Aspartame

composé chimique
 Aspartame

Ester méthylique de l'aspartyl-phénylalanine

Identification
Nom UICPA (3S)-3-amino-4-[[(1S)-1-benzyl-2-(méthoxy-2-oxoéthyl]amino]-4-
oxobutanoïque
Synonymes Ester méthylique de N-L-α-aspartyl-L-phénylalanine
Ester méthylique de l'acide 3-amino-N-(α-carbométhoxy-éthoxyphényl)
succinamique
L-Aspartyl-L-phénylalanate de méthyle
No CAS 22839-47-0 (https://tools.wmflabs.org/magnustools/cas.php?cas=22839-
47-0&language=fr&title=Aspartame)
No ECHA 100.041.132 (http://echa.europa.eu/fr/substance-information/-/substance
info/100.041.132)
No CE 245-261-3
DrugBank DB00168 (http://www.drugbank.ca/drugs/DB00168)
PubChem 134601 (http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=1
34601)
No E E951
SMILES
InChI
Apparence Poudre cristalline blanche, légèrement hygroscopique[1]
Propriétés chimiques
Formule C14H18N2O5  [Isomères]
Masse molaire[3] 294,3031 ± 0,0144 g/mol
C 57,14 %, H 6,16 %, N 9,52 %, O 27,18 %,
pKa 3,1 & 7,9 (25 °C)[2]
Propriétés physiques
T° fusion Décomposition avant fusion. Le produit de la décomposition fond à
246 °C[2]
T° ébullition >300 °C à 1 013,25 hPa[2]
Solubilité Peu soluble dans l'eau (10 g·l-1 à 20 °C[2]) et l'éthanol[4].
Masse volumique 150–600 kg·m-3, solide[2];
1,347 g·cm-3[5]
 Cristallographie
Classe cristalline ou P41[6]
groupe d’espace
Paramètres de maille a = 17,685 Å
b = 17,685 Å
c = 4,919 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °
Z = 4[6]

Volume 1 538,46 Å3[6]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire = -2.3° dans HCl 1N[5]

Précautions
NFPA 704

1
1 0
 

Directive 67/548/EEC[7]

Phrases S : 22, 24/25,

Écotoxicologie
DL50 >4 g·kg-1 (Rats, oral)[8]
>10 g·kg-1 (Souris, oral)[8]
Composés apparentés
Isomère(s) Musc cétone
Autres composés Alitame, Néotame, Suosan

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

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L'aspartame est un édulcorant artificiel découvert en 1965. C'est un dipeptide composé de

deux acides aminés naturels, l'acide L-aspartique et la L-phénylalanine, ce dernier sous forme
d'ester méthylique. Sa consommation est donc déconseillée chez les personnes atteintes de
phénylcétonurie.

L'aspartame a un pouvoir sucrant environ 200 fois supérieur à celui du saccharose et est
utilisé pour édulcorer les boissons et aliments à faible apport calorique ainsi que les
médicaments. Cet additif alimentaire est utilisé dans un grand nombre de produits et
autorisé dans de nombreux pays, il est référencé dans l'Union européenne par le code E951.