ALCOHOLES El grupo funcional caracterstico de los alcoholes es el grupo hidroxilo unido a un radical alquilo.

Por lo tanto, la frmula general para un alcohol se escribe R - OH Para nombrar los alcoholes, al nombre del alcano bsico se le aade el sufijo ol. Para los miembros inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres comunes como por ejemplo, Metanol o alcohol metlico, CH3 OH, etanol o alcohol etlico, CH3 CH2 OH, n-propanol o alcohol n-proplico, CH3 CH2 CH2 OH, n-butanol o alcohol nbutlico, CH3 CH2 CH2 CH2 - OH. El 2-propanol o alcohol isoproplico es un ismero de posicin del n-propanol porque el grupo hidroxilo se encuentra en el carbono dos, CH3 CH OH CH3. Adems del nbutanol, existen los ismeros isobutanol o alcohol isobutlico, sec-butanol o alcohol secbutlico y el ter-butanol o alcohol terbutlico Los alcoholes suelen clasificarse en primarios, secundarios y terciarios segn que el carbono al que est unido el hidroxilo est unido a uno, dos o tres carbonos, respectivamente. Metanol, etanol, n-propanol y n-butanol son alcoholes primarios; isopropanol y sec-butanol son alcoholes secundarios y ter-butanol es un alcohol terciario PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES Los alcoholes son lquidos o slidos neutros. El grupo hidroxilo confiere caractersticas polares al alcohol y segn la proporcin entre l y la cadena hidrocarbonada as ser su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero sta solubilidad disminuye al aumentar el tamao del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgnicos. Las diferentes formas geomtricas de los alcoholes ismeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua. Las molculas muy compactas del alcohol ter-butlico experimentan atracciones intermoleculares dbiles y las molculas de agua las rodean con mas facilidad. Consecuentemente, el alcohol ter-butlico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus ismeros PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES Reaccin como bases El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones cidos reaccionando, por lo tanto, como una base segn la ecuacin general siguiente, en la que se obtiene un haluro de alquilo como producto: H2 R - OH + H - X R - X + O La reaccin se inicia con la formacin del in oxonio mediante la protonacin del alcohol con el in hidrgeno liberado por el cido R - OH + H R - O + -H + H In Oxonio

Alcoholes importantes: El alcohol etlico se utiliza principalmente como bebida, a pesar de su potencial txico. Adems, tiene propiedades antispticas y es un buen solvente semipolar. Para su uso como antisptico se desnaturaliza con sustancias como metanol, benceno, fenol y ftalato de dietilo. La ingestin excesiva conduce a cirrosis heptica (deterioro del hgado), prdida de la memoria y adicin. Causa depresin del sistema nervioso central El alcohol isoproplico es algo mas germicida que el etanol y es eficaz sin diluir. Causa ventilacin debajo de la superficie de aplicacin, de modo que las punciones de aguja y las incisiones en el sitio de aplicacin sangran mas que al emplear etanol. Se utiliza como solvente en la industria de las pinturas El etilen glicol se utiliza como anticongelante y es muy txico FENOLES Los fenoles son un grupo de compuestos orgnicos que presentan en su estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la frmula general para un fenol se escribe como Ar - OH Los fenoles se nombran, generalmente, como derivados del miembro mas sencillo de la familia que es el fenol o hidroxibenceno. Para algunos fenoles, suelen emplearse nombres comunes como cresoles (metilfenoles), catecol (o-dihidroxibenceno), resorcinol (mdihidroxibenceno) y e hidroquinona (p-dihidroxibenceno) PROPIEDADES FISICAS DE LOS FENOLES Los fenoles sencillos son lquidos o slidos, de olor caracterstico, poco hidrosolubles y muy solubles en solventes orgnicos. Algunos se usan como desinfectantes, pero son txicos e irritantes PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS FENOLES Los fenoles son mas cidos que el agua y los alcoholes, debido a la estabilidad por resonancia del in fenxido. El efecto de esta resonancia consiste en la distribucin de la carga del anin sobre toda la molcula en lugar de estar concentrada sobre un tomo particular, como ocurre en el caso de los aniones alcxido
ALCOHOLES Y FENOLES. Los alcoholes presentan el grupo funcional OH unido a un tomo de carbono saturado. Si el tomo de carbono saturado es un grupo alquilo, alquenilo o alquinilo, hablamos de alcoholes en general pero si se une a un anillo bencnico hablamos de fenoles.

Nomenclatura.

Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas: 1. Aadir el sufijo OL al nombre del hidrocarburo de referencia (por ejemplo: Propanol). 2. Citar primero la funcin (alcohol) y luego el radical (por ejemplo: alcohol proplico). En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena ms larga que contenga el grupo OH. Al numerar la cadena se asigna al C unido al OH el localizador ms bajo posible. Cuando el grupo OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi. En alcoholes cclicos el carbono unido al OH ocupa siempre la posicin 1. Para ver el grafico seleccione la opcin "Descargar" del men superior

Para los fenoles, indicamos los sustituyentes en sus posiciones respecto al anillo bencnico y terminamos indicando la palabra fenol. Al hidroxibenceno se le conoce como fenol.

Propiedades fsicas.

Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno, lo que causa que estos compuestos tengan puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes haloalcanos. La solubilidad de los alcoholes en agua disminuye gradualmente a medida que se agranda la porcin de la molcula correspondiente al hidrocarburo; los alcoholes de cadena larga son semejantes a los correspondientes alcanos y, por lo tanto, son menos semejantes al agua. Los fenoles son tambin capaces de formar enlaces de hidrgeno intermoleculares fuertes, lo que ocasiona que los fenoles se asocien y, por tanto, que posean temperaturas de ebullicin ms altas que los hidrocarburos del mismo peso molecular. Son algo solubles en agua.

Sntesis.

Hidratacin de alquenos.

La adicin de agua al enlace doble de un alqueno, catalizada por cidos es un mtodo para la preparacin de alcoholes de bajo peso molecular que tiene su mayor utilidad en los procesos industriales a gran escala.
Los catalizadores tpicos son el cido sulfrico (H2SO4) y el fosfrico (H3PO4). La reaccin es reversible y el mecanismo para la hidratacin de un alqueno es, simplemente, el inverso del de la deshidratacin de un alcohol. Para ver el grafico seleccione la opcin "Descargar" del men superior

Hidroboracin-oxidacin de alquenos.

Para ver el grafico seleccione la opcin "Descargar" del men superior Propeno (Hidroboracin) Tripropilborano Alcohol proplico

A partir de compuestos organometlicos. La adicin de reactivos organometlicos a aldehdos y cetonas va a proporcionar un mtodo ms para la obtencin de alcoholes. El tipo de alcohol sintetizado depender de los reactivos empleados. 1. La reaccin con metanal (formaldehdo) da lugar a alcoholes primarios. 2. El resto de aldehdos da lugar a alcoholes secundarios. 3. La reaccin con cetonas da lugar a alcoholes terciarios. 4. La reaccin de steres carboxlicos con dos equivalentes del compuesto organometlicos da alcoholes secundarios y terciarios.

Lodgsdon J.E. (1994). "Ethanol". In Kroschwitz J.I.. Encyclopedia of Chemical Technology Organic chemistry IUPAC nomenclature. Alcohols Rule C-201

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Fenol

Nombre (IUPAC) sistemtico

Fenol

General Frmula semidesarrollada C6H5OH OH Frmula estructural Frmula molecular Nmero CAS Nmero RTECS Estado de agregacin Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin Acidez (pKa) Solubilidad en agua Momento dipolar Nmero RTECS Ver imagen. C6H6O [108-95-2 [108-95-2]] SJ3325000 Slido Blanco-incoloro 1.070 kg/m3; 1.07 g/cm3 94.11 g/mol K (40.5 C) K (181.7 C) 9.95 8.3 g/100 ml (20 C) 1.7 D Peligrosidad SJ3325000 Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias

Identificadores

Propiedades fsicas

Propiedades qumicas

UNIVERSIDAD MIGUEL ALEMAN

QMICA II ALCOHOLES Y FENOLES DANIEL DELGADO CASTRO 2 I

CD REYNOSA TAMPS. 18/MARZO/2011