Vous êtes sur la page 1sur 13

Spécialité 

: Contrôle et conditionnement de lait et de ces dérivés S2.

Module : biochimie.

Thème : les glucides. Cour № : 01

Objectif:

A la fin de la séance le stagiaire doit être capable d’identifier correctement les sucres et les
classifier, doit connaitre la structure de quelques sucres, doit savoir écrire les formules brutes et
développés de quelques sucres.

Les aides pédagogiques:

- Data show
- Cours préparé sous forme de power point.

Plan de leçon: Durée : 16 h

1- Définition.
2- Classification.
3- L’origine des glucides.
4- Formules et structures de principaux sucres.
5- Propriétés physico-chimiques.
6- Etude de sucre de lait( le lactose).
Les glucides

I. Définition :

Les glucides ou encore appelés les hydrates de carbone sont des molécules organiques
caractérisées par la présence de chainons carbonés porteurs de groupements hydroxyles (OH ‾),
et de fonctions aldéhydes ou cétoniques et éventuellement de fonction carboxyle et amines.

Les glucides constituent un ensemble de substances dont les unités de base sont les sucres
simples appelés les oses ou les monosaccharides.

II. Rôles : les glucides jouent plusieurs rôles capitaux dans les cellules :
 Ils servent de réserve énergétique sous forme polymérisée : amidon chez les végétaux, et
glycogène chez les animaux.
 Ils jouent un rôle d’élément de structure de la cellule : les mucopolysaccharides chez les
animaux supérieurs et la cellulose chez les végétaux.
 Ils interviennent comme éléments de reconnaissance et de communication entre cellules 
 Enfin ils font partie intégrante de la structure de nombreuses macromolécules biologiques
fondamentales telles que les glycoprotéines, les acides nucléiques, les coenzymes et les
antibiotiques.
III.Classification :
Un glucide est un enchainement linéaire ou ramifié d’ose.

aldoses
oses
cétoses
Glucide
hétérosides
Osides oligosides
holosides
polyosides
On les classe en fonction de leur réaction d’hydrolyse et aussi par leur taille :

 Les oses(ou les sucres simples) : non hydrolysables, constituent des unités de 3 à 7 atomes de
carbone (triose, tetrose, pentose, hexose, heptose).
 Les osides : hydrolysables :
 Les holosides : leur hydrolyse ne libère que des oses.
 Les hétérosides : leur hydrolyse ne libère des oses plus des composés non glucidiques
 Les oligosides : leur nombre d’unités est petit (de 2 à 10 oses).
 Les polyosides : leur nombre d’unités est très grand (de 100 à 1000). EX : le saccharose
est un diholoside (oligoside), et la cellulose et l’amidon sont des polyosides.
Dans les polyosides on distingue :
- Les polyosides homogènes (homopolyosides) : polymère d’un même ose.
- Les polyosides hétérogènes (hétéropolyosides : polymère d’unités différentes.
1. Les oses :
1.1. Définition : sont des molécules organiques allons de formule brute Cn H2n On (3≤ n ≤7)
atomes de carbones, tous les carbones possèdent une fonction alcool (OH) à l’exception d’un
carbone qui possède soit une fonction aldéhyde (CHO) sucre aldose, soit une fonction
cétone (C=O) sucre cétose.
A. Structure linéaire :

Nomenclature :
La convention de Fisher établit les règles pour écrire la formule développée plane des oses.
- La fonction aldéhyde (CHO) se pose en haut et le groupe ? radical (CH2OH) en bas dans les cas
des aldoses.
- Dans les cas de cétoses le groupe (CH2OH) en haut puis la fonction cétone et le 2eme (CH2OH)
en bas.
- Les hydroxyles sont indiqués soit à droite ou à gauche simplement par des traits horizontaux et
les atomes d’hydrogène ne sont pas représentés.
La nomenclature des atomes de carbones des aldoses attribue le numéro 1 à celui qui
porte la fonction aldéhyde, dans le cas des cétoses le carbone qui porte la fonction cétone porte le
numéro 2.
EX : glucose C6 H12 O6 est un aldohexose, Fructose C6 H12 O6 est un cétohexose

L’activité optique des oses (stéréoisomérie) :

Après la structure linéaire des oses en remarque que tous les oses possèdent un (ou
plusieurs) carbone porte quatre substituants différents, il s’agit donc d’un carbone asymétrique
ou chiral. Le glycéraldéhyde est le plus simple c’est un aldotriose (C3H6O3).

Le C 2 porte 4 substituants différent :

- CHO function aldéhyde

- un atome d’hydrogène

- Un hydroxyle OH

- Une fonction alcool

Le carbone № 2 (C2) est un carbone asymétrique.

Le glycéraldéhyde peut exister sous deux formes différentes (image l’une de l’autre dans un
miroir) Selon la localisation du groupement OH.

Si le OH est situé à droit c’est l’énantiomère « D » (dextrogyre).

Si OH est situé à gauche c’est l’énantiomère « L » (lévogyre).


Les 2 composés sont deux stéréoisomères appelées énantiomères.

Rem : dans le cas des autres oses (tetrose, pentose…..) le OH qui détermine la forme D et L c’est
le OH préterminal

Les propriétés chimiques et physiques des énantiomères sont identiques à l’exception


d’une seule propriété physique : le pouvoir rotatoire, l’un dévie le plan de la lumière polarisé à
droite (c’est le composé dextrogyre), l’autre à gauche (c’est le composé lévogyre).

Le nombre de stérioisomères peut être définie par la formule suivante 2n dont N est le
nombre de carbone asymétrique.

EX : glucose : 4 carbones asymétriques → 24 = 16 stérioisomères.

Exercices d’application :
1. Soit l’ose de formule suivante : CH2 OH- (CHOH)3 – CHO
- Ecrire le composé selon la représentation projective de fisher.
- Combien de stéréoisoméres présente-t-il ? les présenter.
- Les classer en couples épimère.
B. Structure cyclique :
La formule linéaire des oses n’explique pas certain propriétés, il est nécessaire de faire
appel à une formule cyclique, les formes cycliques naturelles sont la conséquence de la
formation d’un pont oxydique entre C1 et C5 ou bien entre C1 et C4, Haworth leur a donné une
représentation dans l’espace et un nom :
 La forme pyranose : un pont oxydique entre  C1 et C5 donne un cycle hexagonal
apparenté au pyrane et l’ose sera nommé pyranose.
 La forme furanose : un pont oxydique entre  C1 et C4 donne un cycle pentagonal
apparenté au furane et l’ose sera nommé furanose.

Rem : lors de la cyclisation ce qui est à droite en structure linéaire va se retrouver au dessous du
plan en structure cyclique.Ici on parle d’anomères α et β:

 L’anomère α:

le OH porté par C1 qui est situé à droite (D) pour la structure

linéaire vas se dirigé vers le bas dans la structure cyclique.

 L’anomère β :

le OH porté par le C1 qui est situé à gauche (L) dans

la structure linéaire vas se dirigé vers le haut dans le cycle .

EX : cyclisation du glucose :


1.2. Les propriétés des oses :
a) Les propriétés physiques :
 Les oses sont solubles dans l’eau en raison de la présence de nombreux OH.
 Ils sont un pouvoir rotatoire dû à une asymétrie de la molécule.
 Ils présentent le phénomène de mutarotation au niveau du carbone anomérique qui est un
carbone asymétrique obtenu après cyclisation de la molécule.
b) Les propriétés chimiques :
 Les oses sont stables en milieu acide dilué, en milieu acide concentré et à chaud, les oses
sont déshydratés et donnent des dérivés du furfunol.
 Dans un milieu alcalin et à froid les oses vont subir soit une réaction d’interconversion :
passage d’un aldose à un cétose et inversement, ou bien une réaction d’épimérisation :
glucose→ mannose (différence au niveau de C2).
 La réduction des sucres en alcool : l’aldose donne un polyalcool (glucose→sorbitol), les
cétoses donnent 2 polyalcool épimères (D-fructose→D-sorbitol et D-mamuritol).
2. Les osides :
Se sont des substances résultant de la condensation de deux ou plusieurs oses dont la liaison
osidique résulte par élimination d’une molécule d’eau : on distingue deux types de liaisons
osidiques :
 Liaison  entre le carbone porteur du OH réducteur (C1 pour les aldoses et C2 pour les
cétoses) du premier ose et un carbone porteur d’un OH alcoolique du deuxième ose : les
osides résultant de ce type de liaison sont réducteurs.
 Liaison entre les carbones porteurs des OH réducteurs donne des osides non réducteurs.
2.1. Les holosides :
A. Les oligosides :
Résultent de la condensation de deux à 10 molécules d’oses par formation d’une liaison
osidique, on les classe en fonction du nombre de molécules d’oses qui entre dans sa constitution,
donc on aura des diholosides (2 oses), triholosides (3 oses)……

Etude de quelques diholosides :


a) Le saccharose :
 il est formé d’une liaison α β (1→2) D-glucose/ D-fructose
 Non réducteur, car la liaison hémiacétaliqueest engagée dans la liaison osidique.
 Origine : abondant dans le miel, labetterave et la canne à sucre ; c’est lesucre de consommation.
 hydrolysé par une glucosidase ou une fructosidase.

b) Le maltose:
 Il est formé d’une liaison α (1→ 4) D-glucose/ D-glucose
 Réducteur car la fonction hémiacétalique (OH anomérique) est libre.
 Origine : peu abondant à l’état libre. Dans le malt, il résulte del’hydrolyse enzymatique
(glucosidase) del’amidon.

c) Le lactose :
 c’est le sucre du lait, présent dans le lait humain au taux de 69g/l et dans le lait de vache au taux
de 46g/l. de formule brute C 12H 22O11
 il est formé d’une liaison β α (1→ 4) D-galactose/ D-glucose
 Réducteur car la fonction hémiacétalique (OH anomérique) est libre.
 il a un faible pouvoir sucrant (6 fois faible que le sucre ordinaire).
 hydrolysé par une galactosidase

B. Les polyosides :
Se sont des polymères de masse molaire très élevée, résultant de la condensation d’un
grand nombre de molécules d’oses. On distingue
a) les polyosides homogènes : qui sont constitués d’un même ose.
EX : les glucosanes (n glucose) comme l’amidon, le glycogène, la cellulose
b) les polyosides hétérogènes : constitués d’oses et dérivés des oses (osamines, acide
uronique), les plus importants sont les mucopolysaccharides.
Etude de quelques polyosides homogènes :
a) L’amidon : c’est le polyoside de réserve des végétaux, constitué de deux
polysaccharides :
 L’amylose (15 à 30%): une chaine linéaire de D-glucose reliés par de liaisons
osidiques de type α (1-4)
 L’amylopectine (70 à 85%): constitué de chaines de D-glucose unis par des
liaisons α (1-4), ces chaines étant elles mêmes ramifiées par des liaisons α (1-6)
avec une ramification tous les 25 résidus glucose environ.

L’amidon est non réducteur et il est hydrolysé par : l’α-amylase, l’β-amylase

et l’α-1-6glucosidae.

b) Le glycogène : c’est le polyoside de réserve des animaux, constitué de chaines de


D-glucose reliés par des liaisons α (1-4), ces chaines étant ramifiées par des liaisons
α (1-6), ces branchement sont plus nombreux que dans l’amylopectine puisqu’on compte
un tous les 10 à 15 résidus glucose. C’est un sucre non réducteur et hydrolysé par les
mêmes enzymes que l’amidon.

c) La cellulose : d’origine végétale seulement (constituant principal de la paroi des cellules


des végétaux), constituée par des chaines linéaires de D-glucose reliés par des liaisons
β (1-4).

La cellulose n’est pas attaquable par les enzymes sécrétées par le tube digestif (non digestible), il
est hydrolysé par les voies chimiques (ex : par acide fort à chaud) .

2.2. les hétérosides :


Sont constitués d’une partie osidique et d’une partie non glucidique appelée aglycone, on
trouve dans cette catégorie :
a) les glycoprotéines : sont formés par l’association d’une partie glucidique (au moins 5%
de la totalité) et une partie protéique par l’intermédiaire de liaisons exclusivement de type
covalent :
 liaison O-osidique avec un amino-acide ayant une fonction OH libre.
 liaison N-osidique avec un amino-acide ayant une fonction NH2 libre.

b) les glycolipides : résultent de l’association d’une partie glucidique et une partie lipidique
par des liaisons covalentes.
c) les nucléosides : entrant dans la composition des nucléotides et résultent de l’association
entre un ose (D-ribose ou D-désoxyribose) et une base azotée (purique ou pyrimidique)
par une liaison N-osidique, ex : adénosine, désoxy-adénosine
d) les coenzymes : certains coenzymes renferment des molécules d’oses dans leur structure,
ex : AMP, ADP, UTP, GDP ……

Exercices d’application :
I. Citez deux oses isomères (chimiques).

II. Ecrire la formule dans la représentation de Haworth du diholoside D-galactopyranosyl (β14)


D-glucopyranose. Est-il réducteur ?

III. Soit le diholoside suivant :


1- pour l’ose 1, il s’agit-il :
a- aldose ou cétose ?
b- d’une forme pyranique ou furanique ?
c- d’une forme anomère α ou β ?
d- d’un ose de la série D ou L ?
e- quel est cet ose ?
2- pour l’ose 2, mêmes questions
3- le diholoside est-il réducteur, si oui pourquoi ?
4- quel est le nom en nomenclature internationale et le
nom commun de ce diholoside.

IV. Soit le β-D-fructofuranosyl(2-1)α-D-glucopyran-X.

a. Que doit on écrire à la place de X


b. Ecrire sa formule semi-développée.
c. Par quel enzyme intestinal ce sucre est-il hydrolysé ?

V. De quel(s) polysaccharide(s) est-il question dans les énoncés suivants?

a) C’est la forme de stockage du glucose chez les animaux.


b) C’est la substance responsable de la structure des parois cellulaires des végétaux.
c) Ils sont des constituants de l’amidon (réserve glucidique chez les végétaux).

Vous aimerez peut-être aussi