Introduccin Tollens y Fehling en la identificacin de aldehdos y cetonas.

los aldehdos y las cetonas son compuestos orgnicos oxigenados que poseen en si estructura un grupo carbonilo, que procede del cambio de dos hidrgenos por un oxigeno en la cadena de hidrocarburos: Aldehdos: (R CHO) DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS. El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un tomo de carbono unido a un tomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehdos y cetonas. En los aldehdos, el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical Alquilo, con excepcin del formaldehdo o metanal. Cetonas: (R - CO - R)

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alqulicos. La formula abreviada de una cetona es R-CO-R.

Ambos son muy reactivos, siendo los aldehdos los compuestos de mayor reactividad. podran actuar como oxidantes o como reductores, segn las circunstancias, pero el poder reductor (facilidad para oxidarse y reducir a otro) es mucho ms potente en los aldehdos ejemplo: Aldehdos Cetonas

las cetonas son mucho ms difcil de oxidar, si se emplean oxidantes mas fuertes como dicromato o permanganato, se podra llegar a lograr al igual que con los aldehdos y se tendra que romper la molcula en la oxidacin, por lo que para distinguir aldehdos de cetonas se deben emplear oxidantes suaves, que si oxiden los aldehdos pero no las

cetonas como por ejemplo de estos oxidantes suaves pueden ser; iones plata (reactivo de Tollens) o iones cprico (reactivo de Fehling) que se reducen a plata y a cobre respectivamente.

Reactivo de Fehling El ensayo de Fehling se emplea como oxidante el in cprico en medio bsico, la precipitacin de oxido cuproso (rojo) indica la presencia de un aldehdo. Este Reactivo est formado por partes iguales de A= sulfato cprico y B= tartrato de sodio y potasio. Al mezclar A y B en iguales cantidades aparece un color azul debido a la formacin de un complejo entre el in cprico y el tartrato. Al calentar con un aldehdo aparece un precipitado rojo de xido cuproso

Reactivo de Tollens El ensayo de Tollens utiliza como reactivo una disolucin amoniacal de plata, con presencia de un aldehdo se produce un precipitado de plata elemental en forma de espejo de plata. El reactivo Tollens est compuesto por una solucin acuosa de nitrato de plata e hidrxido de sodio que forma un complejo de color obscuro con adicin de amoniaco concentrado o no, en presencia de un aldehdo calentado a bao mara racionar positivamente formando un complejo de plata espejo.

Las cetonas solo se oxidan ante oxidantes muy enrgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas; es decir que frente a estos oxidantes no se oxida. Mientras que los aldehidos si lo hacen. Es necesario mencionar que estos oxidantes Reactivo de Fehling y de Tollens son dbiles. De lo antes expuesto no hay reaccin qumica de las cetonas frente a estos agentes oxidantes

Objetivos de laboratorio y y y Reconocer los resultados obtenidos en los compuestos aldehdos y cetonas en funcin a las reacciones obtenidas gracias a los reactivos Tollens y Fehling Determinar oxidacin o reduccin de los distintos compuestos utilizados dependiendo del tipo de reaccin observada Conocer las reacciones de los diferentes reactivos a utilizar en el laboratorio

Parte experimental Materiales y y y y y y tubos de ensayo vasos precipitado agitador magntico gotarios termmetro mechero

Reactivos y y y y y y y y y y Formaldehido Benzaldehido Butilaldehido Acetofenona Ciclohexanona AgNO3 NaOH Amoniaco Fehling A Fehling B

Parte experimental Tollens y Agregar a cada tubo los siguientes reactivos: formaldehido, Benzaldehido, Butilaldehido, Butilaldehido, acetofenona, ciclohexanona, x e y.

tollens y y y y y y en un vaso precipitado agregar tres descargas de plata y algunas gotas de hidrxido de sodio. poner el vaso precipitado sobre el agitador magntico. el vaso precipitado agregar aproximadamente dos descarga de amnico diluido. si no desarece el color negro del compuesto agregar algunas gotas de amnico concentrado. Agregar tollens a la cada tubo de ensayo Poner a calentar a 70c los tubos. Ver reaccin.

Fehling y y y Agregar a cada tubo los siguientes reactivos: formaldehido, Benzaldehido, Butilaldehido, Butilaldehido, acetofenona, ciclohexanona, x e y. Agregar a cada tubo una descarga de Fehling A y Fehling B poner a caletar a 70c. ver reaccin.

Resultados Tabla de datos reactivos Formaldehido Benzaldehido Butilaldehido Acetofenona Ciclohexanona x y AgNO3 NaOH Amoniaco Fehling A Fehling B Estado fsico liquido liquido liquido liquido liquido liquido liquido liquido liquido liquido liquido liquido color blanco amarillo incoloro incoloro Amarillo plido incoloro incoloro incoloro incoloro incoloro celeste incoloro

Tabla 1 (tollens) reactivos Formaldehido Benzaldehido Butilaldehido Acetofenona Ciclohexanona x y Respuesta + + + + + + + color Gris Gris fondo amarillo Amarrillo fondo gris Gris Gris Gris Gris

Tabla 2 (fehling) reactivos Formaldehido Benzaldehido Butilaldehido Acetofenona Ciclohexanona x y Respuesta + + + + + color rojo azul rojo azul rojo rojo rojo

Discusin 1- Tollens Formaldehido O R - C - H + Ag (NH3)2 NO3 + NaOH O R - C - OH + Ag + NH3 + H2O + NaNO3

Reaccin redox

1. 2Ag+ +2

2Ag

/2 R COOH + 2H+ + 2
-

2. R CHO + H2O 3. R CHO + 2Ag+ + H2O + 2 4. R CHO + 2Ag+ + H2O

R - COOH + 2Ag + 2H+ + 2 R - COOH + 2Ag + 2H+

/+ 4NH3 /+ 2NO3/+ 2OH/+ 2Na+

5. R CHO + 2Ag (NH3)2 NO3 + 2NaOH

R COOH + 2Ag + 4NH3 + H2O + 2 NaNO3

Benzaldehido

O R - C - H + Ag (NH3)2 NO3 + NaOH

O R - C - OH + Ag + NH3 + H2O + NaNO3

Reaccin redox

1. 2Ag+ +2

2Ag

/2 R COOH + 2H+ + 2
-

2. R CHO + H2O

3. R CHO + 2Ag+ + H2O + 2 4. R CHO + 2Ag+ + H2O

R - COOH + 2Ag + 2H+ + 2 R - COOH + 2Ag + 2H+

/+ 4NH3 /+ 2NO3/+ 2OH/+ 2Na+

5. R CHO + 2Ag (NH3)2 NO3 + 2NaOH

R COOH + 2Ag + 4NH3 + H2O + 2 NaNO3

Butilaldehido

O R - C - H + Ag (NH3)2 NO3 + NaOH

O R - C - OH + Ag + NH3 + H2O + NaNO3

Reaccin redox

1. 2Ag+ +2

2Ag

/2 R COOH + 2H+ + 2
-

2. R CHO + H2O 3. R CHO + 2Ag+ + H2O + 2 4. R CHO + 2Ag+ + H2O

R - COOH + 2Ag + 2H+ + 2 R - COOH + 2Ag + 2H+

/+ 4NH3 /+ 2NO3/+ 2OH/+ 2Na+

5. R CHO + 2Ag (NH3)2 NO3 + 2NaOH

R COOH + 2Ag + 4NH3 + H2O + 2 NaNO3

X O R - C - H + Ag (NH3)2 NO3 + NaOH O R - C - OH + Ag + NH3 + H2O + NaNO3

Reaccin redox

1. 2Ag+ +2

2Ag

/2 R COOH + 2H+ + 2
-

2. R CHO + H2O 3. R CHO + 2Ag+ + H2O + 2 4. R CHO + 2Ag+ + H2O

R - COOH + 2Ag + 2H+ + 2 R - COOH + 2Ag + 2H+

/+ 4NH3 /+ 2NO3/+ 2OH/+ 2Na+

5. R CHO + 2Ag (NH3)2 NO3 + 2NaOH

R COOH + 2Ag + 4NH3 + H2O + 2 NaNO3

Y O R - C - H + Ag (NH3)2 NO3 + NaOH O R - C - OH + Ag + NH3 + H2O + NaNO3

Reaccin redox

1. 2Ag+ +2

2Ag

/2 R COOH + 2H+ + 2
-

2. R CHO + H2O 3. R CHO + 2Ag+ + H2O + 2 4. R CHO + 2Ag+ + H2O

R - COOH + 2Ag + 2H+ + 2 R - COOH + 2Ag + 2H+

/+ 4NH3 /+ 2NO3-

/+ 2OH/+ 2Na+ 5. R CHO + 2Ag (NH3)2 NO3 + 2NaOH R COOH + 2Ag + 4NH3 + H2O + 2 NaNO3

Acetofenona y Cliclohexanona: estos reactivos son cetonas pero en la parte experimental su respuesta a tollens fue positiva. Pero por el hecho de ser cetona no se puede realizar una reaccin redox.

2- Fehling

Formaldehido R CHO + Cu+2 (NH3)4 (NO3)2 + NaOH R COOH + Cu2O + NH3 + H2O + NaNO3

Reaccin redox

1. 2Cu+2 + H2O + 2 2. R CHO + H2O

Cu2O + 2H+ R- COOH + 2H+ + 2

-

3. R CHO + 2Cu+2 +2H2O + 2 4. R CHO + 2Cu+2 + 2H2O

R COOH + Cu2O + 4H+ + 2 R COOH + Cu2O + 4H+

/+ 8NH3 /+ 4NO3/+ 4OH/+ 4Na+

5. R CHO + 2Cu (NH3)4 (NO3)2 + 4NaOH

R COOH + Cu2O + 8NH3 + 2H2O + 4 NaNO3

Butilaldehido

R CHO + Cu+2 (NH3)4 (NO3)2 + NaOH

R COOH + Cu2O + NH3 + H2O + NaNO3

Reaccin redox

1. 2Cu+2 + H2O + 2 2. R CHO + H2O

Cu2O + 2H+ R- COOH + 2H+ + 2

-

3. R CHO + 2Cu+2 +2H2O + 2 4. R CHO + 2Cu+2 + 2H2O

R COOH + Cu2O + 4H+ + 2 R COOH + Cu2O + 4H+

/+ 8NH3 /+ 4NO3/+ 4OH/+ 4Na+

5. R CHO + 2Cu (NH3)4 (NO3)2 + 4NaOH

R COOH + Cu2O + 8NH3 + 2H2O + 4 NaNO3

R CHO + Cu+2 (NH3)4 (NO3)2 + NaOH

R COOH + Cu2O + NH3 + H2O + NaNO3

Reaccin redox

1. 2Cu+2 + H2O + 2 2. R CHO + H2O

Cu2O + 2H+ R- COOH + 2H+ + 2

-

3. R CHO + 2Cu+2 +2H2O + 2 4. R CHO + 2Cu+2 + 2H2O

R COOH + Cu2O + 4H+ + 2 R COOH + Cu2O + 4H+

/+ 8NH3 /+ 4NO3-

/+ 4OH/+ 4Na+ 5. R CHO + 2Cu (NH3)4 (NO3)2 + 4NaOH R COOH + Cu2O + 8NH3 + 2H2O + 4 NaNO3

R CHO + Cu+2 (NH3)4 (NO3)2 + NaOH

R COOH + Cu2O + NH3 + H2O + NaNO3

Reaccin redox

1. 2Cu+2 + H2O + 2 2. R CHO + H2O

Cu2O + 2H+ R- COOH + 2H+ + 2

-

3. R CHO + 2Cu+2 +2H2O + 2 4. R CHO + 2Cu+2 + 2H2O

R COOH + Cu2O + 4H+ + 2 R COOH + Cu2O + 4H+

/+ 8NH3 /+ 4NO3/+ 4OH/+ 4Na+

5. R CHO + 2Cu (NH3)4 (NO3)2 + 4NaOH

R COOH + Cu2O + 8NH3 + 2H2O + 4 NaNO3

Benzaldehido: este reactivo es derivado del benceno por esto es la reaccin negativa con Fehling. Acetofenona: este reactivo es derivado del benceno y es cetona por esto la reaccin es negativa. Ciclohexanona: este reactivo no es derivado del benceno pero es cetona.

Conclusin de resultados Como ya se expuso anteriormente, los reactivos Tollens y fehling reaccionan positivamente con aldehdos y no as con cetonas ya formando un espejo de plata y precipitado rojo respectivamente. ests reacciones dependen de la capacidad de oxidar o reducir y son determinantes a la hora de identificar aldehdos y cetonas.

en este laboratorio se utilizaron distintos compuestos (aldehdos y cetonas ) y se determino mediante el tipo de reccion y la capacidad de reducir u oxidar dichos compuestos. Para ambos casos, Fehling y Tollens se utilizaron los mismos reactivos:

En Tollens todos los reactivos resultaron con prueba positiva dando, como muestra de ello en la parte exterior del tubo se observ, luego del calentamiento a bao mara como un espejo de plata, esto est dado por el Ion plata en el complejo de plata amoniacal que se reduce a plata metlica, resultando un aspecto caracterstico de una prueba positiva para aldehdos con el reactivo Tollens. Para los reactivos Acetofenona y Ciclohexanona, no es posible realizar un problema de reduccin con Tollens, ya que es un oxidante dbil y no reduce a las cetonas, por lo que no se realiza un reaccin redox . Los compuestos X e Y debido a la reaccin positiva observada en los tubos de ensayo se puede determinar que estos compuestos son aldehdos ya que se observa un coplejo de espejo metalico, lo que indica una reduccin a plata metlica y no cetona ya que esta indica una raccion negativa frente a estos reactivos. En el caso de los reactivos expuestos a las pruebas de Fehling, estos reactivos tuvieron una reaccin negativa para los copuestos , Acetofenona y Ciclohexanona ya que al igual que Tollens, este reactivo es determnate para aldehdos y no para acetonas y la reaccin del beznaldehido, segn lo expusto debera haber sido positiva Porque en los aldehdos el carbono del grupo carbonilo esta unidos a un radical y a un hidrgeno, de este enlace es donde la prueba de Fehling reacciona para dar el correspondiente cido carboxlico. En cambio la acetofenona en el grupo carbonilo, el carbono esta unido a dos radicales, por lo

que no es posible que haya reaccin, pero la reaccin de benazaldehido fue negativa para Fehling lo que probablemente esta dado porque el benzaldehdo reduce las soluciones amoniacales de plata, pero no de Fehling ya que es notable si facilidad de oxidacin por el aire a acido benzoico, una reaccin que transcurre de forma auto cataltica y que es acelerada por la luz, formadores de radicales o iones metlicos ( Fe, Ni, Cu).

En los reactivos X e Y le reaccin para aldehdos con el reactivo Fehling es positiva por lo tanto es posible decir que se trata de aldehdos y no de cetonas ya que la reaccin presento precipitado de color rojo ladrillo dado porque reacciona el complejo tartrato cprico con el aldehdo, el cual se oxida nuevamente al acido carboxlico correspondiente, mientras que le cobre (II) se reduce a cobre (I), el cual se precipita como oxido cuproso rojo, Cu2O

Bibliografa http://www.utadeo.edu.co/comunidades/estudiantes/ciencias_basicas/organica/guia_5_reconoci miento_alcoholes_aldehidos_cetona.pdf http://www.100ciaquimica.net/exper/exp2bqui/e2bq23r.htm http://www.monografias.com/trabajos69/sinopsis-sintesis-reacciones-compuestosorganicos/sinopsis-sintesis-reacciones-compuestos-organicos4.shtml http://www.doschivos.com/display.asp?ID=444&f=13547

Anexo