I- Présentation des amines aliphatiques

1) Définition
Une amine est un composé organique qui dérive de l’ammoniac NH3 par remplacement d’un, de deux ou
de trois atomes d’hydrogène par un, deux ou trois groupe alkyles.
2) Formule générale et exemples
La formule générale d’une amine est CnH2n+3N qui peut-être de la forme : R-NH2 ; R-NH-R'  ou

Exemples : CH3 – CH2- NH2 ; CH3 – NH-CH2-CH3 ;

Remarque : Il existe des polyamines comportant plusieurs groupes -NH2.
Exemple : H2N--CH2-CH2-CH2-NH2 : propane-1,3-diamine.
3) Nomenclature des amines
a- Nomenclature systématique

Formule Nom
CH3NH2 Aminométhane
CH3-CH2-CH2NH2 Amino-1-propane
Amino-2-propane 

NH2
CH3 CH CH CH2 CH3 3-méthylamino-2-pentane
CH3
N-méthylaminéthane

N-éthyl,N-méthylaminopropane

N,N,4-triméthylamino-2pentane

b- Nomenclature usuelle
méthylamine ; éthylamine, éthylméthylamine ; triméthylamine.

4) Quelques propriétés physiques

- A 25°C, les amines de faibles masse molaires (méthylamine ; éthylamine..) sont des gaz. Les autres sont
des liquides ou solides.
- En général, les amines sont solubles dans des solvants organiques.
- Elles ont des odeurs souvent très désagréables ; elles sont toxiques.

5) Structure des amines aliphatiques

Dérivée de celle de l'ammoniac: c'est une structure pyramidale.

6) Les trois classes d’amine

Classe Formule générale Exemple

Amine primaire R-NH2  CH3 – CH2- NH2 
Amine secondaire R-NH-R'   CH3 – NH-CH2-CH3 

Amine tertiaire

II- Réactivités chimiques des amines aliphatiques

1) Réactions communes des amines
a- Ionisation dans l’eau
*Expériences
Mesurons le pH d’une solution de méthylamine CH3-NH3 et d’une solution de soude NaOH de même
concentration C=10-2 mol.L-1.

Solution de CH3-NH2 (10-2 M) Solution de NaOH (10-2 M)

pH 11,3 12

*Interprétation
- Pour la solution de soude : [H3O+] = 10-12 d’où [OH-] = 10-2 mol.L-1 =C donc l’ionisation de NaOH est
totale d’où NaOH est une base forte.
-Pour la solution de CH3-NH3  : [H3O+] = 10-11,3 d’où [OH-] = 10-2,7 mol.L-1 < C donc l’ionisation de CH3-NH2
est partielle d’où CH3-NH2 est une base faible.
CH3-NH3 + H2O CH3-NH3+ + OH- .
*Généralisation
Les amines (primaires, secondaires ou tertiaires) sont des bases faibles. Leur ionisation dans l’eau est
partielle.
R-NH3 + H2O R-NH3+ + OH- .
b- Action sur le BBT
c- Action sur un cation métallique
d- Réaction avec une solution d’acide chorhydrique

2) Réactions avec l’acide nitreux HNO2 (distinctives)

a- Avec les amines primaires

Exemple
b- Avec les amines secondaires

N-nitrosamine

Exemple
Avec la diméthylamine on obtient N-méthyl,N-nitrosaminométhane

c- Avec les amines tertiaires

on obtient un sel d’alkylammonium.

Exemple :
Avec la triméthylamine, on obtient le nitrate de triméthylammonium.
c- Conclusion
La réaction d’une amine avec l’acide nitreux permet d’identifier sa classe :
- Avec une amine primaire on obtient de l’eau, de diazote et de l’alcool.
- Avec une amine secondaire on obtient un nitrosamine.
- Avec une amine tertiare on obtient un sel d’alkylammonium.