Estructura, propiedades y funciones biolgicas de los aminocidos.

Tema 2 (I)

Aminocidos
Un -aminocido es un cido carboxlico con un grupo amino y un grupo R en el carbono R --> cadena lateral Dos estereoismeros posibles
Enantimeros L y D Slo la forma L se encuentra en protenas
L-Alanina D-Alanina

Aminocidos neutros no polares

Aminocidos Estndar
Se representa normalmente el estado de protonacin a pH 7,0 Los aminocidos se clasifican segn las propiedades de sus cadenas laterales

Glicina

Alanina

Valina

Leucina

Isoleucina

Fenilalanina

Triptfano

Metionina

Cisteina

Prolina

Aminocidos neutros polares

Serina

Treonina

Tirosina

Asparagina

Glutamina

Aminocidos cidos

Aminocidos bsicos

Atencin a los casos de His, Tyr y Cys!

Aspartato Glutamato Lisina Arginina Histidina 3

Aminocidos Alifticos No Polares

Glicina Gly, G

Alanina Ala, A

Cadena lateral ciclada. Implica restricciones conformacionales Valina Val, V

Leucina Leu, L

Metionina
Met, M

Isoleucina Ile, I

Prolina Pro, P
4

Aminocidos Aromticos
No polar (Hidrofbico) Polar No polar (Hidrofbico)

Fenilalanina Phe, F

Tirosina Tyr, Y

Triptfano Trp, W
5

Absorbancia luz ultravioleta !!!

Espectro de absorcin de Trp y Tyr

Aminocidos Neutros Polares

Serina Ser, S Puede encontrarse cargado a pH>9

Treonina Thr, T

Cisteina Cys, C

Puede encontrarse cargado a pH>8,5 Grupo -SH es muy reactivo. Dos molculas de Cys se oxidan formado cistina mediante un puente disulfuro (-S-S-).

Tirosina Tyr, Y

Asparagina Asn, N

Glutamina Gln, Q
7

Aminocidos Bsicos con Carga Positiva

No se encuentra cargado a pH>7

H+

Lisina Lys, K

Arginina Arg, R

Histidina His, H
8

Aminocidos cidos con Carga Negativa

Aspartato Asp, D

Glutamato Glu, E
9

Aminocidos no Estndar
Aminocidos distintos de los 20 estndar y derivados de stos, que realizan funciones biolgicas importantes como mensajeros o precursores
Neurotransmisores
-aminobutrico (GABA), derivado de la Gln serotonina, derivado del Trp (5-hidroxitriptamina)

Hormonas
tiroxina, derivado de la Tirosina (Tyr) cido indol actico, derivado del Triptfano (Trp)

Precursores e intermediarios metablicos

citrulina ornitina
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Aminocidos Proteicos Modificados

Se forman despus de la sntesis proteica Proporcionan propiedades funcionales especficas
Importante para la unin de calcio en proteasas de la cascada de coagulacin Posibilitan la formacin de la estructura reticular del colgeno La fosforilacin en residuos con grupos hidroxilo (Ser, Tyr, Thr) regula la actividad de muchas protenas

-carboxiglutamato 4-hidroxiprolina

5-hidroxilisina

o-fosfoserina

Carboxilacin, hidroxilacin, fosforilacin, acetilacin, metilacin 11

Propiedades cido-Base de los Aminocidos

Los aminocidos son anfteros
se comportan a la vez como cidos y como bases

A pH 7 Los aminocidos sin cadena lateral cargada son zwitteriones

presentan simultneamente una carga positiva y una negativa Carga neta +1 Carga neta 0 Carga neta -1

K1; pK1 Forma catinica

K2; pK2 Forma zwitterinica (neutra) Forma aninica

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Equilibrio cido-base

Ecuacin de Henderson-Hasselbalch Los AAs se encuentran mayoritariamente protonados si pK es superior a pH

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Valores de pKa de Aminocidos

Cys, pKR< pK2 Tyr, pKR> pK2 carga - en estado desprotonado His pKR< pK2 Asp y Glu pKR4> pK1 Lys y Arg pKR> pK2

-carboxilo pK1=2-3

-amino pK2=9-11

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Predominan a pH=7

Predominan a pH=7

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