CIDOS CARBOXLICOS

Qu Son c. Carboxlicos?
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos que poseen uno o ms grupos carboxilo. Estos grupos estn formados por un tomo de carbono, dos de oxgeno y uno de hidrgeno, y se representan normalmente como -COOH o -CO2H. Como su nombre indica, tienen carcter cido, aunque mucho menos pronunciado que el de cidos inorgnicos tales como el sulfrico, el clorhdrico o el ntrico. Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman cidos carboxlicos.

SERIE HOMLOGA

Los Primeros trminos de la serie son los conocidos como saturados (frmico, actico, propionico).Los trminos superiores de la serie se denominan cidos grasos, por formar grasas vegetales y animales (laurico, palmitico).

Nomenclatura
Segn IUPAC el nombre se obtiene empleando la palabra cido y el sufijo oicounido a la raz que denote el nmero de carbonos. Ejs:
O

CH3-CH-CH2-COOH Cl

cido 3-clorobutanoico

CH3-CH-COOH NH2

cido 2-aminopropanoico

CH3-(CH2)14 -COOH

cido hexadecanoico

Es ms acostumbrado denominar los cidos por sus nombres comunes, los cuales reflejan en su mayora su fuente original:
O

cido Frmico (latn)---Formica: hormiga cido Actico (latn)---Acetum: vinagre cido Butrico (latn)---Butyrum: mantequilla

Ejs:
O

H-COOH CH3-COOH

cido metanoico--Frmico cido etanoico--Actico

Propiedades Fsicas
O

Son lquidos los cidos de bajo peso molcular; son slidos los cidos grasos de ms de 10 carbonos ; los cidos dicarboxlicos y los aromticos son slidos cristalinos. Son polares Forman puentes de hidrgeno Tienen punto de ebullicin elevado. Son solubles en agua los cidos de bajo peso molcular, la solubilidad disminuye al incrementar se la cadena de carbonos. Los cidos de masa molecular baja (hasta ocho tomos de carbono) son lquidos y el resto slidos. Sus puntos de fusin y ebullicin crecen al aumentar la masa molecular. Los cidos carboxlicos de cadena lineal se denominan cidos grasos.

Puntos de ebullicin.

Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un dmero estable con puentes de hidrgeno.
O

Puntos de fusin.

Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por lo general son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formacin de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusin ms bajo. Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molcula , las fuerzas de los puentes de hidrgeno son especialmente fuertes en estos dicidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrgeno en el cristal y fundir el dicido.

Solubilidades.

Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los cidos con ms de diez tomos de carbono son esencialmente insolubles. Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los cidos de cadena larga son ms solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los cidos carboxlicos son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el cido continua existiendo en forma dimrica en el solvente no polar. As, los puentes de hidrgeno de dmero cclico no se rompen cuando se disuelve el cido en un solvente polar.

Aplicaciones
O

Los cidos carboxlicos de mayor aplicacin industrial son el cido actico que se utiliza fundamentalmente para la obtencin de acetato de vinilo que se utiliza como monmero para la fabricacin de polmeros. Tambin se utiliza en la produccin de acetato de celulosa para la obtencin de lacas y pelculas fotogrficas, as como en la fabricacin de disolventes de resinas y lacas. La sal alumnica del cido actico se emplea como mordiente en tintorera. El cido frmico se suele emplear en la industria del curtido al objeto de suavizar las pieles y tambin en los procesos de tintorera en la industria del curtido. Algunos derivados clorados de los cidos carboxlicos se emplean en la produccin de herbicidas. Se encunetra uno en la naturaleza que aparece en el veneno de las hormigas y de las ortigas. cido ctrico: Laxante y anticoagulante

El cido benzoico tiene una amplia utilidad como intermediario de sntesis en muchos procesos orgnicos y algunos de sus steres se emplean como plastificantes y en la industria de la perfumera (benzoato de bencilo). El benzoato de sodio se emplea en la industria de la alimentacin como conservante (zumos, refrescos, mermeladas, etc.). El cido Actico es el componente principal de la vinagre, muy usado como condimento. Se emplea en la fabricacion de esteres o esencias, como fijadores de colores, como disolventes, como materia prima en la obtencion de acetona, acetatos, aspirina y muchos otros derivados. Entre los cidos dicarboxlicos, el cido propanodioico (cido malnico) se emplea en la elaboracin de medicamentos, plaguicidas y colorantes. El cido 1-4-butanodioico (cido succnico) se emplea en la obtencin de resinas de polister para barnices y el cido transbutenodioico (cido fumrico) se emplea como acidulante en la fabricacin de refrescos. El cido Olico C17H33COOH constituye el aceite de oliva.

Propiedades Qumicas
O

Las reacciones qumicas de los cidos monocarboxlicos estn muy relacionadas con su grupo funcional. Las reacciones ms importantes lo estn con sus propiedades cidas, en los que se produce una ruptura del enlace OH y en otras donde se rompe el enlace C-O, sustituyndose como grupo hidrxilo.

Reacciones cido-base

Los cidos carboxlicos, al igual que los cidos inorgnicos, reaccionan con metales desprendiendo hidrgeno y con bases inorgnicas produciendo sales. O 2H-C + Na2O OH cido Metanoico O 2H-C + H2O ONa Metanoato de Sodio

Reacciones que se producen con la ruptura del enlace C-O

Con Alcoholes: (Esterificacin) Los cidos orgnicos reaccionan con alcoholes en presencia de cidos fuertes como catalizadores formando compuestos llamados steres. O CH3-C + HO-CH3 OH H+ O CH3-C O-CH3

Reacciones que se producen con la ruptura del enlace OH

Con metales activos: Reaccionan con metaes fuertemente positivos, liberando hirgeno y formando la sal correspondiente

CH3 COOH + Na(s) CH3 COONa + H2(g)

Etanoato de Sodio

Con Carbonatos:

2CH3 COOH + Na2CO3 2CH3COONa + H2 O+ CO2(g)

Sntesis y empleo de cloruros de cido.

Los mejores reactivos para convertir los cidos carboxlicos en cloruros de cido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fcil de emplear porque hierve a 62C y se evapora de la mezcla de reaccin.

Reduccin de los cidos carboxlicos.

El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los cidos carboxlicos para formar alcoholes primarios. El aldehdo es un intermediario en esta reaccin, pero no se puede ailar porque se reduce con mayor facilidad que el cido original.

Alquilacin de los cidos carboxlicos para formar cetonas.

Un mtodo general para prepara cetonas es la reaccin de un cido carboxlico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.