Introduccin Este trabajo tiene como propsito reconocer experimentalmente algunas caractersticas del benceno y sus derivados.

Objetivo Realizar reacciones de reconocimiento del benceno y sus derivados a travs de reacciones de sustitucin electrofilica, aromtica y medir acidez de fenoles. Sustitucin electroltica aromtica

Br H

Br

Nitracin Sulfonacion

Intermediario carbocatinico

Lenta
Br H Br

Alquilacion Acilacion

Rpida

Br

Efecto de los sustituyentes en la sustitucin electrofilica artomatica

Anillos ms o menos reactivos

Reactividad

Regioselectivid

Orientacin: productos disustituidos orto, meta y para

Orden de reactividad

Activantes

Ejemplos

inductivo
atraen electrones

resonancia
donan electrones

predomina
RESONANCIA

Fuertes

NH2, NHR, NR2, OH OR

Moderados

NHCOR OCOR

atraen electrones

donan electrones

RESONANCIA

Dbiles

Arilo, CH=CHR alquilo

atraen electrones donan electrones

donan electrones -----------

RESONANCIA INDUCTIVO HIPERCONJUGACIN

Desactivantes

Ejemplos

inductivo
atraen electrones

resonancia
donan electrones

predomina
INDUCTIVO
-----------

Fuertes Moderados Dbiles

halgenos

CHO, COR, COOR

atraen electrones

atraen electrones

NH3, NH2R. NHR2, NR3 NO2, CN SO3H

atraen electrones

-----------

INDUCTIVO

atraen electrones

atraen electrones

-----------

R E A C T I V I D A D

REACTIVIDAD

Parte experimenta

Materiales y y y y y y y y y y y y y Gotarios Gradilla Esptula Vaso precipitado Vidrio reloj Pinzas de madera pH-metro tubos de ensayo con tapa guantes mascarillas antiparras mechero piceta

Reactivos y y y y y y y y y tolueno Clorobenceno Nitrobenceno Anilina Acido-3,5-dinitrobenzoico CHCl3 AlCl3 X Y

Procedimiento

Alquilacin
Primera etapa y En una gradilla poner siete tubos de ensayo y luego agregar los siguientes reactivos Tolueno, clorobenceno, nitrobenceno, anilina, acido 3,5dinitrobenzeno, x e y. en el respectivo orden. Agregar a los siete tubos dos descargas de CHCl3.

Segunda etapa y y A siete tubos de ensayo agregar dos puntas de esptula de AlCl3. luego prender el mechero y proceder a sublimar el AlCl3.ademas es importante destacar que este sublimado se debe tapar de inmediato.

Tercera etapa y tomar los siete tubos de la primera etapa y proceder a incorporar sobre los tubos de la segunda etapa que contienen el sublimado.

Acidez de fenol y
Calibrar el pH-metro y proceder a tomar el pH de los siguientes reactivos: 1- 4NH2 2- CH3 3- 2,4 (NO2)2 4- 3-NO2 5- 3-Cl 6- 4-Cl 7- 2,4,6 Cl3 8- 4NO2 9- 3,4-Cl2 10-fenol

es importante destacar que despus que se tome el pH del reactivo se debe lavar con agua destilada el pH-metro.

Resultados Tabla de datos (origen de los compuestos) Compuesto tolueno clorobenceno Nitrobenceno Anilina Acido-3,5-dinitrobenzoico X y AlCl3 CHCl3 Estado fsico liquido liquido liquido liquido solido solido liquido solido Liquido color incoloro incoloro amarillo Rojo oscuro blanco anaranjado incoloro Amarillo palido ??

Tabla 1 (alquilacin) Compuesto tolueno clorobenceno Nitrobenceno Anilina Acido-3,5-dinitrobenzoico X y color Rojo anaranjado naranjo amarillo incoloro incoloro anaranjado anaranjado respuesta + + + + +

Tabla 2 (acidez de fenol) compuesto 4NH2 CH3 2,4 (NO2)2 3-NO2 3-Cl 4-Cl 2,4,6 Cl3 4NO2 3,4-Cl2 fenol pH 7,98 3,92 3,01 6,21 5,43 5,22 5,68 2,08 5,51 4,46

Discusin Tolueno

CHCl3 AlCl3

CH3

+ C

CH3 + 3HCl

CH3 Mecanismo

1- CHCl3 + AlCl3 CH3 2+ + CHCl2

CHCl2 + AlCl4 CH3

etc + CHCl2

CH3 3+ H CHCl2 + AlCl4

CH3

+ HCl + AlCl3

CHCl2

X 3 (solo cambia la rama)

10 CH3

CH3 + AlCl3

O C O +AlCl3HO

CH3

Clorobenceno

CHCl3 AlCl3

Cl

+ C

Cl+ 3HCl

Cl

Mecanismo

1- CHCl3 + AlCl3

CHCl2 + AlCl4

Cl 2+ + CHCl2 +

Cl

etc

CHCl2

Cl 3+ H CHCl2 + AlCl4

Cl

+ HCl + AlCl3

CHCl2

X 3 (solo cambia la rama)

10 - Cl

Cl + AlCl3

O C O +AlCl3HO

Cl

Anilina

CHCl3 AlCl3

NH2

+ C

NH2+ 3HCl

NO2

Mecanismo

1- CHCl3 + AlCl3 NH2 2+ + CHCl2

CHCl2 + AlCl4 NH2

etc + CHCl2

NH2 3+ H CHCl2 + AlCl4

NH2

+ HCl + AlCl3

CHCl2

X 3 (solo cambia la rama)

10NH2

NH2 + AlCl3

O C O +AlCl3HO

NH2

CHCl3 AlCl3

+ C

X + 3HCl

X Mecanismo

1- CHCl3 + AlCl3 X 2+ + CHCl2

CHCl2 + AlCl4 X

etc + CHCl2

X 3+ H CHCl2 + AlCl4

+ HCl + AlCl3

CHCl2

X 3 (solo cambia la rama)

10

X + AlCl3

O C O + AlCl3HO

X Y

CHCl3 AlCl3

+ C

Y + 3HCl

Y Mecanismo

1- CHCl3 + AlCl3 Y 2+ + CHCl2

CHCl2 + AlCl4 Y

etc + CHCl2

Y 3+ H CHCl2 + AlCl4

+ HCl + AlCl3

CHCl2

X 3 (solo cambia la rama)

10

Y + AlCl3

O C O + AlCl3HO

Conclusin Tras la experiencia realizada en el laboratorio nos fue posible identificar que sustancias eran capaces de formar anillos de tres estructuras. La clave para llegar a obtener reaccin y por lo tanto coloracin, es que las estructuras en primer lugar sean derivadas del benceno ( deben ser estructuras cerradas, tener resonancia, y presentar dobles enlaces) que mantengan sus compuertas libres y adems considerar el efecto orientador, con estos factores de por medio es posible lograr la unin y presentar reaccin. Las ramas que orientan a orto y para son de naturaleza negativa, por lo que se unen fcilmente al carbocatin (carbono puente de la estructura que tiene carga positiva) en cambio las ramas que apuntan a meta tienen naturaleza del signo de la rama positivo, por lo que no existir reaccin ya que las estructuras quedan separadas. Si no hay una unin, no hay reaccin. En cuanto a los reactivos se pude concluir que anilina, clorobenceno, tolueno, x e y. Tiene la pasividad de interactuar con el carbocation y as poder realizar la una reaccin qumica que se manifiesta con un cambio de color.