QUIMICA ORGNICA

Estudia todos la qumica del carbono y sus compuestos (excepto los carbonatos, cianuros y caburos que son inorgnicos). Qu hace tan especial el estudio de los compuestos del C?: que forman miles de molculas, un nmero mucho mayor que los compuestos formados por los otros elementos de la tabla peridica. Las molculas formadas por miles de tomos, pueden reaccionar de diferentes formas, formando nuevas molculas.Esta propiedad de enlazarse con diferentes elementos y entre si con numerosos tomos de carbono se llama concatenacin y explica el gran nmero de compuestos orgnicos. Las caracterstics de las molculas orgnicas osn utilizadas en numerosas industrias: papel, tinturas, petrleo, plsticos, medicamentos... muchos otros. El enlace C-C es casi tan fuerte como cualquier enlace que forma el C con cualquier otro elemento (a diferencia por ejemplo del Si, del mismo grupo, cuya energa de enlace Si-Si es mucho menor que la del enlace del silicio con otros elementos, por lo que en enlace con si mismo es mucho ms dbil y por lo tanto tiene ms tendencia a enlazarse con otros elementos). El carbono puede formar cuatro enlaces covalentes simples muy estables; tambin tiene una gran capacidad para formar enlaces mltiples entre s y con otros elementos no metlicos.

ALCANOS

Son hidrocarburos (compuestos de C e H) en los cuales todos los enlaces C-C son enlaces simples. El ms sencillo es el metano CH4. Contiene cuatro enlaces C-H dispuestos tetradricamente formando ngulos de enlaces H-C-H de 10928. La frmula estructural comnmente utilizada para el metano es:

Frmula general: CnH2n+2 (n es el nmero de atomos de C). Nomenclatura: Cantidad de C 1 2 3 4 5 Prefijo MetEtPropButPentSufijo Alcanos -ano

6 7 8 9 10

HexHeptOctNonDec

A partir de n=4 existen compuestos de cadena ramificada. Isomera de cadena. Un compuesto de cadena abierta puede nombrarse en trminos de cadena lineal ms larga en la molcula. Las cadenas ramificadas se nombran como radicales alqulicos (fragmentos de molculas de alcanos en los que se ha removido un tomo de H, se nombran como el alcano pero con sufijo -il) y sus posiciones sobre la cadena lineal se indican mediante un sistema de numeracin tal que llevan el menor nmero posible. Pueden ser de cadena abierta o de cadena cerrada (cicloalcanos). Los cicloalcanos son estructuras anulares que contienen solo enlaces simples de carbono. Tienen frmula general CnH2n.

ALQUENOS
Tienen un doble enlace CC. El primer miembro de la serie es el eteno: H C =C H H H

Los seis tomos se hallan en el mismo plano Nomenclatura: Sufijo eno. Se numera la cadena para dar posicin al doble enlace. Adems de la isomera de cadena como los alcanos, se presenta isomera de posicin (segn la posicin del doble enlace) y tambin isomera geomtrica (o cis-trans) lo cual es un tipo de estereoisomera. Los estereoisomeros tienen la misma frmula estrucutural pero difieren en la posicin de los tomos en el espacio, debido a la rotacin restringida alrededor del doble enlace. Los isomeros cis-trans pueden tener amplia variacin en sus propiedades fsicas. Frmula general: CnH2n. Los alcanos se llaman hidrocarburos saturados debido a que no pueden asociarse ms tomos de hidrgeno o tomos de otros elementos con los tomos de carbono de la cadena. Los hidrocarburos no saturados pueden producir reacciones de adicin debido a su disponibilidad de electrones del enlace mltiple. Las reacciones de adicin son caractersticas de los hidrocarburos no saturados. Pueden darse con reactivos simtricos (ej: Cl2, Br2, H2) en las que el mismo tomo se adiciona a ambos lados del enlace mltiple, o con reactivos no simtricos (ej: HBr, HCl) en las que diferentes tomos se adicionan a ambos lados del enlace mltiple.

En el caso de los alquenos, cuando se adicionan reactivos asimtricos se obtienen dos compuestos isomricos. El producto principal de la adicin es aquel en el que la parte positiva del agregado (ej: H) est unida al carbono que inicialmente tena el mayor nmero de tomos de H (regla de Markovnikov). El electrfilo se adiciona al doble enlace de manera que se forme el carbocatin ms estable (que es el ms sustituido con radicales alquilo). Ejemplo: hidrgeno se adiciona al eteno en presencia de un catalizador para dar etano:
Ni

CH2CH2 + H2 CH3CH3

ALQUINOS
Llamados tambin serie acetilnica. Tienen un triple enlace CC en alguna parte de su estructura molecular. El primer miembro de la serie es el etino o acetileno: HCCH Los alquinos sufren fcilmente reacciones de adicin a travs del triple enlace. Nomenclatura: Sufijo ino. Se numera la cadena para dar posicin al triple enlace. Adems de la isomera de cadena, presentan isomera de posicin (segn la posicin del triple enlace). Frmula general: CnH2n-2

HIDROCARBUROS AROMTICOS
Son compuestos que tienen estructuras moleculares basadas en las del benceno C6H6. Toda la estructura es plana y la distancia de enlace C-C es intermedia entre el enlace simple y el doble. La estructura del benceno se puede representar como un hbrido de resonancia:

Las representaciones a y b son equivalentes, quiere decir que los enlaces todos los enlaces C-C son equivalentes. La representacin c indica la estructura de hbrido de resonancia. El radical formado del benceno por separacin de un tomo de hidrgeno se llama radical fenilo. El radical fenilo es un ejemplo de radical arilo. La estructura es muy estable y no presenta fcilmente reacciones de adicin.

ALCOHOLES Y ETERES
Los alcoholes pueden ser considerados como derivados de hidrocarburo en los cuales el grupo hidroxilo, OH, reemplaza a un H. El grupo hidroxilo (OH) es un grupo funcional. Los grupos funcionales le dan a los compuestos que los poseen propiedades fsicas y qumicas caractersticas. Nomenclatura: Se nombran como derivados de los hidrocarburos que consisten en la cadena lineal mslarga que contiene al grupo OH. El sufijo del hidrocarburo se cambia de ano a anol, y se usan nmeros para indicar la posicin de los sustituyentes, asignando el menor nmero al grupo OH. El alcohol de las bebidas alcohlicas es el etanol (alcohol etlico) Presentan isomera de posicin de funcin segn donde se ubique el OH. Clasificacin: Primarios: 1 grupo alquilo sobre el tomo de carbono que contiene al OH. Secundarios: 2 grupos alquilo sobre el tomo de carbono que contiene al OH. Terciarios: 3 grupos alquilo sobre el tomo de carbono que contiene al OH. Los alcoholes se asocian mediante enlaces (o puentes) de hidrgeno. Estos se dan porque el hidrgeno est enlazado a un elemento muy electronegativo de tamao atmico pequeo como es el O. El tomo del elemento electronegativo ejerce una atraccin tan fuerte sobre los electrones del enlace que el tomo de hidrgeno queda con una carga parcial positiva significativa (+). El tomo de hidrgeno de una molcula y un par de electrones no compartidos de un tomo electronegativo de otra molcula se atraen mutuamente y forman el puente de H. Por esto los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes son mayores que los correspondientes alcanos de pesos moleculares similares. Reacciones: La eliminacin de una molcula de agua de un alcohol produce un alqueno:
H2SO4, T>150C

CH3CH2OH CH2CH2 + H2O Bajo condiciones ms leves solo se remueve una molcula de agua de dos molculas de alcohol y se obtiene un ter.
H2SO4, 130C - 140C

CH3CH2OH + HOCH2CH3 CH3CH2O CH2CH3+ H2O Los alcoholes y los teres son ismeros de funcin.

COMPUESTOS DE CARBONILO
Un tomo de carbono puede formar un doble enlace con un tomo de oxgeno para producir lo que se llama un grupo carbonilo: -C=O

Si el grupo carbonilo est enlazado a un hidrgeno o a dos hidrgenos, el compuesto es un ALDEHIDO: H C=O H Nomenclatura: Sufijo al Se asigna el nmero 1 al C carbonlico. Si el grupo carbonilo est unido a dos grupos alquilo o arilo (iguales o diferentes), el compuesto es una CETONA: CH3 CO CH3 Acetona (propanona) Nomenclatura: Sufijo ona Se asigna el menor nmero posible al C carbonlico. Los aldehdos se pueden preparar por la oxidacin de u alcohol primario. La oxidacin posterior del aldehdo da lugar a cidos carboxlicos. La oxidacin de alcoholes secundarios produce cetonas.

ACIDOS CARBOXILICOS Y ESTERES

La oxidacin de un grupo aldehdo produce un grupo carboxilo: OH C=O Los compuestos que contienen el grupo COOH son cidos dbiles llamados cidos carboxlicos. Los cidos carboxlicos estn asociados mediante enlaces de hidrgeno. Nomenclatura: El nombre del un cido carboxlico se deriva del hidrocarburo progenitor suprimiendo la o final y aadiendo la terminacin oico, adems de por separado y al principio la palabra cido. Se asigna el 1 al carbono carboxlico. OH C=O CH3

Una categora particular la forman los cidos carboxlicos de largas cadenas carbonadas que se denominan cidos grasos. Estos cidos forman esteres con la glicerina. Las grasas y los aceites son mezclas de estos esteres. Los cidos carboxlicos reaccionan con alcoholes para producir compuestos conocidos como Esteres. Nomenclatura: -oico por ato -ol por -ilo Las reacciones de esterificacin son reversibles y alcanzan el equilibrio; pueden forzarse a su desplazamiento en cualquier direccin mediante la seleccin de las condiciones adecuadas. Los esteres de bajo peso molecular tienen olor agradable a frutas.

AMINAS
Las aminas pueden considerarse como derivados del amonaco con uno, dos o tres tomos de hidrgeno reemplazados por grupos alquilo o arilo: Las aminas son bases dbiles. AMIDAS Las amidas se pueden obtener a partir del amonaco y los cidos carboxlicos:

POLIMEROS
El almidn, la celulosa y las protenas son ejemplos de polmeros naturales molculas de elevado peso molecular que se forman de molculas simples llamadas monmeros. Cuando los monmeros que se polimerizan son diferentes se habla de copolmeros La polimerizacin por condensacin ocurre entre las molculas de monmeros por la eliminacin de una molcula pequea, generalmente agua. Las protenas y los polisacridos son polmeros condensados.