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Resumo

Nesta experincia procedeu-se identificao de hidrocarbonetos saturados (neste caso usou-se a parafina), insaturados (aguarrs) e aromticos (tolueno) atravs de testes simples. Atravs destes testes, testmos a solubilidade dos alcanos, acenos e compostos aromticos em gua, solues alcalinas e cidas (NaHCO3), e em solventes orgnicos pouco polares (diclorometano) e solventes orgnicos apolares (ter de petrleo). De seguida testou se a aco de cidos (como o HCL e H2SO4) e bases (NaOH) concentrados e diludos, a quente e a frio, nestes mesmos compostos e interpretou-se o resultado. Noutro teste efectuado, testou-se a aco do bromo (Br2/CCL4) sobre a parafina, aguarrs e tolueno, e efectuou-se este teste para cada um na presena ena ausncia de luz. O ltimo teste efectuado baseou-se na aco de uma soluo aquosa de permanganato (KMnO4) sobre cada um dos compostos que se estava a estudar, a quente e a frio. Comparando as previses efectuados pelo nosso grupo no incio da aula e os resultados obtidos dos testes executados, verificou-se que estavam concordantes. No se conseguiu verificar a libertao de nenhum gs HBr, possivelmente, porque o teste no foi bem efectuado pela nossa parte, pois os tubos podiam no estar bem vedados.

Introduo terica

Os hidrocarbonetos so compostos de carbono e hidrognio nos quais existem dois tipos de ligaes, as ligaes carbono-carbono e as ligaes carbono-hidrognio. As ligaes carbono-carbono podem ser de trs tipos: simples, duplas e triplas, o que afecta as propriedades dos compostos de que fazem parte. Podemos resumir o estudo dos hidrocarbonetos pelo seguinte quadro:

Hidrocarbonetos

Alifticos

Aromticos

Saturados

Insaturados

Cadeia aberta

Cclicos

Cadeia aberta

Cclicos

Alcanos

Cicloalcanos

Alcenos

Alcino

Cicloalcenos Cicloalcinos

Hidrocarbonetos saturados
y Alcanos e cicloalcanos

So os mais simples dos hidrocarbonetos pois no apresentam grupo funcional e a nomenclatura de todos os outros compostos orgnicos est baseada na nomenclatura destes. A frmula geral dos alcanos CnH2n+2 e as ligaes que efectuam so carbono-carbono e carbono-hidrognio de natureza covalente e no polar, muito pouco reactivos. Os cicloalcanos tm menos dois tomos de hidrognio que os alcanos correspondentes, mas de cadeia fechada, a sua frmula CnH2n.

y Hidrocarbonetos insaturados

A designao de hidrocarbonetos insaturados provm de que estes compostos no possuem o nmero mximo de hidrognios possveis.

y Alcenos e cicloalcenos

Os alcenos, tambm denominados por olefinas e hidrocarbonetos etilnicos, so hidrocarbonetos que contem no mnimo uma ligao dupla carbono-carbono (C=C). A frmula destes compostos CnH2n. So mais reactivos que os alcanos. Os cicloalcenos so compostos cclicos que possuem tal como os alcenos, no mnimo uma ligao dupla carbono-carbono e a sua frmula CnH2n-2.

y Alcinos e cicloalcinos

Os alcinos ou hidrocarbonetos acetilnicos contm no mnimo uma ligao tripla carbono-carbono (C | C). Quimicamente comporta-se como um alcenos s que muito mais reactivo. A sua frmula CnH2n-2 Dos hidrocarbonetos insaturados cclicos, os mais conhecidos so os cicloalcenos, pelo que pouco temos a falar dos cicloalcinos, sabemos que so compostos de cadeia fechada e que possuem no mnimo uma ligao tripla carbono-carbono (C | C).

y Hidrocarbonetos aromticos

Estes compostos so chamados assim devido ao seu odor, por vezes agradvel. O benzeno o hidrocarboneto aromtico mais falado pela sua simplicidade, um lquido incolor no imiscvel com a gua mas bom solvente para substncias orgnicas, um produto perigoso e txico. Todos os hidrocarbonetos aromticos tm pelo menos um anel benznico nas suas cadeias carbonadas (exemplo: tolueno). Quando existem grupos alquilo ligados ao anel benznico denominamos por alquilobenzenos. Existem tambm os hidrocarbonetos aromticos polianelares caracterizados por possurem dois ou mais anis benznicos com dois tomos de carbono comuns (exemplo: naftaleno).

Procedimento experimental

Para testar a solubilidade da parafina, da aguarrs e do tolueno em gua, solues alcalinas e cidas e em solventes orgnicos polares e apolares, procedeu-se a um conjunto de testes. Em cada um dos testes colocou-se em 3 tubos de ensaio cerca de 20 gotas de cada composto com o qual queria testar os hidrocarbonetos (por exemplo gua), e adicionou-se 10 gotas de parafina, aguarrs ou tolueno a cada um dos tubos, respectivamente. Ao fim de 2 minutos, observou-se se ocorria miscibilidade ou no em cada uma das misturas referidas anteriormente. Nos testes em NaOH (0.1%), NaOH (10%), HCl (5%) e H2SO4(concentrado), depois de se observar as misturas a frio, colocou-se os tubos de ensaio num banho de gua quente durante 10 minutos e observou-se os resultados obtidos. Para verificar a aco do bromo em soluo de tetracloreto de carbono (Br2/CCL4) sobre uma mistura de alcano, alceno e um composto aromtico, na presena e ausncia de luz, envolveu-se os tubos de ensaio de ordem par com uma folha de alumnio para os proteger da luz. Nos tubos 1 e 2 colocou-se parafina, nos tubos 3 e 4 colocou-se aguarrs e nos tubos 5 e 6 colocou-se tolueno, colocando em cada tubo cerca de 20 gotas do respectivo composto. De seguida adicionou-se 10 gotas da soluo Br2/CCl4 a cada um dos tubos, rolhou-se todos os tubos e colocou-se os tubos de ordem mpar prximo da janela para apanhar o mximo de luz e os de restante ordem par dentro de um armrio. Passada 1 horas observou o aspecto do -se contedo de todos os tubos (sem os destapar). Por fim, destapou-se os tubos e verificou-se se algum deles libertava fumos cidos. Por ltimo para averiguar a aco do permanganato de potssio sobre os alcanos, acenos e compostos aromticos, a frio e a quente, colocou-se em 3 tubos de ensaio, cerca de 20 gotas de parafina, aguarrs e tolueno, respectivamente, e adicionou-se a cada um deles 10 gotas de uma soluo aquosa de KMnO4 (0,3%) em NaOH (2 mol/dm3). Passados 5 minutos, observou-se os resultados obtidos. Os tubos onde no se verificou alteraes colocaram -se num banho de gua quente durante 10 minutos. Ao fim desse tempo observou-se os resultados obtidos.

Nota: Dado que o bromo muito txico, todas as operaes realizadas com este composto foram efectuadas no nicho.

Observaes experimentais

Teste 1 Teste 2 Teste 3 Teste 4 Teste 5 Teste 6 Teste 7 Teste 8

gua Diclorometano ter de petrleo NaHCO3 (5%) NaOH (0,1%) NaOH (10%) HCl (5%) H2SO4 (conc.)

A frio A frio A frio A frio A frio A quente A frio A quente A frio A quente A frio A quente

Tubo 1 Parafina Imiscvel Miscvel Imiscvel Imiscvel Imiscvel Imiscvel Imiscvel Imiscvel Imiscvel Imiscvel Imiscvel Imiscvel

Tubo 2 Aguarrs Imiscvel Miscvel Imiscvel Imiscvel Imiscvel Imiscvel Imiscvel Imiscvel Imiscvel Imiscvel Miscvel Miscvel

Tubo 3 Tolueno Imiscvel Miscvel Miscvel Imiscvel Imiscvel Imiscvel Imiscvel Imiscvel Imiscvel Imiscvel Imiscvel Imiscvel

Aco do Br2/CCl4 Parafina Aguarrs Tolueno Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4 Tubo 5 Tubo 6 Com luz Negativo cor laranja Positivo cor amarela Positivo cor amarela Positivo - incolor Negativo cor laranja Sem luz Negativo cor laranja

Parafina Aguarrs Tolueno

Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3

Aco do KMnO4 A frio A quente Negativo cor violeta Negativo cor violeta Positivo cor castanha Negativo cor violeta Negativo cor violeta

Discusso dos resultados/Concluso

A partir dos testes da solubilidade, constatou-se que a gua, os cidos e as bases (mesmo os mais diludos, ou mesmo a quente) como so fortemente polares, e os 3 compostos testados so apolares so imiscveis. No entanto, verificou-se uma excepo para o caso da aguarrs com o cido sulfrico concentrado, pois ocorreu uma reaco de protonao formando-se HSO4- , visvel pela cor acastanhada que se formou. Reaco 1:

Dado que o diclorometano pouco polar, e o ter de petrleo apolar, estes dissolveram bem os hidrocarbonetos, que por sua vez tambm so apolares, seguindo a regra apolar dissolve apolar . Em relao ao teste com o bromo, verificou-se que ocorreu uma reaco de adio com a aguarrs, na presena e ausncia de luz, visto que, os alcenos so compostos bastante reactivos. Reaco 2:

Quando se adicionou ao composto aromtico em estudo o bromo em soluo de tetracloreto de carbono (Br2/CCl4), constatou-se que ocorria reaco na presena de luz. Reaco 3:

Ao adicionar a soluo de bromo parafina visualizou-se que no ocorria reaco, quer na presena ou ausncia de luz. Contudo, seria de esperar que na presena de luz ocorresse uma reaco de substituio, onde um ou mais tomos de hidrognio fossem substitudos por tomos de bromo. Dado que a luz favorece a quebra de ligaes, a molcula de Br2 iria quebrar dando origem a dois tomos de bromo bastante reactivos que continham electres desemparelhados. Neste teste tambm no se verificou a libertao de um gs, que corresponderia ao cido bromdrico (como se demonstra na reaco), possivelmente devido ao facto de os tubos de ensaio no estarem bem vedados. Reaco 4:

Em relao ao teste com o permanganato, constatou-se um resultado negativo em relao parafina, na medida em que esta se trata de um composto saturado no sendo reactivo, pois as ligaes presentes so fortes sendo difceis de quebrar no reagindo com agentes oxidantes. No teste de permanganato com a aguarrs verificou um resultado -se positivo pois ocorre uma reaco de oxidao reduo formando-se um diol vicinal (como se ilustra na reaco apresentada em baixo). O permanganato, sendo um composto aromtico estvel, s iria reagir com o tolueno em condies especiais tais como temperatura bastante elevada, luz, etc.. Reaco 5:

Bibliografia

APENDICE A- Ficha de Segurana

Diclorometano

Perigos: Possibilidade de efeitos cancergenos. Primeiros socorros: Aps a inalao: Exposio ao ar fresco. Eventualmente, respirao artificial ou ventilao com aparelhagem apropriada. Manter livre as veias respiratrias. Consultar um mdico, caso o sinistrado se queixar de dores ou de mal-estar geral; Aps contacto com a pele: Lavar abundantemente com gua. Tirar a roupa contamin ada; Aps contacto com os olhos: Enxaguar abundantemente com gua, mantendo a plpebra aber ta. Consultar um oftalmologista; Depois de engolir: ateno em caso de vmito. Perigo de aspirao! Manter livre as vias respiratrias. Beber muita gua. Administrao posterior de: carvo activado (20-40 g, numa suspenso a 10%). Chamar imediatamente um mdico.

ter de petrleo

Perigos: FOGO: Produto muito inflamvel. Use extintor de CO2, espuma para hidrocarbonetos, p qumico e gua em spray; VAZAMENTO: Isolar a rea, eliminar todas as fontes de ignio e calor. Impedir que o produto atinja cursos de gua e recolher absorvendo com material no inflamvel. Primeiros socorros: PELE: Lave abundantemente com gua; OLHOS: No friccionar.

Remova lentes de contacto. Lavar abundantemente com gua. Consultar um oftalmologista; INALAO: Remova a vtima para local fresco e arejado. Desobstruir as vias respiratrias, administrar oxignio se houver dificuldade respiratria. Consultar um mdico; INGESTO: No induzir o vmito. Dar gua a vtima para diluir o efeito txico. No impedir o vmito se este ocorrer espontaneamente. No fornecer lquido a vtima inconsciente ou em convulso. Consultar um mdico.

Bicarbonato de Sdio (NaHCO3)

Perigos: O Bicarbonato de Sdio instvel no ar, principalmente em condies de temperaturas acima de 50C, libertando gs carbnico , um gs txico. Efeitos adversos sade humana: Ingesto: Em doses elevadas causa distrbios gastrointestinais; Inalao: Causa tacto respiratrio superior, exercendo efeito irritante intenso e dano celular pela aco custica alcalina, somente quando o produto estiver com altas concentraes de p; Pele: No causa efeito irritante; Olhos: O contacto com os olhos causa irritao. Primeiros Socorros: Inalao: Remover a vtima para ambiente com ar fresco e mant-la aquecida. Caso haja dificuldade de respirao, administrar oxignio. Providenci r socorro a mdico imediatamente; Contacto com a pele: Lavar continuamente a parte afectava com gua fria, por pelo menos 10 minutos. Levar ao mdico imediatamente. Retirar os sapatos contaminados desde que no sejam de borracha e lavar a roupas antes de reutiliz-las; s Contacto com os olhos: Lave imediatamente com gua corrente, pelo menos, 15 minutos, abrindo e fechando ocasionalmente as plpebras. Procure ajuda mdica imediatamente.

Hidrxido de Sdio (NaOH)

Perigos: Corrosivo; Efeitos adversos sade humana: Ingesto: Pode causar danos graves e permanentes ao sistema gastrointestinal; Inalao: Irritao com pequenas doses, pode causar grandes danos sade ou pode levar a morte em grandes doses; Pele: Perigoso. Os sintomas vo desde irritaes leves at lceras graves; Olhos: Perigoso. Pode causar queimaduras, danos a crnea ou conjuntivo. Primeiros Socorros: Inalao: Levar o indivduo para um stio ao ar livre. Fazer respirao boca-a-boca se o indivduo no estiver a respirar. Se respirar com dificuldade, d oxignio. Procure ajuda mdica; Ingesto: NO INDUZA O VMITO! D grandes quantidades de gua ou leite. Nunca d algo pela boca para uma pessoa inconsciente; Contacto com a pele: Lave

imediatamente em gua corrente, pelo menos, 15 minutos. Remova a roupa contaminada e os sapatos. Procure ajuda mdica. Lave as roupas e os sapatos antes de reutiliz-los; Contacto com os olhos: Lave imediatamente com gua corrente, pelo menos, 15 minutos, abrindo e fechando ocasionalmente as plpebras. Procure ajuda mdica imediatamente.

cido Clordrico (HCl)

Perigos: extremamente corrosivo e irritante para qualquer tecido com que tenha contacto. Efeitos adversos sade humana: Inalao: Pode causar a morte; Ingesto: Txico, pode causar a morte; Em contacto com a pele: Pode causar queimaduras severas; Em contacto com os olhos: Extremamente perigoso e irritante Primeiros Socorros: Remover a pessoa da rea contaminada. Se estiver inconsciente, no dar nada para beber. Retirar as roupas e calados contaminados. Encaminhar a pessoa para -la atendimento mdico; Inalao: Remover a pessoa para um ambiente ventilado e mant aquecida. Se houver dificuldade na respirao, administrar oxignio. Se a pessoa sofrer paragem respiratria, fazer respirao boca-a-boca; Contacto com a Pele: Remover as roupas e calados contaminados e colocar a pessoa sob o chuveiro de emergncia ou outra fonte de gua limpa e abundante. Providenciar socorro mdico imediatamente Contacto com os ; Olhos: Lavar imediata e continuamente os olhos com gua corrente por 15 minutos no mnimo. Durante a lavagem, manter as plpebras bem abertas para garantir a irrigao dos olhos e dos tecidos oculares. Equipamento a ser usado em laboratrio: Usar luvas, botas e roupas de borracha em PVC ou polietileno clorado e mscara de respirao, deve-se trabalhar no nicho.

cido Sulfrico (H2SO4)

Perigos: Corrosivo, cancergeno, causa severas queimaduras por todo o corpo. Pode ser fatal se ingerido ou em contacto com a pele. Nocivo se for inalado. Afecta tambm os dentes. Efeitos adversos sade humana: Inalao: Causa irritao do nariz e garganta e fadiga respiratria. Pode causar edema pulmonar; Ingesto: Pode causar severas queimaduras na boca, garganta e estmago, levando morte. Dor de garganta, vomito, diarreia, colapso circulatrio, pulsao fraca e rpida, baixa respirao e pouca urina se o cido for ingerido. O choque circulatrio causa a morte; Em contacto com a pele: Os sintomas mais frequentes so vermelhido, dor e severas queimaduras. Pulsao fraca e rpida, baixa respirao e pouca urina se o cido for posto em contacto com a pessoa; Contacto com os Olhos: Pode turvar a viso, causar vermelhido, dor e severas queimaduras. Pode causar cegueira.

Primeiros Socorros: Inalao: Remover o acidentado para um stio ao ar livre. Se no estiver a respirar, fazer respirao boca-a-boca. Se respirar com dificuldade, d oxignio. Procure ajuda mdica; Ingesto: NO INDUZA O VMITO! D grandes quantidades de gua. Nunca d algo pela boca para uma pessoa inconsciente. Chame um mdico imediatamente; Em contacto com a pele: Lave imediatamente as partes atingidas com bastante gua por 15 minutos. Remova a roupa contaminada e os sapatos. Lave-as antes de reutiliz-las. O excesso de cido na pele pode ser neutralizado com um soluo de 2% de bicarbonato de sdio. Procure ajuda mdica; Contacto com os Olhos: Lave imediatamente com gua corrente, pelo menos, 15 minutos, abrindo e fechando as plpebras. Procure ajuda mdica imediatamente.

Bromo

Perigos: Altamente txico. Efeitos adversos sade humana: Inalao: Irritante para o nariz e garganta, causa tosse, dificuldade respiratria ou perda de conscincia; Ingesto: prejudicial se ingerido; Em contacto com a pele: pode queimar a pele; Contacto com os Olhos: Irritante para os olhos, pode queimar os olhos causando cegueira. Primeiros Socorros: Inalao: Remover a vtima para ambiente com ar fresco e mant-la aquecida. Caso haja dificuldade de respirao, administrar oxignio. Providenciar socorro mdico imediatamente; Contacto com a pele: Lavar continuamente a parte afectava com gua fria, por pelo menos 10 minutos. Levar ao mdico imediatamente. Retirar os sapatos contaminados desde que no sejam de borracha e lavar a roupas antes de reutiliz-las; s Contacto com os olhos: Lave imediatamente com gua corrente, pelo menos, 15 minutos, abrindo e fechando ocasionalmente as plpebras. Procure ajuda mdica imediatamente.

Permanganato de potssio

Perigos: Nocivo sade, pode libertar vapores inflamveis. Produto oxidante que pode causar incndio. Efeitos adversos sade humana: Irritante para os olhos, para a pele, se ingerido causa nuseas, vmito, ou perda de conscincia. Primeiros Socorros: Inalao: Remova a vtima da rea contaminada, mantendo-a deitada, quieta e aquecida. Manter as vias respiratrias livres, removendo dentes postios (chapa), se tiver. Administrar oxignio se necessrio. Chamar um mdico; Contacto com a pele: Remover roupas contaminadas. Lavar com abundantemente gua por 15 minutos (mnimo). Chamar um mdico se necessrio; Contacto com os olhos: Lavar os olhos com as plpebras abertas no mnimo por 15 minutos em gua corrente. Remova lentes de contacto, se tiver. Sempre

aconselhvel consultar um mdico oftalmologista; Ingesto: Administrar bastante gua. Provocar vomito. No provoque o vmito ou fornea g vtima inconsciente ou com ua convulses. Chamar um mdico; Aces a serem evitadas: No administrar nada oralmente ou provocar o vmito em vtima inconsciente ou com convulso; Notas para o mdico: Produto fortemente oxidante. Levemente corrosivo. Tratamento sintomtico.

Parafina

Perigos: Pode ser muito inflamvel . Efeitos adversos sade humana: Em altas concentraes de fumos, pode causar dor de cabea, nuseas, tonturas e efeitos anestesiantes. Primeiros Socorros: Inalao: Remova a vtima da rea contaminada, mantendo-a deitada, quieta e aquecida. Manter as vias respiratrias livres, removendo dentes postios (chapa), se tiver. Administrar oxignio se necessrio. Chamar um mdico; Contacto com a pele: Remover roupas contaminadas. Lavar com abundantemente gua por 15 minutos (mnimo). Chamar um mdico se necessrio; Contacto com os olhos: Lavar os olhos com as plpebras abertas no mnimo por 15 minutos em gua corrente. Remova lentes de contacto, se tiver. Sempre aconselhvel consultar um mdico oftalmologista; Ingesto: Administrar bastante gua. Provocar vmito. No provoque o vmito ou fornea gua vtima inconsciente ou com convulses. Chamar um mdico; Aces a serem evitadas: No administrar nada oralmente ou provocar o vmito em vtima inconsciente ou com convulso; Notas para o mdico: Produto fortemente oxidante. Levemente corrosivo. Tratamento sintomtico.

Tolueno

Perigos: Muito inflamvel . Efeitos adversos sade humana: Inalao: os vapores so irritantes e os seus efeitos so: dor de cabea, vertigens, inconscincia; Ingesto: depresso do sistema nervoso central e, se aspirado, provoca pneumonia qumica; Em contacto com a pele: Sobre a pele ele actua como irritante primrio, sendo a forma lquida absorvida por essa via numa velocidade de 14 a 23 mg/cm2/hora. Seus vapores absorvidos no excedem 5% da quantidade total absorvida no mesmo perodo de tempo, pelo trato respiratrio. A intoxicao sistmica por vapores de Tolueno via cutnea , portanto, pouco provvel; Contacto com os Olhos: irritao, dor, possvel queimadura da crnea e conjuntivite transitria. Primeiros Socorros: Inalao: Remoo imediata do paciente da rea contaminada para local com ar fresco. Reanimao cardio-respiratria, administrao de oxignio 100% humidificado e ventilao assistida, se necessrio. Se houver tosse ou dificuldade para respirar,

avaliar possveis irritaes, bronquite e pneumonia. Se ocorrer depresso do sistema nervoso central, entubar, instituir ventilao assistida e monitorizao cardaca. Tratar o edema agudo do pulmo; Ingesto: No induzir vmito, face ao risco de aspirao. A lavagem gstrica estar indicada em casos de ingesto de grande quantidade do Tolueno ou se ele estiver contaminado com grande quantidade de benzeno. Colocar o paciente em decbito lateral e na posio de Trendelemburg. O risco da lavagem gstrica dever sempre ser ponderado em funo da quantidade ingerida; Em contacto com a pele: Remover as roupas contaminadas. Lavar a rea exposta com grande quantidade de gua e sabo. Avaliar possveis queimaduras ; Contacto com os Olhos: Lavar em gua corrente por pelo menos 15 minutos. Se persistirem dor, edema, foto fobia, encaminhar ao oftalmologista.

Aguarrs

Perigos: Pode ser muito inflamvel. Efeitos adversos sade humana: Inalao: os vapores so irritantes e os seus efeitos so: dor de cabea, vertigens, inconscincia; Em contacto com a pele: pode provocar irritaes e dermatoses; Contacto com os Olhos: irritao queimadura, com eventual leso da crnea. Primeiros Socorros: Inalao: Remova a vtima da rea contaminada, mantendo-a deitada, quieta e aquecida. Manter as vias respiratrias livres, removendo dentes postios (chapa), se tiver. Administrar oxignio se necessrio. Chamar um mdico; Contacto com a pele: Remover roupas contaminadas. Lavar com abundantemente gua por 15 minutos (mnimo). Chamar um mdico se necessrio; Contacto com os olhos: Lavar os olhos com as plpebras abertas no mnimo por 15 minutos em gua corrente. Remova lentes de contacto, se tiver. Sempre aconselhvel consultar um mdico oftalmologista; Ingesto: No provoque o vmito.