c
 


 - Ya que nuestra muestra problema
Los materiales y reactivos que utilizamos en
la realización de esta prueba para encontrar
la muestra problema
listados a continuación:
Materiales:
V 10 tubos de ensayo.
V Vaso de precipitado.
V Pinzas para tubo de ensayo.
V Vidrio de reloj.
V Espátula.
V Mechero.
V Montaje para punto de fusión.
V Agitador.
V Papel indicador
V Una pipeta de 10ml y otra de 2 ml
V Gradilla para tubos de ensayo.
V Un pipeteador.
Reactivos:
V Acido clorhídrico (HCl).
V Hidróxido de sodio (NaOH).
V Bicarbonato de sodio (NaHCO3).
V Reactivo de Tollens.
V Reactivo de Bennedict.
V Reactivo de Fehling.
V Cloruro Férrico (FeCl3).
V Reactivo de Lucas (HCL + Zn/HCL).
V 2.4 Dinitrofenilhidrazina.
V KI.
V KIO3.
V Almidón.
V FeO3.
V Etanol.
era un sólido realizamos el montaje
característico del punto de fusión.
son
Fig.1
2. Pruebas de solubilidad.
3. Pruebas de aromaticidad: Prueba de
AlCl3: Tome un tubo de ensayo seco,
coloque una pequeña cantidad de
AlCl3 y sublime lentamente hasta
formar un anillo blanco en el centro
de tubo (Tubo 1), deje enfriar. En
otro tubo seco (tubo 2) mezcle una
pequeña cantidad de muestra
aromática con cloroformo, cuando el
AlCl3 del tubo 1 este frío deje caer
lentamente la mezcla del tubo 2 por
las paredes del uno.
4. Pruebas de alcoholes y fenoles
  Prueba de reactivo de Lucas:
Colocar en un tubo de ensayo
0.5g de la muestra y agregar 1ml
de reactivo de Lucas.
  Prueba del CrO3: Tome un tubo
de ensayo y agregue una pizca
de la muestra y luego agregue 3
gotas de ácido sulfúrico y unas
gotas de solución de CrO3.
c


  
 de ensayo y agregue una pizca
Para lograr nuestro objetivo final hemos
puesto en práctica algunos procedimientos
aprendidos durante nuestro curso de
química orgánica, estos procedimientos son:
1. Determinación de punto de fusión.
Prueba del FeCl3: Tome un tubo
de la muestra y agregue 4 gotas
de FeCl3
5. Pruebas de aldehídos y cetonas
  Prueba de 2.4
dinitrofenilhidrazina: en La
prueba consiste en disolver 2
gotas o aproximadamente 10 mg
del compuesto en 0,5 ml de
etanol al 95%. En otro tubo de
 ensayo colocar 1 ml del reactivo
de 2,4-dinitrofenilhidrazina y
sobre éste agregar la solución
del compuesto previamente
preparado, agitar fuertemente.
  Prueba de reactivo de Tollens: La
prueba consiste en colocar en un
tubo de ensayo 2 ml del reactivo
de Tollens recientemente
preparado, y agregar 5 gotas o
50 mg del compuesto. Mezclar y
dejar reposar durante 10
minutos. Si no ocurre nada,
calentar en baño de maría a
35°C durante 15 minutos.
  Prueba de reactivo de Bennedict:
Tome un tubo de ensayo y
agregue una pizca de muestra
luego agregue 2 ml de reactivo
de Bennedict.
6. Pruebas de ácidos carboxílicos
  Prueba con NaHCO3: La prueba
consiste en tomar 0.5g de la
muestra y agregarle 1ml de
(NaHCO3).
  Prueba del yodato ± yoduro +
almidón: La prueba consiste en
colocar en un tubo de ensayo
una pizca de la muestra; añadir 2
Gotas de solución de KI 2% Y 2
Gotas de KIO3 4%; Colocar el
tubo en baño maría por 1 minuto,
enfriar y añadir 4 Gotas de
almidón al 0,1%.
  Prueba con el papel indicador:
Colocamos en un tubo de ensayo
la muestra con agua que tiene
pH neutro para no alterar la
prueba y procedimos a medir el
pH con el papel indicador.
¦

 sulfínicos.
El procedimiento de punto de fusión de
nuestro compuesto se repitió tres veces
para así corroborar la veracidad del
procedimiento. En la práctica se tomó como
punto de fusión el intervalo entre la
temperatura a la cual empezó a fundir la
sustancia y aquella a la cual se licuo
completamente, para nuestro caso este
intervalo fue de 122 ± 124 °C.
En la pruebas de solubilidad en primera
medida no se obtuvo una solubilidad
apreciable en agua a temperatura ambiente
(20°C) pero luego de aplicar calor a la
mezcla, la muestra se disolvió en mayor
medida. Luego se pasa a la prueba de
solubilidad en HCl y se observa que se no
disolvió. Esto nos lleva a la prueba de NaOH
en la cual la muestra se vio miscible, y luego
en NaHCO3 la muestra la muestra se
disuelve un poco más. Todas estas pruebas
llevan a la conclusión que la muestra
problema se encuentra en el grupo A1.
Fig. 2



Contienen C, H, y O: ácidos y anhídridos
(generalmente de 10 carbonos o menos y
forman soluciones coloidales jabonosas).
Contienen N: aminoácidos, nitroácidos,
cianoácidos, ácidos carboxílicos con N
heterocíclicos, polinitro fenoles.
Contiene halógenos: haloácidos, poli-halo-
fenoles.
Contienen S: ácidos sulfónicos, ácidos
Contienen N y S: ácidos aminosulfónicos,
nitrotiofenoles, sulfato de bases débiles.
Contienen S y halógenos: sulfonamidas.
En la prueba de aromaticidad obtuvimos un
anillo anaranjado mostrando la presencia de



un benceno en nuestro reactivo.

Para las pruebas de alcoholes y fenoles
obtuvimos negativo para todos los
procedimientos por lo que descartamos la
posibilidad de tener un alcohol o un fenol.
En las pruebas de aldehídos y cetonas, con
la 2.4 dinitrofenilhidrazina la muestra
problema no género ninguna reacción con el
reactivo y al no provoco precipitado, con
esta prueba se concluye que la muestra
problema no es ni un aldehído ni una
cetona. Luego la muestra problema no
genero reacción alguna con el reactivo de
Tollens, en la teoría un aldehído reacciona
con el reactivo formando un espejo de plata.
Con esta prueba se concluye que la muestra
problema no es un aldehído ni una cetona.
(La cetona reacciona con el reactivo de
Tollens a altas temperaturas).
Pasamos a las pruebas de ácidos
carboxílicos donde para el ensayo NaHCO3
obtuvimos un leve desprendimiento de gas
por las paredes del tubo lo cual nos
 

demuestra la presencia de un ácido
carboxílico.
Para la prueba de yodato-yoduro luego de
dejarlo enfriar del baño maría y luego de
agregar almidón obtuvimos una mezcla
color azul verdosa, lo cual afirma la
presencia de una ácido carboxílico.
Al medir el pH de la muestra obtuvimos un
pH 5 (ácido).
Al reflexionar acerca de los resultados de
este ejercicio y hacer un recuento de los
datos más relevantes de este, podemos
llegar a la conclusión que nuestro
compuesto es un ácido carboxílico, unido a
un anillo bencénico, con punto de fusión
entre 122 y 124 °C y que pertenezca al
grupo A1 del la clasificación de solubilidad,
tales características solo nos pueden llevar
a un compuesto × ×

 benzoico y origina el dipolo inducido, en




El punto de fusión de los ácidos carboxílicos
es en general mucho más alto de lo que les
correspondería para un peso molecular
dado. Esto se explica porque forman
dímeros, en el que un grupo CO2H se une
muy fuertemente a otro mediante dos
enlaces de hidrógeno. De esta forma, la
molécula tiene un peso aparente doble y su
punto de fusión aumenta acorde a este
fenómeno. 1
El punto de fusión es una constante
característica de los sólidos puros. Esta
constante para el ácido benzoico tiende a
ser mayor que el de los ácidos carboxílicos
comunes esto debido a que como
consecuencia de su estructura, el benceno y
sus derivados como el acido benzoico
tienden a ser más simétricos que los
compuestos alifáticos similares, y por lo
tanto, se empaquetan mejor en las
estructuras cristalinas y tienen puntos de
fusión más elevados.
 
El ácido benzoico está compuesto por un
grupo carbonilo conectado a un anillo
bencénico. La parte polar de la molécula, es
decir la que es soluble en agua, es el grupo
carbonilo, pero este es muy pequeño en
comparación al anillo bencénico apolar,
entonces por ser la mayor parte de la
molécula, el anillo bencénico no deja que el
agua disuelva la molécula. Por esta misma
razón no es soluble en HCl, pues a pesar de
que el HCl acuoso se encuentra disociado la
baja polaridad del ácido benzoico impide la
existencia de un enlace dipolo-dipolo
alrededor del HCl. Pero nuestro reactivo se
vio miscible en el bicarbonato de sodio
(NaHCO3) y el hidróxido de sodio (NaOH),
esto debido a que allí se presenta una
atracción dipolo- dipolo inducido porque la
molécula polar en su extremo positivo atrae
los electrones de la molécula de ácido
 todo momento se produce una atracción efervescencia, características importante
produce una atracción dipolo- dipolo que identifican nuestra muestra problema.
inducido puesto que la estructura de la
molécula de ácido benzoico se acomoda a La capacidad para disociarse es mucho
los espacios de la molécula polar en menor y por tanto su acidez, la naturaleza
solución acuosa.2 de los grupos vecinos al carbono carboxílico
tiene un gran efecto sobre la fuerza del
acido. Para el caso del benzoico, el benceno

 

 tiene un efecto inductivo positivo puesto que
 debilito la acidez y por tanto su disociación y
La mayoría de los compuestos que tienen reactividad con el NaHCO3. 4
estructura aromática reaccionan con O O
cloroformo, en presencia de cloruro de ONa OH ONa OH
aluminio sublimado, para formar OH
+
OH
+
compuestos coloreados, que corresponden O
Na
+ O

al trifenilmetano o derivados similares. Esta O Na O

reacción puede expresarse por medio de la O OH O

O OH
O
+ +
siguiente reacción.3 H H
O
O
O O
AlCl3
3C6H6 + CHCl3 (C6H5)3 CH + 3HCl O
O OH
ONa
O OH
+ +
Na O
O
Las 3 moles de benceno y las 3 moles de
HCl implican que el proceso se repitió 3 O O
O
veces ONa ONa
+ + HO H + H2O + CO2

Cl
Cl
Cl
Cl
Cl AlCl3 H
H H
+ HCl +AlCl3 Fig.4
+ Cl Cl
AlCl 4-
H
 

!

Fig. 3
Esta prueba se basa en la siguiente
reacción que en medio débilmente acido,
 
   


 ocurre rápidamente liberación de yodo, el
cual se detecta fácilmente con almidón
El bicarbonato de sodio es una base débil dando una coloración azul verdosa.
por lo tanto reacciona con ácidos
relativamente fuertes, esto se observa por el (IO3)+5I+6H3â3I2+3H2O
desprendimiento de CO2 (Gas). Sin
embargo, en los ácidos carboxílicos Por las características de los ácidos y sus
superiores, la reacción puede ser muy débil capacidades para contribuir iones
o incluso nula, debido a la falta de hidrogeno, se da la reacción que ayuda a
solubilidad o al bajo valor de la constante identificar nuestra muestra problema.
de disociación del acido.
Gracias a los conocimientos previos se
En el acido Benzoico la prueba con el afirma que los hidrógenos que se ionicen las
bicarbonato sirve para identificar los ácidos moléculas de yodato-yoduro de potasio en
relativamente fuertes de los más débiles por (IO3)- y I- , Que en presencia de H+ se
esto el benzoico reacciono más lento, forma un buen grupo saliente como lo es el
desprendiendo poco gas y genero poca agua, generando así la formación de yodo
molecular. Para identificar su presencia
 agregamos el almidón que dará
coloración azul a la mezcla. 4

Uno de los aspectos más importantes



los diferentes grupos funcionales

 
  I
 I
 I








 
I  I 



 

 I 
fig.
 
"
Gracias al papel indicador podemos
observar si una sustancia es acida o básica
y en nuestro caso analizar y observar el p
aproximado de la sustancia problema.
Los ácidos carboxílicos son mas débiles q
los inorgánicos pero más fuertes que los
alcoholes, la ionización del acido se puede
expresar por su constante de ionización
R!C ââR !COO+H3O+
KA: RCOO][H3O]
[RCOOH]
Esto sucede porque el sustituyente que
tenga el acido carboxílico también influye en
su acidez: ya que si estabiliza el anión
carboxilato respecto al acido carboxílico no
disociado, desplaza el equilibrio
aumentándola disociación lo que aumenta la
acidez. Entonces un grupo a tractor de
electrones estabiliza el anión alcoxido: el
CH3. Para nuestro caso aunque no es un a
tractor de electrones, dona menos
electrones que el benceno del acido
benzoico y es por esto es mas acido, lo
contrario ocurre con este que desestabiliza
al anión y disminuye su acidez
Según la coloración el acido benzoico
presenta un pH aproximado de 5. 5
una  
durante los procesos de caracterización de
es la


 
 I prueba de solubilidad ya que ella permite
lograr un acercamiento al compuesto
analizado, además de esto es
recomendable antes de hacer ensayos
directamente hacer esta prueba porque

I
I  descarta algunos grupos funcionales.
Al analizar una muestra desconocida es
importante hacer la prueba del papel
indicador ya que esta permite saber en
primera instancia si es un ácido o una base
El bicarbonato de sodio es una base débil,
por lo tanto reacciona con ácidos
relativamente fuertes siendo útil para
diferenciarlos de los débiles. Experimento
fundamental para la identificación de
nuestra muestra problema.
Un buen identificador de presencia de
ácidos carboxílicos (acido benzoico) es la
prueba de yodato- yoduro que al reaccionar
con una acido se ioniza para luego formar
yodo molecular que tomara una coloración
azul después de adicionar el almidón.
Siendo primordial para analizar e identificar
la muestra problema.
¦  
M Guarnizo Franco Anderson, Martínez
Yepes Pedro Nel. Experimentos de
Química Orgánica. Página 45-53

H.D. Durst, G.W. Gokel, Química
Orgánica Experimental, Editorial
Reverte 1985-Barcelona
 Robert T. Morrison, Química
orgánica, Pearson Educación, 1998 -
1664 páginas
- Andon.Garrtz Rurz, Química
Universitaria. Ed. Pearson
Educacion. 1 Edición, México 2005

 Ana Beatriz Picado, Milton Álvarez,

Química I ³ Introducción al Estudio
de la Materia, Editorial Universo
Estatal a Distancia- San Jorge,
Costa Rica
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