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ROYAUME DU MAROC

MESFCRS
UNIVERSITE CADI AYYAD
ECOLE NORMALE SUPERIEURE DE MARRAKECH
EXAMEN : TECHNIQUES D’ANALYSE
MASTER SVT/PC Durée : 3 H 27/05/2018

I. A défaut des résultats de l’analyse élémentaire qualitative, nous nous proposons de


déterminer la structure d’un composé inconnu A d’après les spectres de masse, IR et
de RMN suivants :
 Spectre de masse :
 Pic de masse à m/e = 144 d’intensité égale à 39,5%
 Pic à m/e = 145 d’intensité égale à 3,78%
 Spectre IR : absence d’une bande moyenne vers 3500 cm-1.
 Spectre de RMN :
 Triplet à 1,2 ppm Intégration 3
 Quadruplet à 2,5 ppm Intégration 2
1) Les intensités des pics de masse sont données par rapport à quel pic ?
2) A partir des données des trois spectres déterminer la formule brute et la structure du
composé A.
3) A quelle liaison correspond la bande IR moyenne vers 3500 cm-1.
4) Ce composé absorbe-t-il en UV ?
5) A quel ion correspondent les pics à m/e = 115, m/e = 83 et m/e = 72.

II. Le spectre de RMN du composé B de formule brute : C4H8O3 est le suivant :


 Singulet à 3,3 ppm Intégration 3
 Singulet à 3,7 ppm Intégration 3
 Singulet à 4,3 ppm Intégration 2
Son spectre IR montre la présence d’une bande d’absorption forte et intense vers 1720
cm-1.
1) A quelle valeur de m/e apparait le pic de masse du composé B sur son spectre de
masse ?
2) Donner les intensités relatives des pics à m/e = M+1 et M+2 par rapport à M, c’est-à-
dire : % 𝑀+1
𝑀
𝑀+2
𝑒𝑡 % 𝑀 .
3) Déterminer sa structure.
4) A quels ions correspondent les pics à m/e = 89, m/e = 73 et m/e = 45 ?
5) Ce composé absorbe-t-il en UV ? si oui de transition s’agit-il ?
III. L’analyse élémentaire quantitative a montré que le composé C ne contient ni oxygène
ni azote. Son spectre de masse donne les informations suivantes :
 Pic de masse à m/e = 126, son intensité est égale à 100.
 Pic à m/e = 127, son intensité par rapport au pic de masse est égale à 4,5.
 Pic à m/e = 128, son intensité par rapport au pic de masse est égale à 66.
 Pic à m/e = 130, son intensité par rapport au pic de masse est égale à 11.
1) Analyser son amas isotopique, déterminer la formule brute de ce composé et
calculer son degré d’insaturation.
2) Le spectre IR du composé C montre la présence d’une bande d’absorption forte
vers 760 cm-1. A quelle liaison correspond cette bande d’absorption ?
3) Le spectre de RMN du composé C est le suivant :
 Doublet à 1,60 ppm Intégration 3
 Quadruplet à 2,3 ppm Intégration 2
 Triplet à 3,5 ppm Intégration 2
 Sixtuplet à 4,4 ppm Intégration 1
Interpréter ce spectre, attribuer à chaque signal le type de protons correspondant et
en déduire la structure du composé C.
4) Déterminer le déplacement chimique calculé pour les protons à 2,3 ppm et pourquoi
la valeur 4,4 ppm du spectre est légèrement supérieure à celle de la table ?
5) Ce composé absorbe-t-il en UV ?
6) A quels ions correspondent les pics du spectre de masse à m/e = 111, m/e = 77, m/e
= 63.
IV. Le spectre de RMN ci-dessous est celui du composé D de formule brute C3H10N2,
sachant que son spectre IR montre la présence d’une bande d’absorption moyenne
vers 3500 cm-1.

1) A quelle liaison correspond la bande d’absorption en IR ?


2) Donner les valeurs de M, M+1 et M+2 et déterminer leurs intensités relatives
par rapport au pic de masse.
3) Quelle est la structure de ce composé ?
4) Ce composé absorbe-t-il en UV ?
V. Donner le spectre RMN du proton du composé suivant :
Br-CH2-CH2-CH2-Cl
1) Attribuer à chaque type de proton son déplacement chimique, sa multiplicité et son
intégration (déterminer la valeur du δcalculé d’un type de proton présent dans la
molécule).
2) A quelle valeur de m/e apparait le pic de masse du composé E sur son spectre de
masse ?
3) Ce composé absorbe-t-il en UV ? Si oui, préciser les transitions mises en jeu.
4) Quelles sont les bandes les plus intéressantes dans son spectre IR ? préciser leurs
valeurs des nombres d’onde.
Données : M(C) = 12 ; M(H) = 1 ; M(O) =16 ; M(N) = 14 ; M(Cl) = 35,5 ; M(Br) = 79
et 81.

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