymétrique

Exercice 26 :
1) Préciser les relations (identiques, énantiomères, diastéréoisomères, conformères) entre les couples
de molécules suivants

Proposée par Dr Njine Charles

2) Quels sont parmi ces molécules les composés achiraux ?

Proposée par Dr Njine Charles