Sujet extrait de la collection « Le Compétent en Chimie 1ères C&D »

EXAMEN : PROBATOIRE - ESG SERIE : C&D SESSION : 20…

EPREUVE : REVISION N°2 DE CHIMIE COEF: 2 DUREE : 2 heures

PARTIE A : EVALUATION DES RESSOURCES / 24 points

Exercice 1 : Vérification des savoirs / 7,5 points

1.1. Qu’est-ce qu’une réaction de Friedel et Craft ? Nommer le catalyseur utilisé. 1pt
1.2. Ecrire les conformations de la molécule d’éthane dans la représentation de Newman. 1pt
1.3. Ecrire les formules semi-developpées des composés suivants :
1.3.1. a) 1,3 - dibromo – 1,2,2,3 – tétrachlorobutane ; b) 1,3 – dibromo – 2,3 – diméthylcyclopentane. 1pt
1.3.2. Nommer les corps de formules ci-dessous :
a) CH3 – CH – CCl – CH2 – CH3 b) CH2Br – CH – CBr – CH3 0,5x2=1pt
І І І І
CH2 – CH– CH3 CH3 C2H5
1.4. Q.C.M. Choisir la bonne réponse 1pt
1.4.1. Le nombre d’oxydation d’un élément dans un ion monoatomique est égal :
a) a zéro ; b) a la charge portée par l’ion ; c) a la valeur absolue de la charge portée par l’ion.
1.4.2. Dans la molécule de méthanol CH4O, le nombre d’oxydation de l’élément carbone est égal a :
a) -II; b) 0 ; c) +II.
1.5. Donner deux règles de sécurité nécessaires pour toute manipulation du benzène. 1pt
1.6. Expliquer les manifestations et le mécanisme de la corrosion du fer. 1,5pt

Exercice 2 : Application des savoirs / 9,5 points

2.1. On place dans un eudiomètre 5 cm3 d’un alcane et 45 cm3 de dioxygène en excès. Après passage de
l’étincelle et retour aux conditions initiales, il reste 30 cm3 d’un mélange gazeux dont 5 cm3 sont absorbables
par le pyrogallol (le pyrogallol absorbe le dioxygène).
2.1.1. Ecrire l’équation-bilan de la combustion complète d’un alcane. 0,75pt
2.1.2. Montrer que la formule brute de cet alcane est C5H12. 0,75pt
2.1.3. On désigne par A1, A2 et A3 les trois isomères possibles de cet alcane et on donne sous la même pression
les températures d’ébullition normale de ces composés : A1 (28°C), A2 (9°C) et A3 (36°C).
Sachant la température d’ébullition d’un alcane est d’autant plus basse que la chaîne carbonée est ramifiée,
écrire la formule semi-développée et le nom de chacun des isomères A1, A2 et A3. 0,75x3=2,25pt
2.2. L’hydratation d’un alcyne B de masse molaire moléculaire MB = 40 g.mol-1, conduit à la formation d’un
composé D qui donne un précipité jaune-orangé avec la 2,4-DNPH et rouge brique avec la liqueur de Fehling.
2.2.1. Donner la formule semi-développée et le nom du composé B. 0,75pt
2.2.2. Nommer le catalyseur utilisé pour cette hydratation de B et donner la nature et le nom de D. 0,75pt
2.2.3. Ecrire l’équation bilan de cette réaction en utilisant les formules semi-développées. 0,75pt
G 2.3. On plonge deux électrodes en graphite dans une solution
I
A aqueuse de bromure de cuivre (Cu2+ + 2Br -), et on relie ces
Electrode
P
Electrode électrodes aux bornes d’un générateur (G) de tension continue
N
variable, comme l’indique le schéma ci-contre :
2.3.1. Donner le nom de ce dispositif. 0,5pt
2.3.2. Préciser l’anode et la cathode. Justifier. 0,75pt
Solution aqueuse de bromure de cuivre 2.3.3. Ecrire les équations formelles qui se produisent au niveau
(Cu2+ + 2Br-)
de chaque électrode. En déduire l’équation bilan. 0,75pt
2.3.4. Le générateur débite une intensité constante I = 3A ; Au bout d’une demi-heure, un dépôt rouge brique
apparait au niveau de la cathode et un dégagement gazeux est observé à l’anode.
Calculer la masse m du dépôt et le volume V du gaz dégagé. 1,5pt
-1 -1
Données : Cu = 63,5g.mol ; 1 F = 96500 C ; Vm = 24 L.mol .
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Exercice 3 : Utilisation des savoirs / 7 points

Soit un composé organique (A) de formule brute inconnue. On se propose de déterminer la formule brute du
composé (A) à partir des résultats des analyses qualitatives et quantitatives. Pour cela on enflamme la substance
(A) dans une éprouvette à gaz sèche. On observe que : sur les parois, il y a de la buée ; l'eau de chaux versée
dans l'éprouvette, une fois la réaction terminée, se trouble.
3.1. Quelles informations qualitatives peut-on déduire quant aux éléments chimiques présents dans
ce composé? Justifier. 1,5pt
3.2. Un dispositif convenable permet de mesurer les quantités des deux gaz dégagés lors de la combustion
de 1,48 g d'un échantillon de (A), on trouve 3,52 g du gaz qui trouble l'eau de chaux et 1,8 g d'eau.
3.2.1. Déterminer le pourcentage de chaque élément. 0,75x2=1,5pt
3.2.2. Comment expliquer le fait que la somme des pourcentages n'est pas égale à 100? 0,5pt
3.3. La détermination expérimentale de la masse molaire de (A) conduit à la valeur approchée M = 74 g.mol-1.
3.3.1 Déterminer la formule brute de (A). 1,5pt
3.3.2 L'étude de la molécule, montre l'existence d'un groupement OH.
Donner les formules semi-développées possibles de (A). 0,5x4=2pts
3.4. Sachant que l’oxydation ménagée du composé (A) donne un composé (B) qui donne un test positif
avec la 2,4-DNPH, mais est sans action sur la liqueur de Fehling.
Identifier le composé (A) et donner son nom. 1pt
PARTIE B : EVALUATION DES COMPETENCES / 16 points
Situation-problème 1 :
Compétence visée : Classification qualitative des couples redox Mn+/M.
Un groupe d’élève de la classe de 1ère D se propose de classer qualitativement les quatre couples redox
suivants : Mg2+/Mg ; Ni2+/Ni ; Sn2+/Sn et Pb2+/Pb. Pour cela il réalise des expériences et obtienne les résultats
2+
suivants : - Le nickel et l’étain sont sans action sur les ions Mg .
2+ 2+
- Un fil de plomb est sans action sur les ions Ni et Sn .
2+
- Un fil d’étain est sans action sur les ions Ni .
Tâche : Aide ces élèves à classer qualitativement tous ces couples redox et à affecter à chaque couple la valeur
de son potentiel standard d’oxydoréduction E°(Mn+/M), en complétant le tableau ci-dessous. 6pts
E° (Mn+ / M) − 0,13 V − 0,14 V − 0,23 V − 2,37 V
Couple Ox / Red

Situation-problème 2 :
Compétence visée : Préparation et dosage une solution oxydante de permanganate de potassium en vue de
l’utiliser comme désinfectant.
Dans la famille de M. EWANE, tous les enfants ont des démangeaisons sur la peau et l’infirmier du quartier
lui conseille que lors de leur prise de bain, il doit ajouter dans l’eau, 10 mL d’une solution de permanganate de
potassium KMnO4, de concentration C0 = 2,0×10-2 mol.L-1 qui est un désinfectant.
Il met à la disposition du chef de famille un sachet contenant des cristaux de permanganate de potassium.
Tâche 1 : Sachant que 250mL de cette solution sont nécessaires et que le laboratoire de votre établissement est
bien équipé en matériel et produits ; aider M. EWANE à préparer la solution nécessaire pour bien soigner ses
enfants. Vous donnerez tous les détails nécessaires à la préparation de cette solution. 4pts
Votre professeur doute de votre solution préparée. Il met à votre disposition une solution de dioxyde de soufre
acidifiée de concentration Cr = 5,3×10-2 mol.L-1 et tous le matériel nécessaire.
Sachant que pour 10 mL de solution de permanganate de potassium à doser, on obtient le changement de
coloration lorsque l’on verse un volume Vr = 9,4 mL de solution de dioxyde de soufre.
Tâche 2 : Montrer à votre professeur en lui donnant tous les détails et explications nécessaires (dispositif
expérimental, mode opératoire et équation bilan à l’appui) que la solution avait été bien préparée. 6pts
Données : E°(MnO4- / Mn2+) = 1,51 V ; E°(SO42- / SO2) = 0,17 V. Cu : 63,5 g.mol-1; S : 32,1 g.mol-1 ;
O : 16 g.mol-1 ; C: 12 g.mol-1 ; H :1 g.mol-1 ; N:14 g.mol-1 ; K : 39,1 g.mol-1 ; Mn : 54,9 g.mol-1.
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