QUIMICA ORGNICA

Prof. MSc. Mario Pavani Costa Clases de Qumica- Enfermera Programa Farmacologa Molecular y Clnica Facultad de Medicina. Universidad de Chile.

La Qumica Orgnica estudia los Compuestos derivados del Carbono

EL ESTUDIO DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO COMPRENDE:

ESTRUCTURA Tcnicas de elucidacin estructural REACTIVIDAD Mecanismos de reaccin SNTESIS Diseo de mtodos eficientes APLICACIONES Desarrollo industrial, biolgico, mdico...

El elemento ms importante de la Qumica Orgnica es el carbono. El esqueleto de los compuestos orgnicos est constituido por cadenas carbonadas. Los carbonos saturan la mayor parte de las valencias con hidrgenos por lo que este elemento es abundante en estos compuestos.

Aminocidos:

Alanina (Ala)

Valina (Val)

Frmacos:
O HN H 2N N N N O OH
H3C O O HOOC CH3 N H O N

Aciclovir

E n a la p r il

Antibiticos:
O H H HN O N S CH3 CH3 COOH
NH 2 O HN N O H H S CH 3 CH 3 COOH

Penicilina G
Carbohidratos:
OH H H HO OH OH H H OH O H

Ampicilina

Alcaloides:
NH H

-D-Glucopiranosa

Morfina

El elemento ms importante de la Qumica Orgnica es el carbono.

En la tabla peridica se resume de una forma cualitativa, la participacin de los tomos que estn presentes en los compuestos orgnicos segn el tamao de su smbolo.

ENLACES DEL CARBONO

Estructura electrnica del carbono Al tomo de carbono con nmero atmico 6 le corresponde la configuracin electrnica: 1s2 2s2 2p2 Siguiendo el principio de mxima multiplicidad de Hund podemos representar la configuracin como: 1s2 2s2 2p1 2p1 Esta configuracin justifica una valencia 2 para el carbono. A pesar de esto, el carbono slo presenta la valencia 2 en el monxido de carbono y en un grupo de compuestos conocidos como isonitrilos.

ENLACES DEL CARBONO El carbono presenta valencia 4, y ello no es explicable por la configuracin que presenta en estado normal. De hecho, lo que sucede es que al formarse los enlaces, uno de los dos electrones 2s capta energa y es promocionado al orbital 2pz en el subnivel 2p.

ENLACES DEL CARBONO

El carbono presenta valencia 4, y ello no es explicable por la configuracin que presenta en estado normal. De hecho, lo que sucede es que al formarse los enlaces, uno de los dos electrones 2s capta energa y es promocionado al orbital 2pz en el subnivel 2p. Energa 1s2 2s2 2p1x 2p1y 2pz 1s2 2s1 2p1x 2p1y 2p1z tomo de carbono tomo de carbono en en estado normal estado excitado

ENLACES DEL CARBONO

La forma de los orbitales de valencia del carbono sera la siguiente:

existiendo un electrn en cada uno de los orbitales.

ENLACES DEL CARBONO Segn esto, los cuatro tomos de hidrgeno del metano se dispondran as:

Esta disposicin es incompatible con la conocida equivalencia de los cuatro enlaces CH del metano.

ENLACES DEL CARBONO

Los espectroscopistas insisten en que el ngulo entre cada dos enlaces CH es de 109 28',1o que slo puede estar de acuerdo con una estructura como esta:

ENLACES DEL CARBONO

Como en la formacin de estos orbitales intervienen un orbital s y tres orbitales p, se denominan orbitales hbridos sp3. De este modo la configuracin electrnica del tomo de carbono en el momento de combinarse sera:

1s2 2 ( sp3 ) 4

ENLACES DEL CARBONO

El carbono adopta la hibridacin sp3 para formar los enlaces CC y CH. Ambos son enlaces : el primero es (2sp3-2sp3), mientras que el segundo es (2sp3 -1s). Los enlaces CC son covalentes puros mientras que los CH presentan una pequea polaridad. Son enlaces muy estables. Un carbono unido a cuatros tomos siempre tendr hibridacin sp3 y una estructura tetradrica. As son los alcanos, haluros de alquilo, alcoholes, teres y aminas entre otros.

ENLACES DEL CARBONO El carbono adopta la hibridacin trigonal, sp2 . Como indica su denominacin, en la hibridacin sp2 intervienen un orbital s (el 2s) y dos orbitales p (los 2px y 2py). En esta ocasin, los orbitales hbridos se disponen en un plano formando ngulos de 120, siendo el conjunto perpendicular al orbital 2pz que queda sin hibridar.

ENLACES DEL CARBONO

La configuracin electrnica del carbono en el momento de combinarse :

ENLACES DEL CARBONO

Este tipo de hibridacin se da en los casos de formacin de doble enlace: carbono carbono. Por ejemplo, en la molcula de etileno: CH2 = CH2 Se puede representar de la sguete manera:

ENLACES DEL CARBONO Un carbono unido a tres tomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos, siempre tendr hibridacin sp2 y una geometra trigonal plana. Otros compuestos que presentan esta hibridacin son: hidrocarburos aromticos, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y derivados.

ENLACES DEL CARBONO

ENLACES DEL CARBONO

El tomo de carbono an puede sufrir otro tipo de hibridacin, la hibridacin digonal sp. Como indica su nombre, en ella intervienen un orbital s (el 2s) y otro p (el 2py). En esta ocasin los orbitales hbridos se disponen alineados formando ngulos de 180. Los orbitales 2px y 2pz que no intervienen en la hibridacin conservan su forma y posicin. La configuracin electrnica del carbono en el momento de combinarse ser:

ENLACES DEL CARBONO

ENLACES DEL CARBONO

Este tipo de hibridacin se da en los casos de formacin de triple enlace: carbono-carbono, por ejemplo, en la molcula de acetileno:

CH CH

GRUPOS FUNCIONALES

Se entiende por grupo funcional un conjunto de tomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus caractersticas de reactividad define el comportamiento qumico de la molcula. Cada grupo funcional definir, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgnico.

GRUPOS FUNCIONALES
Se entiende por grupo funcional un conjunto de tomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus caractersticas de reactividad define el comportamiento qumico de la molcula. Cada grupo funcional definir, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgnico.

El conjunto de compuestos orgnicos que contienen el mismo grupo funcional constituye una familia de compuestos.

SERIES HOMLOGAS Una serie homloga est constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional y que cada trmino se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo CH2 ms y menos, respectivamente.

GRUPOS FUNCIONALES MS IMPORTANTES

Clase Alcanos Grupo funcional ninguno Ejemplo CH3-CH3 Etano CH3CH=CH2 Propeno CH3-CC-CH3 2-Butino

Alquenos

Alquinos

Aromticos Tolueno

GRUPOS FUNCIONALES MS IMPORTANTES

Clase Grupo funcional haluros de alquilo -halgeno alcoholes fenoles -OH Ejemplo CH3-CH2-Br Bromuro de etilo CH3-CH2-OH Etanol Ph-OH Fenol CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietilter CH3-NH2 Metilamina (CH3)2NH Dimetilamina (CH3)3N Trimetilamina

teres aminas primarias aminas secundarias aminas terciarias

-O-NH2 -NH-

GRUPOS FUNCIONALES MS IMPORTANTES

Clase aldehdos Grupo funcional Ejemplo Etanal

Cetonas cidos carboxlicos

Propanona

cido actico

steres

Acetato de etilo

GRUPOS FUNCIONALES Para su estudio se agrupan en familias de compuestos que presentan grupos funcionales similares. Por ejemplo: Hidrocarburos: Alcanos, alquenos, alquinos,hidrocarburos aromticos. Compuestos oxigenados: Alcoholes, teres, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres. Compuestos nitrogenados: Aminas, amidas, nitrilos.

HIDROCARBUROS

Los compuestos del carbono ms simples se denominan hidrocarburos. Estn constituidos nicamente por carbono e hidrgeno, forman la base estructural comn a todos los dems compuestos orgnicos.

Clasificacin de los hidrocarburos

ALCANOS

Los alcanos se caracterizan por presentar exclusivamente enlaces simples carbonocarbono, presentan hibridacin sp3. Responden a la frmula general CnH2n+2, Las frmulas de los alcanos ms sencillos seran: Para n=1: CH4 (metano) Para n=2: C2 H6 (etano) Para n=3: C3 H8 (propano)

Esqueletos carbonados: cadenas principales

n
1 2 3 4 4 5 5 5 6 7 8 9 Nombre (-ano) metano* etano* propano* butano* Frmula (CnH2n+2) CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 (CH3)3CH CH3(CH2)3CH3 (CH3)2CHCH2CH3 (CH3)4C CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3

n
10 11 12 13 14 15 20 21 22 30 40 50

Nombre (-ano) decano undecano dodecano tridecano tetradecano pentadecano eicosano heneicosano docosano triacontano tetracontano pentacontano

Frmula (CnH2n+2) CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)13CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)48CH3

isobutano
pentano

isopentano neopentano
hexano heptano octano nonano

Podemos encontrar los siguientes tipos de cadenas:

Ejemplo

Tipo de cadena Frmula general

Lineal CnH2n+2

Ramificada CnH2n+2

Cclica CnH2n

Nomenclatura de los Alcanos

La nomenclatura de la IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada), para los ALCANOS es la siguiente:

Nomenclatura de los Alcanos

(a) Los hidrocarburos de cadena abierta no ramificada van precedidos del prefijo n- antes del nombre. (b) El alcano que deseamos nombrar tomamos la cadena lineal ms larga posible: es la cadena principal. El resto de los grupos ligados a la cadena principal se llaman cadenas laterales o sustituyentes. Si son dos iguales las cadenas ms largas, se elige la ms sustituida.

Nomenclatura de los Alcanos

(c) Se numera la cadena principal de uno a otro extremo, de modo que correspondan los nmeros ms bajos posibles a las cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes. (d) Las cadenas laterales se nombran por orden alfabtico. Cada nombre se antecede por el nmero que indica la posicin del tomo de carbono de la cadena principal a que est unida (un nmero por cada vez que aparezca) y un prefijo numrico (di-, tri-, tetra-, penta-, etc.) que indica su multiplicidad.

Nomenclatura de los Alcanos

(e) En ltimo lugar se nombra el alcano al que corresponde la cadena principal.
Ejemplos: 2,2-dimetiloctano Empieza por construir la cadena principal, octano: Numrala empezando por un extremo:

Nomenclatura de los Alcanos

Los numerales 2,2- indican que los dos metilos del prefijo dimetil estn unidos al carbono 2. Por tanto:

Nomenclatura de los Alcanos

Rellenando las valencias de los carbonos con hidrgenos:

Es conveniente tambin representar las estructuras con lneas quebradas simples:

Nomenclatura de los Alcanos

Radicales alqulicos o Cuando se separa un tomo de hidrgeno en un alcano resulta un radical alqulico. En estado libre se denominan radicales libres y por tener un electrn desapareado son muy reactivos y su vida libre es muy corta (menos de 0.001 segundos). o Se les nombra cambiando por -ilo la terminacin -ano del alcano de cual provienen. Veamos algunos ejemplos:
Alcano Metano Etano Propano Nombre radical Metilo Etilo Propilo

Radical CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3

Nomenclatura de los Alcanos

Nomenclatura de los Alcanos

Los radicales alqulicos se suelen representar, en general, por la letra R (Resto de la molcula). De esta forma podemos representar por ejemplo a un alcano mediante: RH RCH3

Propiedades fsicas de los alcanos

Los alcanos son incoloros, huelen a petrleo Son insolubles en agua (debido a su marcado carcter no polar). Los cuatro primeros miembros de la serie homloga n-alcano son gases. Desde el n-pentano hasta el n-hexadecano lquidos, y del n heptadecano en adelante slidos.

Propiedades fsicas de los alcanos

Esta serie homloga presenta tambin las siguientes caractersticas: La volatilidad disminuye al aumentar el peso molecular. Los puntos de fusin en general, se elevan al aumentar el peso molecular. La densidad es inferior a la del agua y tiende a un valor lmite en toda la serie. Estas tres propiedades no son caractersticas slo de la serie n-alcanos sino que son generales para las distintas series de alcanos.

Propiedades fsicas de los alcanos

Punto de ebullicin

Propiedades fsicas de los alcanos

El punto de ebullicin aumenta con el tamao del alcano Porque las fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son ms efectivas cuanto mayor es la superficie de la molcula.

Propiedades fsicas de los alcanos

Propiedades fsicas de los alcanos

Estos alcanos tienen el mismo nmero de carbonos y sus puntos de ebullicin son muy distintos. La superficie efectiva de contacto entre dos molculas disminuye cuanto ms ramificadas sean stas. Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificados y tienen puntos de ebullicin ms bajos.

Propiedades fsicas de los alcanos

Punto de fusin

Propiedades fsicas de los alcanos

El punto de fusin tambin aumenta con el tamao del alcano por la misma razn. Los alcanos con nmero de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullicin un poco menores de lo esperado.

Propiedades fsicas de los alcanos

Densidad en estado lquido

REACTIVIDAD Las reacciones tpicas de los alcanos son: Combustin

Halogenacin

HALOGENACIN DE ALCANOS
Entalpa de reaccin de los diferentes halgenos
F Cl Br I

-103

-25

-7

+13

Las reacciones de alcanos con cloro y bromo transcurren a velocidades moderadas y son fciles de controlar; las reacciones con fluor a menudo son demasiado rpidas y es difcil controlarlas. El yodo o no reacciona o lo hace lentamente.

Las reacciones del cloro y el bromo con los alcanos no ocurre en la oscuridad, son reacciones fotoqumicas, catalizadas por la luz ultravioleta

Son reacciones de sustitucin que transcurren a travs de radicales libres

Reacciones de los alcanos

Tanto el cloro como el bromo precisan del concurso de luz ultravioleta o de calor para que la reaccin tenga lugar. El resultado de la reaccin es una mezcla compleja de productos. Por ejemplo, la cloracin del metano: CH4 + Cl2 HCl luz o calor + CH3 Cl Clorometano

Reacciones de los alcanos

La reaccin no se detiene aqu, y el proceso de cloracin contina, obtenindose los siguientes productos: CH2 Cl2 Diclorometano CHCl3 Triclorometano (cloroformo) CCl4 : Tetraclorometano (tetracloruro de carbono)

HALOGENACIN DE ALCANOS SUPERIORES Cloracin del Propano

En el caso del propano hay dos tipos de hidrgenos: 6 primarios y 2 secundarios. Qu ocurre al hacerlo reaccionar con cloro?

el cloruro de isopropilo se produce en mayor proporcin a pesar de que el nmero de hidrgenos primarios es mayor que el de secundarios !

Explicacin: Los radicales secundarios son ms estables que los primarios

Reacciones de los alcanos

En el 2-metilbutano:

El orden de reactividad resulta ser: terciario > secundario > primario > CH3

Reacciones de los alcanos

Combustin:
La combustin de alcanos es una reaccin muy importante que afecta muy directamente a nuestra vida cotidiana. cotidiana

Compuesto CH4(g) C2H6(g) CH3CH2CH3(g) CH3CH2CH2CH3(g) (CH3)3CH(g) CH3(CH2)4CH3(l) (CH2)6 CH3CH2OH(g) C12H22O11(s)

Nombre metano etano propano butano 2-metilpropano hexano ciclohexano etanol azucar de caa

H0comb(kcal/mol) -212.8 -372.8 -530.6 -687.4 -685.4 -995.0 -936.9 -336.4 -1348.2

CICLOALCANOS La frmula emprica general de un cicloalcano con un solo anillo es CnH2n . Por cada anillo que posea un compuesto, su frmula emprica pierde 2H respecto del alcano no cclico.

CICLOALCANOS

Ciclopropano

Ciclobutano

CICLOALCANOS
Ciclopentano

Ciclohexano

CICLOALCANOS
Ejemplos de nomenclatura:

1-bromo-1- bromometilciclohexano

1-bromo-2-etil-4-hexilciclopentano

ALQUENOS
Nomenclatura de los Alquenos Los alquenos se caracterizan por la presencia de dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Para nombrarlos: a) Se elige la cadena lineal ms larga que contenga al (o a los dobles) enlaces. Ser la cadena principal. El resto de los grupos sern las cadenas laterales. b) Numeraremos de extremo a extremo la cadena principal de modo que correspondan los nmeros ms bajos posibles a los dobles enlaces.

ALQUENOS
c) Cuando intervienen varios dobles enlaces se entiende por nmeros ms bajos posibles: la mnima suma de los nmeros. los mnimos nmeros individuales. d) Los grupos sustituyentes se nombran del modo indicado en el caso de los alcanos.

ALQUENOS
e) Por ltimo, se nombra el alqueno que corresponde la cadena principal, teniendo en cuenta que su nombre se forma con el nombre del alcano del mismo nmero de tomos de carbono sustituyendo la terminacin -ano por la terminacin eno. Indicando la posicin del doble enlace con el nmero ms bajo de los dos correspondientes a los tomos de carbono por l ligados (el nmero debe anteceder al nombre del alqueno).

ALQUENOS
En cicloalquenos: La numeracin comienza por el doble enlace y se sigue el sentido de giro que da los nmeros localizadores ms pequeos posibles a los sustituyentes.

ALQUENOS
Veamos algunos ejemplos:

4-Metil-2-hexeno

2-Metil-3-hexeno

3-Bromociclohexeno

2-Propen-1-ol (alcohol allico)

ALQUENOS
CH3 CH = CH CH2 CH2 CH3 2-hexeno CH3 CH = C CH2 CH2 CH CH3 | | C2 H5 CH3 3-etil-6-metil-2-hepteno

Propiedades fsicas de los Alquenos Todos los alquenos son menos densos que el agua e insolubles en ella. Los alquenos al igual que los alcanos son incoloros. Las temperaturas de ebullicin de cada uno son muy prximos a la de los alcanos de igual nmero de tomos de carbonos. Eteno, propeno y n-buteno son gaseosos. Del n-penteno al n-octadeceno lquidos. Del n-nonadeceno en adelante son slidos.

Alcano Etano Eteno Propano Propeno Butano 1-Buteno

Formula CH3CH3 CH2=CH2 CH3CH2CH3 CH2=CHCH3 CH3(CH2)2CH3 CH2=CHCH2CH3

p.eb. -89 -104 -42 -48 -1 -6 4

p.f. -183 -169 -188 -185 -138 -185 -139

Cis-2-Buteno

trans-2-Buteno

-105

ALQUENOS
Isomera en alquenos Debido a la rigidez para la rotacin que es caracterstica del doble enlace se presenta tambin isomera cis-trans o geomtrica. Ejemplo:

cis-2-buteno

trans-2-buteno

Reacciones de los Alquenos

a) Oxidacin Por a la reactividad del doble enlace, los alquenos reaccionan fcilmente con oxidantes normales tales como disoluciones de permanganato potsico (KMnO4). El cambio de color indica la presencia de un doble enlace.

Reacciones de los Alquenos

b) Hidrogenacin Los alquenos en presencia de catalizadores como Ni, Co, Pt adicionan hidrgeno sobre los tomos de carbono portadores del doble enlace (adicin al doble enlace):
CH3 CH = CH CH2 CH3 + H2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 2- penteno n- pentano

Reacciones de los Alquenos

c) Halogenacin En alquenos se producen con facilidad la adicin al doble enlace tanto de bromo como de cloro:
CH3CH=CHCH3 +BrBr CH3CHBrCHBrCH3

d) Adicin de agua La adicin de agua a un doble enlace C=C produce un alcohol y es la reaccin opuesta a la deshidratacin de este ltimo.

Reacciones de los Alquenos

La adicin electrfilica de agua es, por tanto, reversible. Que se d en un sentido o en otro depender de la cantidad de agua en el medio.

Reacciones de los Alquenos

e) Adicin de haluros de hidrgeno Los haluros de hidrgeno sufren ruptura heteroltica con facilidad. El protn resultante es fuertemente electrfilo y es atacado por el doble enlace, formndose un carbocatin (el menos inestable posible!), con el que colapsa el anin haluro:

Reacciones de los Alquenos

En esta reaccin se cumple la Regla de Markownikoff. En las adiciones a los alquenos, el producto principal es el formado por la adicin del H o extremo positivo de la molcula adicionante al tomo del carbono portador del doble enlace ligado al mayor nmero de tomos de hidrgeno. Ejemplo :
CH3 CH=CH2 + HBr CH3CHBrCH3

tiene lugar, principalmente, como est escrita, obtenindose 2-bromopropano.

Reacciones de los Alquenos

Pero, qu ocurre si en el medio de reaccin agregamos un perxido?. El mecanismo de esta reaccin no transcurre mediante carbocationes sino a travs de radicales libres.

DIENOS
Un dieno es un compuesto orgnico que tiene dos enlaces dobles. Un polieno tiene ms de dos. Dependiendo de su posicin relativa se distinguen tres tipos de compuestos: CH2=CHCH2CH=CH2 Dieno aislado CH2=CHCH=CH2
Dieno conjugado

CH2=C=CH2

Dieno acumulado (aleno)

Los dienos aislados no tienen propiedades especiales y se comportan como alquenos normales. Los alenos tienen propiedades estructurales especiales. Pero los ms interesantes son los conjugados, que tienen una reactividad muy caracterstica.

DIENOS

-Caroteno Precursor de la Vitamina A. Da el color naranja a las zanahorias

ALQUINOS O HIDROCARBUROS ACETILNICOS Se denominan as a los hidrocarburos que tienen por lo menos un triple enlace carbono-carbono en su molcula: C C Este nombre se debe al primer elemento de la serie, CH CH, denominado corrientemente acetileno.

ALQUINOS O HIDROCARBUROS ACETILNICOS

Hay una gran cantidad de productos naturales que contienen triples enlaces en su estructura:

(E)-Dec-2-en-4,6,8-triinoato de metilo Aislado en 1826 de plantas de la familia de la manzanilla comn

ALQUINOS O HIDROCARBUROS ACETILNICOS

Nomenclatura Los alquinos se nombran de forma anloga a las olefinas sustituyendo la terminacin eno por ino (caracterstica del triple enlace). Su frmula emprica general es: Cn H2n-2 Ejemplos:
CH C CH2 CH3 1-butino CH3 C C CH3 2-butino CH C CH = CH2 1-buten-3-ino

(no 3-buten-1-ino) El doble enlace prima con respecto al triple

ALQUINOS O HIDROCARBUROS ACETILNICOS

Propiedades fsicas de los alquinos Su temperatura de ebullicin es superior a la de las olefinas correspondientes. Son todos incoloros. Tienen olor aliceo (recuerda al de los ajos) Alicina. Los tres primeros (etino o acetileno, propino y n-butino) son gaseosos, Desde el n-pentino al n-tetradecino son lquidos, y en adelante son slidos. Son insolubles en agua y menos densos que ella. Se disuelven bien en ter, acetona. etc.

ALQUINOS O HIDROCARBUROS ACETILNICOS

Reacciones de los hidrocarburos acetilnicos La mayor parte de las reacciones de los hidrocarburos acetilnicos son muy parecidas a las de las olefinas, siempre que las reacciones sean de adicin al triple enlace. Sobre el triple enlace se pueden adicionar cuatro tomos o grupos monovalentes de tomos hasta dar lugar a la total saturacin del enlace. La saturacin puede ser parcial si se detiene en la etapa de olefina.

ALQUINOS O HIDROCARBUROS ACETILNICOS

a) Oxidacin Sufren fcil oxidacin frente al permanganato potsico (KMnO4), aunque en este caso los productos de la oxidacin son complejos. b) Hidrogenacin En presencia de hierro (Fe), o paladio (Pd), la hidrogenacin de un hidrocarburo acetilnico se detiene en la etapa olefnica. Si el catalizador es platino (Pt), o nquel (Ni), la hidrogenacin conduce a la formacin del alcano correspondiente: Fe o Pd RC CH + H2 RCH=CH2 Ni o Pt RC CH + 2 H2 RCH2 CH3

ALQUINOS O HIDROCARBUROS ACETILNICOS

c) Halogenacin Los hidrocarburos acetilnicos adicionan halgenos con facilidad, llegando el proceso hasta la total saturacin del enlace:
RC CH + Br2 RCBr = CHBr RCBr2 CHBr2

d) Adicin de cidos hidrcidos RC CH + 2HBr RCBr2 CH3

HIDROCARBUROS AROMTICOS El hidrocarburo aromtico ms sencillo es el benceno(C6 H6 ), es el compuesto fundamental de toda la serie aromtica.

HIDROCARBUROS AROMTICOS
La distancia carbono-carbono en el benceno es intermedia entre la de un enlace simple y uno doble. Esto tambin es explicado cualitativamente por las formas resonantes.

HIDROCARBUROS AROMTICOS
Existen, adems, muchos otros hidrocarburos aromticos con varios anillos, llamados poli cclicos.

Naftaleno

Fenantreno

HIDROCARBUROS AROMTICOS
Nomenclatura de los hidrocarburos aromticos Los derivados monosustituidos del benceno se nombran sistemticamente de la misma manera que otros hidrocarburos, usando la palabra -benceno como nombre principal por ejemplo:

terbutilbenceno

HIDROCARBUROS AROMTICOS
A los bencenos disustituidos se le asigna nombres usando uno de los prefijos orto- (o-), meta- (m-) o para-( p-). Un benceno orto- tiene los dos sustituyentes en la posicin 1,2 en el anillo. Un benceno meta- tiene los sustituyentes en las posiciones 1,3 Un benceno para- tiene los sustituyentes en las posiciones 1,4. Por ejemplo:

HIDROCARBUROS AROMTICOS

1,4-Dimetilbenceno; para-Dimetilbenceno; para-Xileno.

orto-Dimetilbenceno (orto-Xileno) 1,2-Dimetilbenceno

meta-Dimetilbenceno (meta-Xileno) 1,3-Dimetilbenceno

HIDROCARBUROS AROMTICOS
Cuando existen ms de dos sustituyentes, se numeran en orden alfabtico. La numeracin se debe asignar de manera que se usen los nmeros ms pequeos posibles.

2,6-Dinitrometoxibenceno (2,6-Dinitroanisol)

1,3,5-Trimetilbenceno

HIDROCARBUROS AROMTICOS
Los hidrocarburos aromticos han adquirido un gran nmero de nombres comunes, no sistemticos. La IUPAC permite mantener algunos de los ms usados. Por ejemplo: hidroxi benceno o fenol, aminobenceno.

Fenol Hidroxibenceno

Anilina Aminobenceno

HIDROCARBUROS AROMTICOS
Propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos aromticos Son todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada), insolubles en agua y menos densos que sta. Las reacciones ms importantes de los hidrocarburos aromticos son las de sustitucin electroflica, en las que un grupo funcional sustituye a uno de los tomos de hidrgeno del anillo aromtico:

HIDROCARBUROS AROMTICOS
Sustitucin Electroflica Aromtica (SEAr)

a) Halogenacin

HIDROCARBUROS AROMTICOS
b) Nitracin Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo NO2, y se produce por la accin del cido ntrico, en presencia de cido sulfrico (mezcla sulfontrica):

HIDROCARBUROS AROMTICOS
c) Sulfonacin Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo SO3H, y se produce por la accin, en caliente, del cido sulfrico concentrado:

HIDROCARBUROS AROMTICOS
d) Reacciones de Friedel-Crafts Consisten en la sustitucin de un hidrgeno por un radical alquilo,R, llamada alquilacin; o por un radical acilo,RCO, llamada acilacin. Ambas reacciones se producen, respectivamente, mediante la accin de halogenuros de alquilo, RX, o de halogenuros de acilo, RCOX, en presencia del cloruro de aluminio anhidro, como catalizador. Por ejemplo:

HIDROCARBUROS AROMTICOS
Alquilacin:

Acilacin