UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS (UFAL)

INSTITUTO DE QUMICA E BIOTECNOLOGIA (IQB)

QUMICA ORGNICA III

RELATRIO

PRTICA 2 : SNTESE DO ACETADO DE ISOAMILA

PROFESSOR: Nivaldo Alves Soares ALUNA: Marina Vasconcellos Sarmento, 2009G3184.

Macei, Maro de 2011.

SUMRIO
INTRODUO .........................................................................................................................3 STERES...................................................................................................................................3 SNTESE DE STERES: ESTERIFICAO DE FISCHER...................................................3 ACETATO DE ISOAMILA......................................................................................................4 OBJETIVOS...............................................................................................................................6 METODOLOGIA......................................................................................................................6 RESULTADOS E DISCURSSES...........................................................................................8 CONCLUSES........................................................................................................................10 REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS....................................................................................11

INTRODUO

STERES steres so derivados dos cidos carboxlicos, so compostos polares, mas, com a falta de um hidrognio ligado ao oxignio, suas molculas no podem formar ligaes de hidrognios fortes entre si. Como consequncia, os steres, Figura 1, tem pontos de ebulio mais baixos do que aqueles de cidos e lcoois com massas moleculares comparveis. [1]

Figura 1: Grupo funcional ster So compostos amplamente distribudos na natureza, os steres simples tendem a ter um odor agradvel, estando geralmente associados com as propriedades organolpticas (aroma e sabor) de frutos e flores. Em muitos casos, os aromas e fragrncias de flores e frutos devem-se a uma mistura complexa de substncias, onde h a predominncia de um nico ster. Os qumicos combinam compostos naturais e sintticos para preparar aromatizantes, estes reproduzem aromas naturais de frutas, flores e temperos. Geralmente estes flavorizantes contm steres na sua composio, que contribuem para seus aromas caractersticos.[2]

SNTESE DE STERES: ESTERIFICAO DE FISCHER

Os cidos carboxlicos reagem com lcoois para formar steres atravs de uma reao de condensao, Figura 2, conhecida com esterificao:

Figura 2: Reao geral de esterificao As esterificaes catalisadas por cidos so chamadas de esterificaes de Fischer, Figura 3. Elas ocorrem muito lentamente na ausncia de cidos fortes, mas elas atingem o equilbrio em questo de poucas horas quando um cido e um lcool so refluxados com uma 3

pequena quantidade de cido sulfrico ou cido clordrico concentrado. Uma vez que a posio de equilbrio controla a quantidade de ster formada, a utilizao de um excesso de cido carboxlico ou de lcool aumenta o rendimento baseado no reagente limitante. O rendimento de uma reao de esterificao pode ser aumentado atravs da remoo da gua da mistura da reao medida que ela formada. [1]

Figura 3: Etapas do mecanismo de uma reao de esterificao catalisada por cido.

ACETATO DE ISOAMILA O acetato de isoamila, Figura 4, um lquido incolor [3] com um forte odor de banana quando no est diludo, e um odor remanescente de pra quando est diludo em soluo.[2] utilizado na preparao de lacas nitrocelulsicas, resinas etilcelulsicas, acetobutiratos de celulose; na formulao de thinners, tintas para impresso e acabamento; como um componente de formulao para a indstria de couros; em fragrncias e aromas.[3] um produto txico, o contato com os olhos pode causar forte irritao e a aspirao de vapores pode causar irritao do trato respiratrio, podendo, em altas concentraes, causar sonolncias e nuseas; a ingesto irrita o trato digestivo superior, provoca nuseas e 4

pode levar absoro do produto pela corrente sangunea. Resseca a pele e irritante moderado para as mucosas. [3]

Figura 4: Acetato de Isoamila (3-METIL-1-BUTILA)

OBJETIVOS

Sintetizar o acetato de isoamila a partir de acido actico e lcool isoamlico na presena de cido sulfrico, sendo apresentado como um exemplo de uma esterificao de Fischer catalisada por cido.
METODOLOGIA

Em um balo de destilao de 250mL introduzimos 27 mL de lcool isoamlico + 15,5 mL de cido actico + 2 gotas de cido sulfrico. Adaptamos o nosso balo a um sistema de refluxo, Figura 5, onde fechamos a sada lateral do balo com um bquer de 10mL e uma pina de Mohr. Iniciamos ento o aquecimento, e quando se iniciou a ebulio, deixamos com que a soluo ferve-se por 45 min. Durante o refluxo recolhemos 4,9mL de gua, Figura 6. Resfriamos nosso material com um bquer onde continha gua, Figura7, at que o balo com a soluo atingisse a temperatura ambiente, para a partir da podermos abrir o sistema. Colocamos ento a soluo em um funil de separao, Figura 8, adicionamos 10mL de H2O destilada, agitamos a soluo para aliviar a presso, permitindo que as duas se separassem, realizamos a separao onde a fase inferior (aquosa) foi descartada e repetimos o processo mais uma vez com 10 mL de H2O e outras duas vezes com 10 mL de bicarbonato de sdio ( onde nessas duas ultimas lavagens observamos envervescencia ao agitarmos a soluo), sempre eliminando a fase inferior. Aps as lavagens analisamos uma gota da fase orgnica, Figura 9, com um papel de tornassol, Figura 10, observamos que mesmo com a segunda lavagem de bicarbonato de sdio a soluo continuou cida, desconsideramos ento a acidez residual.

Figura 5 : Sistema de refluxo

Figura 6: Fase aquosa (inf.)/ Fase orgnica (sup.).

Figura 7: Soluo resfriando

Figura 8: Separando as fases.

Figura 9: Soluo de Acetato de Isoamila

Figura 10: Teste de pH na soluo.

RESULTADOS E DISCURSSES

O cido sulfrico age na mistura de cido actico + lcool isoamlico como um catalizador, acelerando a reao, aquecemos ento a reao e aps mais ou menos uma
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hora obtemos o equilbrio (devido a presena do catalizador cido). Observamos pontos pretos residuais se formando dentro do balo que foi devido a carbonizao do lcool que foi oxidado pelo H2SO4. Ao retirarmos a gua no processo de refluxo do produto desfavorecemos o deslocamento para o reagente evitando a hidrlise, ou seja, a volta de cido actico mais lcool isoamlico. Comeamos a observar ento a soluo obtendo uma colorao amarela, e o desprendimento de um aroma caracterstico de banana. Aps o processo de resfriamento da soluo lavamos a soluo com bicarbonato de sdio, a fim de neutralizar a acidez da soluo, mas no obtivemos muito sucesso, ainda nos sobrou na soluo alguma acidez residual. MECANISMO DE REAO

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CONCLUSO

Conclui-se que na presente prtica o experimento que visou reproduzir uma esterificao de Fischer foi realizada com sucesso, onde fizemos um cido carboxlico reagir com um lcool na presena de catlise cida. Pudemos observar tambm a concretizao do Princpio de Chatelier, onde ao retirarmos a gua que era formada medida que a reao ocorria, tendemos o equilbrio para direita, na inteno de aumentar a quantidade de produto, no caso aumentamos a quantidade de acetato de isoamila, na reao.

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REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

[1] SOLOMONS, T. W.; FRYHLE, C. B. Qumica Orgnica- Volume 2. 9.ed LTC, Rio de Janeiro, 2009. [2] PINTO, G. M. F. Qumica orgnica prtica: anlise de compostos orgnicos. Material didtico, PUC-Campinas, 2006. [3] PETROBRS, Solues qumicas. Acetato de isoamila BR. Disponvel em: < http://www.br.com.br/wps/wcm/connect/aca6a2804c4aa809860bc60869efed74/ft-quimoxi-acetato-isoamila.pdf? MOD=AJPERES&CACHEID=aca6a2804c4aa809860bc60869efed74> Acesso em: 24 de abril de 2011.

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