Isomeria

Isomeria o fenmeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma frmula molecular (F.M.) e frmulas estruturais diferentes.

- Cadeia homognea X cadeia heterognea Exemplo: F.M. C 2H7N etilamina e dimetilamina.

2.2- Isomeria de Posio

So ismeros de mesma funo qumica, de mesma cadeia

Os compostos com estas caractersticas so chamados de ismeros (iso = igual; meros = partes). Vamos estudar dois casos de isomeria: a isomeria plana e a isomeria espacial.

carbnica e que diferem pela posio de um grupo funcional, radical ou insaturao. - Diferente posio de um radical Exemplo: F.M. C 6H14 2-metilpentano e 3-metilpentano. - Diferente posio de um grupo funcional Exemplo: F.M. C 3H8O 1-propanol e 2-propanol.

2- Isomeria Plana
Ismeros planos so os que diferem pelas frmulas estruturais planas. Existem vrios tipos de ismeros planos:

- Diferente posio de uma insaturao Exemplo: F.M. C 4H8 1-buteno e 2-buteno.

2.3- Isomeria de Funo

Os ismeros de funo pertencem a funes diferentes.

2.1- Isomeria de Cadeia

So ismeros pertencentes a uma mesma funo qumica com cadeias carbnicas diferentes. - lcool e ter - Cadeia normal X cadeia ramificada Exemplo: F.M. C 4H10 n-butano e metilpropano. - Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada saturada Exemplo: F.M. C 3H6 propeno e ciclopropano. - Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada insaturada Exemplo: F.M. C 3H4 propino e propadieno e ciclopropeno. - cido e ster Exemplos: - F.M. C2H6O etanol e metoximetano; - F.M. C3H6O propanal e propanona; - F.M. C3H6O2 cido propanico e etanoato de metila. CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 - Aldedo e Cetona Os trs casos de isomeria funcional so:

2.4- Isomeria de Compensao ou Metameria

So ismeros de mesma funo qumica, com cadeias heterogneas, que diferem pela localizao do heterotomo nas cadeias. Exemplos: - F.M. C4H10O metoxipropano e etoxietano; - F.M. C4H11N metil-propilamina e dietilamina.

3- Isomeria Espacial
Neste caso, os ismeros tm a mesma frmula molecular e frmula espacial diferente. Existem dois casos de iso meria espacial: Geomtrica ou Cis Trans e ptica.

4- Isomeria Geomtrica
Um composto apresenta isomeria geomtrica ou cis -trans quando: a) tiver dupla ligao carbobo-carbono, e b) tiver ligantes diferentes a cada carbono da dupla ligao. Os ismeros cis e trans diferem pela frmula espacial. No ismero cis, os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da dupla ligao. No ismero trans, os ligantes iguais ficam em lados opostos ao palno da dupla. Exemplo:

2.5- Tautomeria ou Isomeria Dinmica

um caso particular de isomeria funcional, pois os ismeros pertencem a funes qumicas diferentes, com a caracterstica de um deles ser mais estvel que o outro. Os ismeros coexistem em soluo aquosa, mediante equilbrio dinmico no qual um ismero se transforma em outro pela transposio intramolecular simultnea de um tomo de hidrognio e uma dupla ligao. Exemplos:

4.1- Condies para ocorrer isomeria geomtrica em compostos de cadeia fechada (Bayeriana) Em pelo menos dois tomos de carbono do ciclo, devemos encontrar dois ligantes diferentes entre si.

Exemplo:

Exemplo:

5- Propriedades fsicas e qumicas dos ismeros geomtricos

Os ismeros cis-trans apresentam propriedades fsicas diferentes. As propriedades qumicas dos ismeros cis-trans so iguais.

6.3- Luz Natural Apresenta ondas eletromagnticas em infinitos planos de vibrao. 6.4- Luz Polarizada a luz que apresenta ondas eletromagnticas vibrando num nico plano. 6.5- Substncias Opticamente Ativas (SOA) So as substncias que desviam o plano de vibrao da luz polarizada. 6.6- Substncias Opticamente Inativas (SOI) So as que no desviam o plano de vibrao de luz polarizada. 6.7- Substncias Dextrogiras So as substncias que desviam o plano da luz polarizada para a direita. 6.8- Substncias Levgiras So as substncias que desviam o plano da luz polarizada para a esquerda.

6- Isomeria ptica
um caso de isomeria espacial cujos ismeros apresentam a propriedade de desviar o plano de vibrao da luz polarizada. 6.1- Condies: I- carbono assimtrico (C*) II- assimetria molecular (S) 6.2- Carbono Assimtrico (C*) ou Quiral Um carbono assimtrico o carbono que possui as quatro valncias ou os quatro radicais diferentes.

6.9- Substncias com 1 carbono Assimtrico Toda substncia que apresenta um carbono assimtrico tem dois ismeros espaciais: um dextrgiro e um levgiro.

SOA = 2n, sendo n o nmero de carbonos quirais. SOI = 2n-1, ismeros racmicos. Portanto, na estrutura acima temos 2 dois carbono quirais (C*), ento: SOA = 2n = 22 = 4 ismeros ativos (d1l1 e d2l2)

Existem dois cidos lticos espacialme nte diferentes: o cido ltico dextrgiro e o levgiro. Enantiomorfos so ismeros cujas molculas se comportam como objeto e imagem ( antpodas pticos). A mistura de dois enantiomorfos em propores equimolares ou equimoleculares chamada de racmico. Aumentando o nmero de tomos de carbono assimtricos, temos um maior nmero de molculas espacialmente diferentes. 6.10- Substncias com dois tomos de carbono assimtricos diferentes Teremos quatro molculas espacialmente diferentes: duas dextrgiras e duas levgiras.

SOI = 2n-1 = 22-1 = 2 racmicos (r1,r2) 6.11- Substncias com 2 tomos de carbono assimtricos iguais Teremos 3 molculas espacialmente diferentes: uma dextrgira, uma levgira e uma opticamente inativa chamada MESO

Neste caso teremos 4 ismeros: SOA = dextrgira e levgira SOI = recmico e meso

Exemplo: O meso inativo devido a uma compensao interna.