1-Structure Des Oses

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UNIVERSITÉ ORAN1
AHMED BENBELLA
FACULTÉ DE MÉDECINE
MODULE DE BIOCHIMIE
1ère Année de Médecine
Biochimie Structurale et Métabolique
Chapitre 1: LES GLUCIDES
~~~~~~~~~~
Dr M. Nachi
Année Universitaire 2018-2019
STRUCTURE LINÉAIRE ET CYCLIQUE DES OSES

PLAN
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1. INTRODUCTION
2. DEFINITION/ GENERALITES
3. IMPORTANCE BIOLOGIQUE
4. CLASSIFICATION DES GLUCIDES
5. LES OSES
5.1. DEFINITION
5.2. CLASSIFICATION DES OSES
5.3. STRUCTURE LINEAIRE DES OSES
5.3.1 PROJECTION DE FISCHER
5.3.2 NOMENCLATURE
5.3.3 STRUCTURE DU GLYCERALDEHYDE ET DE L’HYDROXYACETONE
5.4 FILIATION CHIMIQUE DES OSES SELON FISCHER
5.5 SERIE D ET L DES OSES
5.6 NOTION DE CHIRALITE
5.7 NOTION DU POUVOIR ROTATOIRE NOTION D’ISOMERIE
5.7.1 DEFINITION
5.7.2 ISOMERIE DE FONCTION
5.7.3 ISOMERIE DE CONFORMATION/STEREOISOMERES
5.7.3.1 EPIMERES
5.7.3.2 ENANTIOMERES
5.7.3.3 DIASTEREOISOMERES
5.7.3.4 ANOMERES
5.8 OBJECTIONS A LA STRUCTURE LINEAIRE
5.9 STRUCTURE CYCLIQUE DES OSES
5.9.1 STRUCTURE DE TOLLENS
5.9.2 STRUCTURE DE HAWORTH
5.9.3 DETERMINATION DE L’EMPLACEMENT DU PONT OXYDIQUE
5.9.3.1 METHODE A L’ACIDE PERIODIQUE DE MALAPRADE ET FLEURY
5.10 QUELQUES OSES NATURELS
5.10.1 D GLUCOPYRANOSE
5.10.2 D GALACTOPYRANOSE
5.10.3 D-MANNOPYRANOSE
5.10.4 D-FRUCTOFURANOSE
5.10.5 D RIBOFURANOSE
5.12 Dérivés d’oses
5.12.1 Les osamines
5.12.2 Acides uroniques

1. INTRODUCTION
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La biochimie est d'une part l'étude des molécules qui constituent les êtres vivants (glucides,
protéines, lipides, eau, électrolytes…) et d'autre part, l'étude de la transformation
(métabolisme) de ces molécules : les réactions de dégradation (catabolisme), et les réactions
de biosynthèse (anabolisme).
2. DEFINITION/GENERALITES
Les glucides ou encore appelés hydrates de carbone (en anglais carbohydrates) à cause de leur
formule générique de base Cn (H2O) n, sont des molécules organiques caractérisées par la
présence de chaînons carbonés porteurs de groupements hydroxyles, et de fonctions aldéhydes
ou cétoniques, et éventuellement de fonctions carboxyle ou amine. Ils se divisent en oses ou
monosaccharides et osides.
Les glucides sont très répandus dans la matière vivante : 5% du poids sec des animaux, et
70% du poids sec des végétaux. Les sucres sont surtout amenés par l’alimentation : pain,
sucre, céréales, lait. La plupart des sucres sont à saveur sucré, mais certains sont insipides
(sans saveurs) comme l’amidon.
3. IMPORTANCE BIOLOGIQUE
Role énergétique
40 à 50 % des calories apportées par l’alimentation humaine sont des glucides. Ils ont
un rôle de réserve énergétique dans le foie et les muscles (glycogène).
Rôle structurale
➢ Eléments de soutien (cellulose), de protection et de reconnaissance dans la cellule.
➢ Eléments de réserve des végétaux et animaux (glycogène, amidon).
➢ Constituants de molécules fondamentales : acides nucléiques, coenzymes,
vitamines, …
Place du glucose
Principal carburant des tissus et seul carburant du fœtus.

Tous les glucides alimentaires sont absorbés sous forme de glucose ouconvertis
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en glucose dans le foie. Tous les glucides sont synthétisés à partir du glucose dans
l’organisme.
4. CLASSIFICATION DES GLUCIDES
On distingue deux catégories :
➢ Oses : appelé aussi sucres simple ou monosaccharides, non hydrolysables
en milieu acide.Ils portent la plupart du temps, de 3 à 6 atomes
de carbone.
➢ Osides : glucides complexes dont l’hydrolyse donne plusieurs produits :
• Holosides : constitués uniquement d’oses simples unis par des liaisons glycosidiques. Il
peut être soit homogènes (même oses. Ex glycogène, amidon, cellulose) ou hétérogène
(oses différents).
— Oligosides : jusqu’à quelques dizaines d’oses.
— Polyosides : quelques centaines d’oses (cellulose, amidon).
• Hétérosides : constitués d’une partie glucidique plus ou moins importante et une partie non
glucidique qu’on l’appelle aglycone (lipides, protéines …).
Des chaînes glucidiques peuvent être fixées, par voie chimique ou enzymatique, sur des
lipides ou des protéines : ces dérivés sont regroupés sous le terme de glycoconjugués
(glycolipides ou glycoprotéines).

5. Les oses
5
5.1 Définition
Ce sont des composés simples, à chaine carbonée linéaire, de formule brute CnH2nOn (avec n
compris entre 3 et 6).Tous les carbones portent une fonction alcool primaire ou secondaire
sauf le 1er carbone pour les aldoses, qui porte une fonction aldéhydique, et le 2ème carbone pour
les cétoses, qui porte une fonction cétonique.
5.2 Classification des oses
La classification des oses dépend de deux critères : le nombre de carbone qui compose l’ose, et
la nature de la fonction carbonylique.
❑ Selon le nombre de carbone :
3 carbones: triose
4 carbones: tétrose
5 carbones: pentose
6 carbones: hexose
❑ Selon la nature du carbonyle
Aldéhyde → Aldose (aldotrioses aux aldohéxoses)
Cétone → Cétose (cétotrioses aux cétohéxoses)

La combinaison de ces deux critères caractérise l’ose
6
3C:Triose 4C:Tétrose 5C: Pentose 6C: Hexose
Aldose Aldotriose Aldotétrose Aldopentose Aldohexose
Cétose Cétotriose Cétotétrose Cétopentose Cétohexose
EXEMPLES
5.3 Structure linéaire des oses
5.3.1 PROJECTION DE FISCHER
On représente les oses selon une convention dite projection de Fischer, universellement
adoptée ; on dispose tous les atomes de carbone sur une ligne vertical, et les groupes
hydroxyle secondaire de part et d’autre de ce plan.
5.3.2 Nomenclature
Par convention, les atomes de carbone des aldoses et des cétoses sont numérotés d’une
extrémité à l’autre de la chaîne carbonée à partir du carbone le plus oxydé de telle façon que
dans les aldoses, le numéro 1 est attribué à celui qui porte la fonction aldéhyde.Dans le cas des
cétoses, le carbone qui porte la fonction cétone porte le numéro 2.

7
5.3.3 Structure du glycéraldéhyde et de di hydroxy-acétone
Ce sont les oses les plus simples qui ont trois atomes de carbones.
5.4 Filiation chimique des oses
Tous les aldoses et les cétoses peuvent êtres synthétisés respectivement à partir du
glycéraldéhyde et de l’hydroxy-acétone.
Grace à la synthèse de Killiani Fischer (synthèse cyanhydrique), On passe du D-glycéraldéhyde
ou de la dihydroxyacétone aux tétroses puis aux pentoses et enﬁn aux hexoses en
additionnant, à chaque étape, juste en dessous de l’atome de carbone du groupe carbonyle, un
nouvel atome de carbone.
Cette synthèse n’est pas stéréospécifique mais fournit deux composés épimères (isomères se
différenciant par la position d'un groupement hydroxyle).

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5.5 Série D et L des oses
La nomenclature D et L des oses est une nomenclature relative et par filiation. Tous les sucres
seront préfixés par les lettres D ou L en référence pour les aldoses à la configuration du
glycéraldéhyde et pour les cétoses à la configuration du cétotétrose.
Selon la position de l’hydroxyle en position n-1, l’ose peut exister sous deux formes
✓ Si cet hydroxyle est à droite par rapport au plan de la molécule, on parle de série D.
✓ Si cet hydroxyle est à gauche par rapport au plan de la molécule, on parle de série L.
La plupart des oses présents chez les êtres vivants appartiennent à la série D mais quelques-
uns, tels que l’arabinose, et certains 6-désoxyhexoses constituants des glycoconjugués, tels
que le fucose (6-désoxy-L-galactose) le rhamnose (6-désoxy-L-mannose), appartiennent à la
série L.

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5.6 Notion de chiralité
On dit que tout objet qui ne peut pas être superposé à son image dans un miroir est un objet
chiral. Cette chiralité est due à la présence d’un centre d’asymétrie qu’on l’appelle carbone
asymétrique portant quatre substituants différents, il est souvent noté C*. Le glycéraldéhyde
par exemple, contient un centre de chiralité, l’atome de carbone central (C2). Il a donc deux
isomères optiques, ou énantiomères, dont les structures tridimensionnelles sont les images
l’une de l’autre dans un miroir.
Dans la filiation des oses, Chaque nouveau carbone ajouté est donc un nouveau centre de
chiralité, avec deux orientations relatives possibles des substituants, ce qui crée un nouveau
couple de stéréo-isomères.
Lorsqu'une molécule a plusieurs centres de chiralité, on parle de diastéréoisomérie
Pour les aldoses, le nombre de stéréoisomères est 2 n-2 où n est le nombre
de carbone de la chaîne.
Exemple : Aldo hexoses (glucose) où n est égal à 6, Le nombre total de stéréo-isomères est
égal à 2 4
= 16 (8 de la série D et 8 de la série L).
Pour les cétoses, le nombre de stéréoisomères est 2 .

n-3
5.13 Notion du pouvoir rotatoire
L’asymétrie du carbone confère à la molécule un pouvoir rotatoire, c'est-à-dire qu'une solution
de glucide est susceptible de dévier le plan de vibration d'unelumière polarisée. Cette propriété
est caractérisée par le pouvoir rotatoire spécifiqueet on dit que la substance est douée d’une
activité optique.

PR : Pouvoir rotatoire spécifique 10
R : l’ongle de rotation observé
PR ou [α]D20° = R . 100 / C. L C : concentration de l’ose en

g/100ml
L : longueur de la cuve en dm
T : température :20°c
D : La raie d du sodium (λ : 570nm)
L'angle de déviation dépend de plusieurs facteurs, notamment le pH, la concentration et la
longueur du trajet optique (conditions standardisées), mais aussi de la nature du glucide.
Les glucides qui dévient la lumière à droite sont dits dextrogyres et notés (+), ceux qui la
dévient à gauche sont lévogyres (-).
Les abréviations D et L ne font en aucun cas référence à la nature du pouvoir rotatoire,

dextrogyre (+) ou lévogyre (-).
5.14 Notion d’isomérie
5.14.1 Définition
Les isomères sont des composés chimiques qui ont la même formule brute, mais qui possèdent
au moins une propriété différente.
5.14.2 Isomérie de fonction
Diffèrent par la nature de la fonction carbonyle Ex : D glucose et D fructose.
5.14.3 Isomérie de conformation ou stéréo-isomères
Diffèrent par l’agencement spatial (configuration spatiale) de leurs atomes.

5.14.3.1 Epimères
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Deux oses qui ne différent que par la configuration d’un seul atome de carbone (la position
d'un groupement hydroxyle) sont dits épimères. L’épimérisation peut se faire par voie
chimique ou enzymatique (épimérase).
Le Galactose est épimère en C4 alors que le Mannose est épimère en C2 du Glucose.
5.14.3.2 Enantiomères
C’est l’image l'un de l'autre dans un miroir. Le mélange en quantité égale de deux
énantiomères, ne dévie pas la lumière polarisé, on parle de mélange racémique. Les
propriétés chimiques et physiques des énantiomères sont en général identiques à l'exception
d'une propriété physique : le pouvoir rotatoire.
5.14.3.3 Diastéréoisomères
Les stéréoisomères de configuration qui ne sont pas des énantiomères sont désignés sous
lenom de diastéréoismères.

5.14.3.4 Anomérie
La cyclisation des oses aboutit à un nouveau centre d’asymétrie avec deux configurations
possibles : anomère α et anomère β.
5.15 Objections à la structure linéaire
Certaines réactions caractéristiques des aldéhydes ne se font pas complètement avec les
aldoses. Ces observations et d'autres ont conduit à postuler l'existence d'un carbone
asymétrique supplémentaire par rapport à la forme linéaire. Cette situation est possible par
l'apparition d'un cycle formé par l'élimination d'une molécule d'eau entre la fonction
aldéhydique et l'hydroxyle porté par le carbone 4 ou le carbone 5.
5.15.1 Recoloration de fuschine
Le groupement aldéhyde réagit avec l'hydrogénosulfite de sodium pour donner un
hydrogénosulfate de sodium de l'aldéhyde qui en général précipite.
Les aldoses ne donnent pas de combinaisons bisulfitiques :leur groupement aldéhyde n'a pas
la réactivité chimique classique d'un aldéhyde à pH neutre.

5.15.2 Formation d’un Hémi-acétal
Un aldose ou une cétone vraie fixe deux molécules d’alcool pour former un acétal.La fonction
carbonylique des aldoses ou des cétoses ne fixe qu’une seule molécule d’alcool pour former
uniquement un hémi-acétal.
C'est un premier indice que la fonction aldéhydique des oses n'est pas aussi réductrice que les
aldéhydes vrais.
5.15.3 Action d’un alcool
Lorsqu’on fait réagir le D Glucose par exemple avec du méthanol, on obtient deux méthyl-d-
glucosides différents par leur pouvoir rotatoire:α méthyl D-glucoside et β méthyl D-glucoside.
Par hydrolyse en milieu acide, ces deux méthyl D-glucosides régénèrent le D-glucose, Ce qui
prouve qu’il existe un centre d’asymétrie supplémentaire dans la molécule, au niveau du
groupement carbonylique.
5.15.4 Phénomène de mutarotation
La valeur du pouvoir rotatoire d’un ose (mesurée au polarimètre) n’est pas fixée
immédiatement ; elle le devient au bout d’un certain temps. Ce phénomène est dit
phénomène de mutarotation « Lowry (1889) ».Lorsqu’on dissout dans de l’eau le glucose, on
constate que le pouvoir rotatoire varie dans le temps pour arriver à une valeur finale de + 52

° 7.
Cette expérience suggère que le D-glucose a un nouveau centre chiral supplémentaire et donc
deux formes isomériques, l’anomère α 112 ° ou β 18 ° (Ces 2 anomères différent par la
position dans l’espace du OH hémi-acétalique). L’évolution dans le temps du pouvoir rotatoire
pour atteindre un PR fixe est due à l’inter-conversion (La transformation) d’un anomère en
l’autre (le cycle s’ouvre par hydratation, le groupement OH bascule par rotation du C1 autour
de la liaison C1-C2, puis le cycle se referme par déshydratation) s’accompagnant donc d’une
variation de l’activité optique. Lorsque l'équilibre est atteint, les 2 formes α et β sont
présentes en solution dans les rapports respectifs suivants : 1/3 et 2/3.
5.15.5 Méthylation des oses
L’action d’un agent méthylant puissant tels que le sulfate de méthyle en milieu acide ou
l’iodure de méthyl en présence d’oxyde d’argent, sur un ose permet d’obtenir théoriquement
(forme linéaire), un composé héptaméthylé, or expérimentalement, on obtient un composé
penta-méthylé.
Cette expérience montre que deux fonctions alcool ne sont pas concernées par la méthylation
et donc sont bloquées par une autre liaison.
La méthylation est une réaction qui consiste à fixer les groupements méthyles sur les fonctions
OH libresLINÉAIRE
STRUCTURE par desETliaisons éther-oxydes,
CYCLIQUE DES OSES aboutissant à des composés méthyles.
Toutes Ces objections permettent de montrer qu’en solution les oses existent non pas sous
forme linéaire mais sous forme cyclique.
5.16 Structure cyclique
En solution à PH neutre, les oses sont essentiellement présents sous forme cyclique (moins
de 1/1000 des molécules de monosaccharides ont leur groupement carbonyle libre).
Ce groupement carbonyle C=O (fonction carbonylique), réagit par une réaction d’hémi-
acétalisation interne (cyclisation), avec une fonction OH pour former un hémi-acétal.
5.16.1 Structure de Tollens
C'est en 1884 que Bernhard TOLLENS a proposé une structure cyclique du glucose pour
interpréter les objections décrites ci-dessus.
Le radical aldéhydique est hydraté au préalable, ce radical se combine avec la fonction alcool
du C4 ou C5, avec perte d’une molécule d’eau (hémi-acétalisation intra moléculaire), la liaison
se faisant par l’intermédiaire d’un atome d’oxygène: le pont oxydique.
Dans le cas du pont oxydique entre le carbone C1 et la fonction OH en C5, on a un cycle
hexagonal (6 cotés) comportant 5 atomes de carbone et 1 atome d'oxygène : c'est un noyau
pyranose.
Dans le cas du pont oxydique entre le carbon C1 et la fonction OH en C4, on a un cycle
pentagonal (5 cotés) à 4 atomes de carbone et 1 oxygène : c'est un noyau furanose.
Les noms de pyranose ou furanose vient du fait que le cycle ressemble soit à une molécule de
pyrane soit à une molécule de furane.
la conformation du cycle pyranose est plus stable que celle du cycle furanose et, dans la plupart
des cas, la forme pyranose prédomine en solution.

Cette cyclisation rend le carbone C1 des aldoses et le carbone C2 des cétoses asymétrique.
Les positions relatives dans l'espace des 4 substituants définissent deux configurations de
stéréo-isomères, les anomères α et β. Le carbone C1(aldoses) ou C2(cétoses) est désigné
sous le nom de carbone anomérique.
L'existence des formes anomères multipliera par 2 le nombre d'isomères pour les oses :
8 D-aldohexoses⇒ 8 α-D-aldohexoses et 8 β-D-aldohexoses .idem pour les L-aldohexoses
4 D-cétohexoses⇒ 4 α-D-cétohexoses et 4 β-D-cétohexoses .idem pour les L-cétohexoses.
5.16.2 Structure de Haworth
La représentation en perspective de Haworth facilite la représentation des diverses formes
cycliques. Le cycle est perpendiculaire au plan de la feuille, ses liaisons en avant sont
épaissies. Le carbone le plus oxydé est positionné à l'extrémité droite. La position des
groupements hydroxyle est fonction de leur position dans la représentation de Fisher.
Les H et OH se trouvant à droite dans la représentation de Fisher se retrouveront au-dessous
du plan du cycle, et ceux situés à gauche seretrouveront au-dessus. Dans la représentation
simplifiée, les carbones et les hydrogènes ne sont pas notés et les OH sont représentés par
des traits verticaux.
La fonction aldéhyde ou cétonique de l’ose, partiellement dissimulée (hémi-acétal), est
appelée pseudoaldéhydique ou pseudocétonique.

Dans la représentation de Fisher, c'est la configuration du C5 (héxoses) qui détermine la
série D ou L. dans la représentation de Haworth, c'est la position par rapport au plan de la
feuille de la fonction alcool primaire qui déterminera la série : série D pour CH2OH au-dessus
du plan du cycle, pour la série L CH2OH au-dessous du plan.
CH2OH O OH
O
CH2OH
OH
α-D-glucopyranose α-L-glucopyranose
La désignation du type de l’anomérie se fait selon deux règles :
➢ règle de BOESEKEN :Dans la configuration α, les hydroxyles portés par les atomes de
carbones C1 et C2 (contigus) sont du même côté du plan (position cis).Dans la
configuration β sont de côtés opposés (position trans).
➢ règle de HUDSON :L’anomère α a un OH hémiacétalique au-dessous du plan et en
même temps en position trans par rapport au CH2OH situé au niveau de l’extrémité de
la chaine. Il a le pouvoir rotatoire le plus élevé. L’anomère β a les propriétés inverses
(position cis).

5.16.3 Détermination de l’emplacement du pont oxydique
5.16.3.1 Méthode à l’acide périodique de Malaparte et Fleury
L’acide périodique IO4- possède la propriété de couper les chaines carbonées, en provoquant
la rupture de la liaison covalente entre deux atomes de carbone porteurs de fonctions α-
glycol.
Dans le cas des oses, et après avoir protégé la seule fonction aldéhydique par méthylation,
les fonctions « alcool primaire CH2OH » donneront naissance à l’aldéhyde formique (H-CHO),
et les fonction « alcool secondaire CHOH » donneront de l’acide formique(H-COOH).
La place du pont oxydique peut être précisée par l’étude des produits formés et la
détermination du nombre de molécules d’acide périodique consommées.
Expérimentalement, en traitant le glucose dans de telles conditions, on obtient les résultats
suivants :
• Consommation de deux molécules d’acide périodique,
• Obtention d’une molécule d’acide formique,
• Pas d’aldéhyde formique formé.
Dans ces conditions seul le cas 1-5 est compatible avec les résultats expérimentaux : le pont
oxydique est donc un pont C1-C5 dans le cas du D-glucose dans sa forme stable.

5.17 Quelques oses naturels
5.17.1 D Glucopyranose
▪ Le Glucose naturel (D (+) Glucose) est très répandu à l'état libre dans la nature (le miel,
les fruits...)
▪ C’est le principal carburant de l’organisme et le carburant universel du foetus.
▪ Il est hydrosoluble dans les liquides biologiques.
▪ Son pouvoir rotatoire est dextrogyre
▪ La polymérisation de l’α Glucose conduit à l’amidon végétal et au Glycogène animal
(réserves énergétiques).
▪ La polymérisation du β Glucose conduit à la cellulose.
▪ La glycémie est la concentration de Glucose à l’état libre dans le sang.

5.17.2 D Galactopyranose
• Le plus répondu après le glucose, il entre dans la composition du Lactose du lait des
mammifères (D Galactose + D Glcucose). On le trouve combiné dans les Cérébrogalactosides
du cerveauet Certains glycolipides et glycoprotéines.
• Son pouvoir rotatoire est dextrogyre.

5.17.3 D-Mannopyranose
• Il est présent surtout dans les végétaux.
• C’est un constituant des glycoprotéines chez l’homme.
• Son pouvoir rotatoire est dextrogyre
5.17.4 D-Fructofuranose
• C'est l'un des rares sucres cétoniques naturels, on le trouve surtout dans les fruits d’où son
nom, et le mielauquel il donne sa consistance à cause de sa cristallisation difficile.
• Son pouvoir rotatoire est lévogyre d’où son nom de Lévulose.
• Il est présent dans le liquide spermatique chez l’homme où il participe au
mouvement des spermatozoïdes.
• Il entre dans la composition du saccharose.
• Il est présent sous sa forme la plus stable qui est la forme furanique
(C2-C5).
5.17.5 D Ribofuranose
• le D-ribose et son dérivé de réduction le D-2-déoxyribose (disparition de la fonction alcool
en C2) entrent dans la composition des acides ribonucléiques et désoxyribonucléiques (ARN
et ADN).
• Il intervient aussi dans la structure des coenzymes : NAD, NADP, ATP.

α D Fructufuranose βD Ribofuranose
5.12 Dérivés d’oses
5.12.1 Les osamines
Ce sont des oses dans lesquels une fonction alcool en C2 a été substituée par une amine
(NH2) ou N acéthyl amine (NH-CO-CH2). Les plus importantes sont des hexosamines, dérivés
du glucose ou du galactose :galactosamine, glucosamine, ou encore N acétyl-glucosamine.
Les osamines ont les mêmes propriétés que les oses (propriétés réductrices, formes
cycliques,…) et les propriétés des amines (basique : fixation d'un proton).
On les trouve essentiellement dans :
- sous forme polymérisée, par exemple dans la chitine (squelette des arthropodes)
- dans la confection de la muréine (paroi des bactéries)
- dans les glycoprotéines.

5.12.2 Acides uroniques
Oxydation de la fonction alcool primaire(CH2OH) en fonction carboxylique(COOH): acide
glucuronique ou glycuronate(forme de détoxication), acide galacturonique (pectines).
5.12.3 Désoxyribose
Qui dérive du ribose (la fonction alcool portée par le carbone 2 est absente).

FILIATION DES ALDOSES/FAMILLE D

FILIATION DES CETOSES/FAMILLE D

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1ère Année de Médecine

Biochimie Structurale et Métabolique

Chapitre 1: LES GLUCIDES

Année Universitaire 2018-2019

STRUCTURE LINÉAIRE ET CYCLIQUE DES OSES

STRUCTURE LINÉAIRE ET CYCLIQUE DES OSES

protéines, lipides, eau, électrolytes…) et d'autre part, l'étude de la transformation

(métabolisme) de ces molécules : les réactions de dégradation (catabolisme), et les réactions

présence de chaînons carbonés porteurs de groupements hydroxyles, et de fonctions aldéhydes

ou cétoniques, et éventuellement de fonctions carboxyle ou amine. Ils se divisent en oses ou

(sans saveurs) comme l’amidon.

un rôle de réserve énergétique dans le foie et les muscles (glycogène).

➢ Eléments de soutien (cellulose), de protection et de reconnaissance dans la cellule.

➢ Eléments de réserve des végétaux et animaux (glycogène, amidon).

➢ Constituants de molécules fondamentales : acides nucléiques, coenzymes,

Principal carburant des tissus et seul carburant du fœtus.

STRUCTURE LINÉAIRE ET CYCLIQUE DES OSES

4. CLASSIFICATION DES GLUCIDES

On distingue deux catégories :

➢ Oses : appelé aussi sucres simple ou monosaccharides, non hydrolysables

en milieu acide.Ils portent la plupart du temps, de 3 à 6 atomes

➢ Osides : glucides complexes dont l’hydrolyse donne plusieurs produits :

— Oligosides : jusqu’à quelques dizaines d’oses.

— Polyosides : quelques centaines d’oses (cellulose, amidon).

glucidique qu’on l’appelle aglycone (lipides, protéines …).

STRUCTURE LINÉAIRE ET CYCLIQUE DES OSES

les cétoses, qui porte une fonction cétonique.

5.2 Classification des oses

la nature de la fonction carbonylique.

❑ Selon le nombre de carbone :

❑ Selon la nature du carbonyle

Aldéhyde → Aldose (aldotrioses aux aldohéxoses)

Cétone → Cétose (cétotrioses aux cétohéxoses)

STRUCTURE LINÉAIRE ET CYCLIQUE DES OSES

3C:Triose 4C:Tétrose 5C: Pentose 6C: Hexose

Aldose Aldotriose Aldotétrose Aldopentose Aldohexose

Cétose Cétotriose Cétotétrose Cétopentose Cétohexose

5.3 Structure linéaire des oses

5.3.1 PROJECTION DE FISCHER

hydroxyle secondaire de part et d’autre de ce plan.

cétoses, le carbone qui porte la fonction cétone porte le numéro 2.

STRUCTURE LINÉAIRE ET CYCLIQUE DES OSES

5.3.3 Structure du glycéraldéhyde et de di hydroxy-acétone

5.4 Filiation chimique des oses

Grace à la synthèse de Killiani Fischer (synthèse cyanhydrique), On passe du D-glycéraldéhyde

ou de la dihydroxyacétone aux tétroses puis aux pentoses et enﬁn aux hexoses en

additionnant, à chaque étape, juste en dessous de l’atome de carbone du groupe carbonyle, un

nouvel atome de carbone.

différenciant par la position d'un groupement hydroxyle).

STRUCTURE LINÉAIRE ET CYCLIQUE DES OSES

5.5 Série D et L des oses

glycéraldéhyde et pour les cétoses à la configuration du cétotétrose.

que le fucose (6-désoxy-L-galactose) le rhamnose (6-désoxy-L-mannose), appartiennent à la

STRUCTURE LINÉAIRE ET CYCLIQUE DES OSES

5.6 Notion de chiralité

l’une de l’autre dans un miroir.

Lorsqu'une molécule a plusieurs centres de chiralité, on parle de diastéréoisomérie

Pour les aldoses, le nombre de stéréoisomères est 2 n-2 où n est le nombre

Pour les cétoses, le nombre de stéréoisomères est 2 .

5.13 Notion du pouvoir rotatoire

L’asymétrie du carbone confère à la molécule un pouvoir rotatoire, c'est-à-dire qu'une solution

STRUCTURE LINÉAIRE ET CYCLIQUE DES OSES

R : l’ongle de rotation observé