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BTS05
I. La soie, une fibre naturelle
Le fil de soie est constitué de deux composés distincts, la fibroïne ou soie proprement dite (75 % du
poids total), et le grés ou séricine (25% du poids total) qui enveloppe et soude le fil.
La longueur d'un fil peut atteindre 600 ni, son diamètre est de 40 µm environ. Ses propriétés sont
remarquables, il est plus résistant que l'acier ou le nylon, brûle difficilement et est un mauvais
conducteur de la chaleur.
La séricine est constituée de macromolécules, des polypeptides, bio synthétisées à partir d'acides
aminés. Elle comprend des régions très rigides, appelées feuillets, car les chaînes des
macromolécules, allongées suivant la direction de la fibre, sont reliées entre elles par des liaisons
hydrogène.
Ces régions sont séparées par des régions moins structurées, qui confèrent au fil de soie son
élasticité.
On trouve dans la fibroïne des séquences linéaires complexes d'agencements d'acides aminés qui
comprennent en particulier la répétition du motif suivant : - (Ser - Gly - Ala - Gly - Ala) -.
Les formules des trois acides aminés concernés sont données en annexe.
1. Nommer et entourer, sur l'annexe, les fonctions organiques caractéristiques et communes de ces
acides aminés.
2. a. Donner l'équation générale de la réaction entre un acide carboxylique et une amine.
b. Montrer que Ser peut réagir avec Gly de deux façons différentes en donnant les équations de ces
deux réactions.
3. Quel nom donne-t-on à la liaison qui permet de relier entre eux les acides aminés ?
A quelle fonction organique correspond-elle?
4. La formation de la liaison entre deux acides aminés, par exemple Ser - Gly, s'effectue entre la
fonction acide du premier (donc Ser dans l'exemple) et la fonction amine du second (Gly dans
l'exemple).
Donner à partir des formules de Ser, Gly, ALa, la formule semi développée du motif :
- (Ser Gly - Ala - Gly - Ala) -.
5. Dans un feuillet , les chaînes de polypeptides s'organisent de manière anti-parallèle, comme
indiqué dans l'annexe. Des liaisons hydrogène s'établissent entre elles.
a. Positionner ces liaisons hydrogène par des pointillés sur le schéma de l'annexe.
b. Justifier alors la grande résistance à la traction d'un brin de soie.
Formule des acides aminés constituant la soie :
Glycine (Gly)
Alanine (Ala)
Sérine (Ser)
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Extraits de sujets de BTS Matériaux Souples Macromolécules
Feuillet anti-parallèle
BTS 04
1. Polymères acryliques
A. Polyacide acrylique
La formule semi-développée de l'acide acrylique (ou acide propénoïque) est
représentée ci-dessous :
Il peut polymériser, comme l'éthène, pour former le polyacide acrylique qui est un
polymère super-absorbant entrant dans la composition de certaines couches pour
bébés.
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B. Fibres acryliques
2. Les fibres acryliques sont obtenues par copolymérisation entre l'acrylonitrile et les
acrylates Un des acrylates utilisé est l'acrylate de méthyle :
BTS 03
Dans la CEE, en 1994, les survêtements de sport étaient pour 44% en coton, pour
25% en polyester, pour 18 % en acrylique et pour 10% en polyamide.
1. Le coton est constitué de cellulose, qui est un polymère naturel dans lequel le motif
C6H10O5 se répète n fois.
1.1. Comment nomme-t-on le nombre n ?
1.2. Calculer la masse molaire du motif
1.3. Calculer la valeur de n si la masse molaire moyenne du polymère est de 40,5
kg.mol-1.
3. Réaction de synthèse d'un composé présentant la même fonction chimique qu'une des
fibres constituant le survêtement.
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BTS 02 :
La préparation des fibres de la marque Rilsan, propriété de la firme Rhône-Poulenc, nécessite
l’utilisation de l’acide 11-amino undécanoïque de formule NH2-(CH2)10-COOH.
1) Le monomère
Donner la formule développée de l’acide 11-amino undécanoïque.
Recopier la formule semi-développée de cet acide et encadrer puis nommer les groupes
fonctionnels présents dans cette molécule.
2) Réaction de polymérisation
a) Ecrire l’équation bilan de la réaction de préparation du polymère Rilsan.
b) Préciser le type de polymérisation mis en jeu
3) Le polymère
a) Indiquer le groupe fonctionnel présent sur le polymère.
b) En déduire la grande famille de polymère auquel il appartient.
c) Le polymère obtenu a pour motif
BTS 01 :
Fibres synthétiques.
Les produits textiles actuels, par leurs performances, apportent à l’homme confort et
sécurité :
- Performances mécaniques des fibres para-aramides, polyéthylène et leur combinaison
avec le verre et l’acier.
- Performances thermiques des fibres méta-aramides.
- Caractère hydrophobe et fonction imper respirante des textiles associés au
polytétrafluoroéthylène.
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1.1. Quelles sont les fonctions chimiques qui apparaissent sur les molécules proposées ?
Entourer leurs groupes fonctionnels.
1.2. Ecrire l’équation de la réaction conduisant au polymère. De quel type de réaction de
polymérisation s’agit-il ?
1.3. Ecrire la formule développée du motif. Entourer le groupe fonctionnel qui le
caractérise. Le nommer. A quelle famille de polymères appartient cette fibre ?
1.4. Sachant que le degré de polymérisation est 49, en déduire la masse molaire du
polymère.
2. Polytétrafluoroéthylène
BTS 00 :
Les parties 1 et 2 sont indépendantes.
1. Les textiles artificiels sont fabriqués à partir d ‘une matière première naturelle,
comme la cellulose, que l’on traite ensuite chimiquement.
1.2. Le tri acétate ou tri acétate de cellulose est un triester acétique de la cellulose.
1.2.1. Donner la formule générale d’un ester. Par quelle réaction chimique
prépare-ton un ester ? donner le nom des réactifs utilisés et des produits
obtenus.
1.2.2. Le motif du tri acétate de cellulose est :
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BTS 99 :
H2N – CH -COOH
R
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Extraits de sujets de BTS Matériaux Souples Macromolécules
R n’étant pas le même pour tous les composés. A quelle famille appartient ces
composés ? Quels sont les groupes fonctionnels dans cette formule ?
B- On donne le motif élémentaire du polyester :
B- La réaction qui peut se produire entre ces deux corps conduit à un polymère.
1) De quel type de polymérisation s’agit-il ?
2) Ecrire l’équation de la réaction.
3) A quelle famille appartient le polymère obtenu ?
4) Donner la formule développée du motif de ce polymère.
BTS 97:
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Extraits de sujets de BTS Matériaux Souples Macromolécules
BTS 96:
BTS 95:
O O
ll ll
HO-C-(CH2)4-C-OH et H2N-(CH2)6-NH2
2) Quelles sont les fonctions chimiques qui apparaissent sur les molécules de
ces corps ? Encadrer leurs groupements fonctionnels.
3) Ecrire l’équation de la réaction entre les deux réactifs en faisant apparaître
le motif élémentaire du polymère P.
4) Par quel type de réaction obtient-on ce polymère ? Donner le nom du
polymère obtenu.
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Extraits de sujets de BTS Matériaux Souples Macromolécules
BTS 94:
( CO CO O (CH2)4 O )n
BTS 93:
CH CH2
CH3
n
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BTS 92:
1) Fibre synthétique
a) Ecrire la formule développée de l’acide paraphtalique ( ou acide benzène
dicarboxylique -1,4).
b) Ecrire la formule développée de l’éthanediol.
c) Ecrire l’équation de la réaction entre les deux réactifs précédents.
d) De quel type de réaction s’agit-il ? Nommer le produit obtenu.
e) Sous quelle appellation commerciale ce produit est-il utilisé pour fabriquer
des fibres textiles ?
2) Fibre aramide
Soit le motif de la fibre aramide:
O
O
H H
n
BTS 91:
Le triacétate et l’acétate de cellulose sont préparés à partir de la cellulose qui
est un composé macromoléculaire de formule
CH2OH
CH O
CH CH O
CH CH
n
OH OH
1.a) Définir un composé macromoléculaire et donner la signification de n.
1.b) Préciser l’ordre de grandeur de n pour le coton.
1.c) Citer deux types de fibres contenant essentiellement de la cellulose.
2) Quelles fonctions particulières reconnaissez-vous dans le motif de la cellulose ?
3.a) Nommer la réaction chimique permettant de préparer le triacétate de cellulose à
partir de la cellulose.
3.b) Citer le réactif nécessaire à cette réaction. Donner sa formule développée et citer
sa fonction chimique.
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Extraits de sujets de BTS Matériaux Souples Macromolécules
BTS 90:
La laine est une fibre protéique dont le constituant essentiel est la kératine. Une
protéine résulte de l’enchaînement d’acides alpha aminés. On rappelle qu’un acide alpha
aminé est une molécule possédant sur le même atome de carbone une fonction acide et une
fonction amine.
1) Donner la formule générale d’un acide alpha aminé.
2) Ecrire la réaction d’un acide aminé avec une solution d’acide chlorhydrique ( H3O+
+ Cl-).
3) Ecrire la réaction d’un acide aminé avec une solution d’hydroxyde de sodium (OH-
+ Na+).
4) Le schéma suivant représente une partie de la molécule de kératine; R1, R2
désignent des groupements alkyles. En dehors des deux fonctions acide et amine, quelles
fonctions chimiques rencontre-t-on dans ce schéma ?
O C
C O
H C CH2 S S CH2 C H
H N N H
O C
C O
R1 C H H C R2
N H H N
O C C O
H C (CH2)4 NH2 HO
C CH2 C H
H N
O
N H
5.1) Un colorant cationique peut-être schématisé par la formule Col + X-. Quel
composé obtient-on lorsque le colorant se fixe sur la laine en milieu basique ?
5.2) La laine peut-elle fixer un colorant anionique schématisé par Col - X+? Si
oui, quelle est la formule du composé obtenu ?
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Extraits de sujets de BTS Matériaux Souples Macromolécules
Un collant en polyamide 6-6 est tricoté à l’aide d’un fil dont le titre est 15 deniers. Sa
masse est égale à 10 g.
1) Quelle est la longueur de fil qui a été nécessaire pour faire ce collant ?
2) Par quel type de réaction obtient-on le polyamide 6-6 ?
3) Quels sont les produits de départ pour la synthèse du polyamide 6-6 ? Donner leurs
noms et leurs formules.
4) Quelles sont les fonctions chimiques qui apparaissent sur les molécules de ces
produits de départ ?
5) Ecrire la réaction d’obtention du polyamide 6-6 en faisant apparaître le motif
élémentaire.
BTS 89 :
Les polyesters sont obtenus par réaction entre l’éthanediol 1,2 (ou glycol)
CH2 OH- CH2 OH et l’acide benzène dicarboxylique 1,4
O O
C C
OH
HO
1) Quelles sont les fonctions importantes qui apparaissent sur les deux molécules
proposées ?
2) Ecrire l’équation de la réaction faisant apparaître le monomère. Quelle est la nature
de cette réaction ?
3) En déduire l’équation de la réaction conduisant au polymère.
Quel est le type de ce polymère ?
De quel type de réaction de polymérisation s’agit-il ?
4) Un polyester a une masse molaire de 249600g, déterminer le degré de
polymérisation.
Bernaud J 12/12