OBTENCION DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE LOS ALQUINOS Yeray Rodrguez N, Fredys Snchez C, Lus prent P, Fernando Parra P.

Estudiantes del programa de qumica de la Universidad del Atlntico. Octubre 18 de 2006 I. Resumen Esta experiencia de laboratorio se llevo a cabo con el fin de llegar a la obtencin de acetileno o etino, el primer miembro de la serie de los alquinos. Para ello fue necesario armar un montaje apropiado para esta operacin el cual estaba conformado por un baln que se encontraba tapado por un tapn que llevaba un embudo de adicin lleno de agua, el baln se una con una manguera a travs de su tubo de desprendimiento y el otro extremo de la manguera en un tubo de ensayo bajo un recipiente lleno de agua. Luego se aadieron pequeos trozos de carburo de calcio al baln, y desde el embudo se adiciono agua en pequeas proporciones al CaC2. Esta reaccin produjo el acetileno el cual se desplazara a travs de la manguera y se introdujo en el tubo desplazando el agua que en este se encontraba. Se comprueba la formacin de acetileno acercando a este un fsforo encendido, lo que se denomina prueba de combustin. I. Introduccin Los hidrocarburos de la familia de los alquinos son los que poseen el triple enlace carbono-carbono en su estructura. El primer miembro de esta familia es el etino o acetileno. El triple enlace esta constituido por un enlace sigma () y dos enlaces pi () perpendiculares entre si y a su vez perpendiculares al enlace sigma. Corresponden a la hibridacin sp y sus puntos de fusin y ebullicin son poco mayores que los de los alcanos y los alquenos. El etino o acetileno es el nico de importancia industrial. Su uso principal es como combustible en el soplete oxiacetilnico (2700C), dado que su combustin desprende gran cantidad de energa, aunque tambin se emplea como material de partida para variadas sntesis tales como la del acido actico. El acetileno acta como narctico, y en forma pura no es txico por lo que se le pudiera utilizar como anestsico, si las mezclas que han de efectuarse con aire o con oxgeno no fuesen explosivas (3% en volumen de acetileno en el aire, constituye ya una mezcla explosiva).

II. Objetivos Preparar acetileno a partir de carburo de calcio y agua Determinar el efecto que produce una solucin oxidante sobre el acetileno como representante de la funcin alquino.

III. Marco terico Los alquinos se representan por la frmula general CnH2n-2 y son productos sintticos. La presencia de la triple ligadura entre dos tomos de carbono implica forzosamente, la prdida de dos tomos de hidrgeno en la frmula general de los alquinos, o sea, la prdida de cuatro tomos de hidrgeno en la frmula general de los alcanos. Fundamentalmente, la nomenclatura para los alquinos normales y arborescentes es la misma que la ya expuesta para los alquenos; pero les corresponde la terminacin INO para indicar la presencia de la triple ligadura: etino, propino, butino, etc... Como el etino se denomina comnmente acetileno, aveces tembin se nombran los alquinos hacindolos derivar de este trmino. Propiedades qumicas. Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas. Anlogamente a las oleofinas, el lugar ms dbil de la molcula lo constituye la regin en que se encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando compuestos de adicin que pueden formarse en dos etapas sucesivas emplendose dos valencias en cada una. Propiedades fsicas. Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos. Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orgnicos de baja polaridad, como el

ter, ligrona, benceno, tetracloruro de carbono, etc. IV. Procedimiento se armo el montaje para la obtencin de acetileno (fig 1), al balon se le aadio unos pedacitos de carburo de calcio y se aadio agua al embudo de adicin.

se tomaron 5 tubos de ensayo, cuatro de ellos llenos de agua y el otro con una solucin basificada de permanganato de potasio. Se tomo el primer tubo lleno de agua y se le introdujo el extremo de la manguera, cmo se muestra en la figura Se adiciona agua gota a gota al carburo de calcio desde el embudo El acetileno formado se recogi en los tubos de ensayo que contenan agua, ya que el gas desplazo el agua.

Se comprob la presencia de acetileno realizndole la prueba de combustin. El mismo preceso se le realizo a el tubo que contenia la solucin de permanganato de potasio, luego se dejo en reposo y se anotaron los cambios.

2. la sntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo termico del metano. Explique este proceso. El proceso de craqueo trmico, o pirlisis a presin, se desarroll en un esfuerzo para aumentar el rendimiento de la destilacin. Craqueo. es la Transformacin por ruptura de las grandes molculas de crudos y gases para obtenerlas mas pequeas a fin de aumentar la proporsin de productos ligeros y voltiles. Y el craqueo trmico se realiza nicamente por la accin del calor y la presin. 3. completa la siguiente ecuacin (-20C, en CCl4)

V. Resultados El objetivo de la practica era el de producir acetileno a partir de carburo de calcio y agua. Se comprob la presencia de acetileno con la prueba de combustin, ya que cuando se acercaba la llama del mechero a la boca del tubo de ensayo se probucia una llamarada fuerte con la que se comfirmo la presencia de acetileno. La reaccin de combustin del acetileno es la siguiente: 2 C2H2 + 5 O2 4 CO2 + 2 H2O Su alto poder calorifico se debe a que al oxidarlo la energa que se consume en la ruptura de sus enlaces es muchisimo menor que la que se produce en la formacin del CO2 y H2O, dando una variacin de la entalpia de la reaccin es considerable. 2 C2H2 + 5 O2 4CO2 + 2H2O H= -2612 KJ

4. Proponga un mecanismo para la adiccin de agua al propino catalizando con acido sulfurico y sulfato de mercurio.

VI. Preguntas adicionales 1. escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta prctica. CaC2 + H2O C2H2 + CaO

5. que volmenes de acetileno medido en condiciones normales se podran obtener de 10 gr de carburo de calcio. 10 gr CaC2 . 1 mol CaC2 = 0.1562 mol

64 gr CaC2 0.1562 mol CaC2 .(1 mol C2H2 ). (1 mol CaC2) (26 gr C2H2) = 4.0612 gr C2H2 (1 mol C2H2) PV = nRT V= (w/pm) (RT)/ P V=(4.0612 g C2H2* 0.082 atm.L*273K 26 g/mol C2H2 mol K 1 atm 0.1562 mol*0.082 atm L * 273K V= mol K 1 atm V = 3.4966932 L. 6. Indquese mediante ecuaciones ajustadas como el acetileno y el etileno se comportan de distinta forma del metano frente a: a/ el acido sulfrico concentrado. b/ el bromo y c/ el permanganato acuoso. Qu caracterstica estructural es responsable en el etileno y acetileno de su reactividad. Qu reaccin ocurrira cuando una solucin de etileno en acido sulfurico concentrado se echa en un gran volumen de agua? La reaccion que ocurriria al adicionar agua a una solucin de etileno en acido sulfurico es la siguiente. C2H4 + H2O CH3-CH2-OH La hidratacin de etileno, utilizando un acido fuerte da como resultado un etanol. Si se hace el mismo procedimiento para el acetileno, este no reacciona con el acido sulfrico y agua nicamente, para la hidratacin del acetileno se necesita

adems de acido y agua un catalizador de Hg(II). Por otro lado lo que ocurrira si ponemos a reaccionar el acido sulfrico con el alcano, alqueno y su respectivo alquino. CH4 + H2SO4 no reacciona C2H4 + H2SO4 CH3-CH2-HSO4 C2H2 + H2SO4 no reacciona Lo que ocurre si se ponen a reaccionar con bromo. CH4 + Br2 CH3Br + HBr C2H4 + Br2 Br2HC-CH2Br + Br2HCCH2Br C2H2 + Br2 HBr2C-CBr2H Lo que pasa con el permanganate. CH4 + KMnO4 no reaciona C2H4 + KMnO4 CH3COOH C2H2 + KMnO4 COOH + CO2 VII. Conclusion En esta prctica se pudo comprobar que los alquenos son los mas reactivos del grupo de los hidrocarburos alifticos y que acetileno es un producto de difcil manejo en su obtencin dado por que es un gas. Y su manipulacin en el laboratorio es muy complicada y esto se debe mucho a la falta de materiales y equipos necesarios. VIII. Bibliografa [1] qumica orgnica morrison y boyd, quinta edicin [2] qumica organica mcmurris

Muchas de las reacciones de los alquinos son reacciones de adicin que siguen el siguiente esquema:

Otras de las reacciones de los alquinos se deben a la acidez del hidrgeno de los alquinos terminales.

Tipo

Reaccin

Hidrogenacin

Hidrohalogenacin
(X = Cl, Br, I)

(markovnikov)

Hidrobromacin con perxidos (antimarkovniko v)

Hidratacin (markovnikov)

Hidroboracinoxidacin (antimarkovniko v)

Halogenacin
(X = Cl, Br)

Ozonlisis

Tratamiento con KMnO4 en caliente

Acidez de alquinos terminales