UMMTO/ Faculté des Science/ Département Chimie / L2 Chimie, S4, 2020

Exercices d’applications (série N°2)

Exercice n°1
I- Classer les radicaux suivants par ordre de stabilité décroissante :

. .
. . .
CH2

II- La monochloration à 300°C du 2-méthylpropane donne deux produits. Donner leurs formules semi-
développées et leurs noms. Quel est le composé qui se forme le plus rapidement? Quel est le composé
qui se forme en plus grande quantité ?

Exercice n°2
I- A et B sont des halogénoalcanes donnant C et D par action du Magnésium. L’action de l’eau sur C
et D conduit au butane.

L’action du Sodium sur A et B conduit respectivement à la formation de l’octane et le 3,4-

diméthylhexane.

Identifier les composés A, B, C, et D

Na Mg
H 2O Butane
Octane A C

Na Mg H2 O Butane
B D

II- On traite un dérivé halogéné RCl par Mg dans l’éther, on obtient l’organomagnésien (réactif de
Grignard RMgCl ). Celui-ci réagit avec H2O pour donner du 2–méthylbutane. RCl réagit aussi avec
Na pour donner le 2,7–diméthyloctane. Quelle est la structure de RCl ?

Exercice n°3
Comment peut-on préparer le butane à partir d’un acide carboxylique

a) Par fusion alcaline b) Par électrolyse

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Rappel
Les radicaux sont issus de coupures homolytiques. Ce sont des espèces très réactives qui peuvent
évoluer de diverses façons (transposition, élimination d'un proton, attaque nucléophile). Les espèces
radicalaires possédant un électron non apparié sont dites radicalaires.

 Stabilité des radicaux : La stabilité d'un radical est liée à la force de la liaison que l'on va
rompre. Plus la liaison est faible et plus le radical sera stable. (Dans chacun des cas suivant, on
a étudié la force de la liaison C-H, rompue pour donner naissance au radical).

Conclusion : Il est plus facile de former un radical benzyle qu'un radical tertiobutyle, etc… La stabilité
du radical benzyle est due à sa résonance. Par résonance le radical va se retrouver délocalisé sur le
cycle.

 Les radicaux allyliques peuvent être stabilisés par résonance.

En chimie radicalaire, les flèches pour les mécanismes réactionnels sont des demi-flèches
impliquant la migration d'un seul électron.

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