Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
UATLA
Qumica Orgnica - CN
Ligaes intramoleculares
ligaes existentes entre os tomos para formar molculas; so muito fortes (ligao covalente).
Ligaes intermoleculares
ligaes que se estabelecem entre as molculas por forma a manter a coeso da matria; podem ser de diferentes tipos, variando de intensidade, mas em geral so foras fracas.
UATLA
Qumica Orgnica - CN
UATLA
Qumica Orgnica - CN
Regra do Octeto
no estabelecimento da ligao covalente, o mximo de estabilidade conseguido quando volta de cada um dos tomos que partilham electres, estabelecendo a ligao, giram 8 electres (h excepes).
UATLA
Qumica Orgnica - CN
UATLA
Qumica Orgnica - CN
Notao de Lewis
Forma de representar um tomo com os seus electres de valncia, ou molculas simples, por forma a entender-se a forma como os electres se distribuem.
UATLA
Qumica Orgnica - CN
Polaridade da ligao
Apolar - entre tomos do mesmo elemento Ligao covalente Polar - entre tomos de elementos diferentes
Polaridade da molcula
Resultante da polaridade de todas as ligaes presentes. Tem implicao no tipo de fora intermolecular.
UATLA
Qumica Orgnica - CN
Molculas
F2 O2 N2
UATLA
Qumica Orgnica - CN
Compostos Orgnicos
Substncias moleculares.
Ligao intramolecular: lig.covalente (partilha de electres). lig covalente electres) Ligao intermolecular: dipolo-dipolo.
UATLA
Qumica Orgnica - CN
10
Cadeia carbonada
Nesta distinguem-se: Cadeia principal: a que tem mais tomos de carbono. carbono Cadeias laterais: as restantes (substituintes ou ramificaes).
UATLA
Qumica Orgnica - CN
11
UATLA
Qumica Orgnica - CN
12
Hidrocarbonetos
Compostos constitudos apenas por C e H.
Exemplo: butano
Frmula qumica: C4H10 Frmulas de estrutura:
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)2CH3
H3C
CH3
Sandra Flix / Ana Cludia Sousa 13
UATLA
Qumica Orgnica - CN
H3C
CH3
CH3
1, 3
CH3
H3C CH3
CH3
1, 4 2, 3 2, 4
CH3
UATLA
Qumica Orgnica - CN
14
N de tomos de carbono da cadeia principal: prefixo numrico grego presente no nome do composto.
N tomos C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
UATLA Qumica Orgnica - CN 1.1. Compostos orgnicos
Prefixo numrico Meta Eta Propa Buta Penta Hexa Hepta Octa Enea Deca Undeca Dodeca
Sandra Flix / Ana Cludia Sousa 16
UATLA
Qumica Orgnica - CN
18
Por ordem alfabtica dos substituintes. Substituintes iguais escrevem-se uma vez s, precedidos do prefixo numrico (latino) indicativo do seu n.
Exemplos
CH3
CH3
CH3
H3C CH3
CH3
1,3-dimetil-ciclohexano
Sandra Flix / Ana Cludia Sousa 19
4-metil-5-propil-eneano
UATLA Qumica Orgnica - CN 1.1. Compostos orgnicos
Exemplos
CH3
H3C CH3
C CH3
4-metil-2-hexino
5-etil-2-metil-2-octeno
CH3
CH3
4-etil-1-ciclopenteno
UATLA
Qumica Orgnica - CN
10
Hidrocarbonetos Aromticos
Todos os que contm na sua estrutura o anel benznico.
ou
tolueno (metilbenzeno)
R R'
R'
R'
orto (o)
meta (m)
para (p)
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
o-xileno
UATLA Qumica Orgnica - CN
m-xileno
1.1. Compostos orgnicos
p-xileno
Sandra Flix / Ana Cludia Sousa 22
11
Funcionalizao
A introduo de outro tipo de substituintes (que no radicais alquilo) na cadeia carbonada levam obteno de derivados dos hidrocarbonetos. hidrocarbonetos Funo qumica (grupos funcionais) Compostos orgnicos organizados em famlias.
UATLA
Qumica Orgnica - CN
23
Famlias de compostos orgnicos Hidrocarbonetos Derivados halogenados lcoois e tiis teres e tioteres Aldedos e cetonas cidos carboxlicos steres Amidas Aminas
UATLA Qumica Orgnica - CN 1.1. Compostos orgnicos Sandra Flix / Ana Cludia Sousa 24
12
Derivados halogenados
Compostos contendo tomos de halogneos como substituintes.
R-X Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto precedido da posio da substituio e do nome do substituinte (por ordem alfabtica).
Exemplos:
Cl CH Cl Cl
Cl
CH2Cl2 Diclorometano
H2C
CH2 Cl
Triclorometano (clorofrmio)
CH3 H3 C Cl Br CH3
1,2-dicloroetano
4-bromo-2-cloro-5-metil-3-hepteno
UATLA Qumica Orgnica - CN 1.1. Compostos orgnicos Sandra Flix / Ana Cludia Sousa 25
lcoois
Compostos contendo grupos -OH (hidroxilo) como substituintes.
R-OH Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto com a terminao ol, precedido da posio de funcionalizao. Exemplos:
CH3OH metanol
H3 C OH
CH3CH2OH etanol
OH
H3 C OH
CH3
2-butanol
1,3-butanodiol
OH
13
teres
Compostos onde um tomo de O serve de ponte entre dois grupos, em geral hidrocarbonetos.
R-O-R Nomenclatura: ter + nome dos dois hidrocarbonetos R e R, por ordem alfabtica, o segundo com a terminao lico.
Exemplos:
O
O H 3C CH3
H 3C
H 3C
CH3
ter dimetlico
ter dietlico
ter fenilmetlico
UATLA
Qumica Orgnica - CN
27
Exemplos:
SH
H3 C SH CH3
2-hexeno-4-tiol
ciclopentanotiol
UATLA
Qumica Orgnica - CN
28
14
Tioteres (sulfetos)
Compostos onde um tomo de S serve de ponte entre dois grupos, em geral hidrocarbonetos.
R-S-R Nomenclatura: Nome do radical R seguido de tio + nome do hidrocarboneto R. Ou: Sulfeto + nome dos dois hidrocarbonetos R e R, por ordem alfabtica, o segundo com a terminao lico. Exemplos:
H3 C
H3 C S CH3
Aldedos
Compostos contendo grupos =O (carbonilo) como substituintes em carbonos terminais.
R C H O
Exemplos:
CH3
H3C
butanal
H3 C CH3 O
4-etil-3-metil-heptanal
UATLA Qumica Orgnica - CN 1.1. Compostos orgnicos
benzaldedo (ciclohexatrienometanal)
Sandra Flix / Ana Cludia Sousa 30
15
Cetonas
Compostos contendo grupos =O (carbonilo) como substituintes em carbonos no terminais.
R C R' O
Exemplos:
O
H 3C O CH3
CH3
propanona (acetona)
2-metilciclo-1-hexanona
UATLA
Qumica Orgnica - CN
31
cidos Carboxlicos
Compostos contendo grupos carboxilo (-COOH) como substituintes.
O C R OH
Exemplos:
HO O
O HC OH
O C H3 C OH
cido benzico
32
16
steres
Compostos derivados dos cidos carboxlicos, por introduo de um substituinte (R) no grupo hidroxilo.
O C R OR'
Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto de origem (R-C) com a terminao ato + de + nome do radical substituinte (R).
Exemplos:
O OCH3
O C H3C O CH3
benzoato de metilo
UATLA Qumica Orgnica - CN 1.1. Compostos orgnicos
Aminas
Compostos derivados do amonaco, por substituio de um, dois ou os trs H por grupos orgnicos.
R
R'
Nomenclatura: Nome de cada um dos radicais R, R e R, por ordem alfabtica seguido de amina.
Exemplos:
H3 C N H3 C CH3
CH3 NH
H2 N
CH3
CH3
trimetilamina
dietilamina
propilamina
UATLA
Qumica Orgnica - CN
34
17
Amidas
Compostos derivados dos cidos carboxlicos por substituio do grupo hidroxilo por um grupo amino simples ou substitudo.
O C R N R' R''
Nomenclatura: Nome de cada um dos radicais R e R, por ordem alfabtica, seguido do nome do hidrocarboneto principal com o sufixo amida.
Exemplos:
O
O
NH
O C H 3C NH2
H 3C
H 3C
N H 3C
CH3
H 3C
etanamida (acetamida)
UATLA Qumica Orgnica - CN
metilpropanamida
1.1. Compostos orgnicos
etilmetiletanamida (etilmetilacetamida)
Sandra Flix / Ana Cludia Sousa 35
18