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com Les amides BAC 2012

Quelques exercices sur les amides
1. Ecrire la formule semi-développée d’une amine primaire, d’une amine secondaire, d’un amide non
substitué à l’azote.
2. Donner le nom des espèces chimiques suivantes et entourer le groupe fonctionnel.

a. C2H5-NH2 b. H2N-(-CH2-)6-NH2 c. CH3 C O C CH3 d. C2H5 C O C C2H5

O O O O
e. H C NH2 f. CH3 C NH2 g. C6H5-NH2 h. CH3 C N CH3
O O O H
3. Entourer les groupes fonctionnels présents dans les deux molécules.

O H O
CH3 C CH2 CH CO2H
CH C C H2N
N CH3 NH2
CO2H
H
carbenicilline (antibiotique) asparagine

4. Compléter les équations suivantes :

a. (CH3CO)2O + C6H5-NH2 → b. (CH3CO)2O + HO-C6H4-NH2 →

5. Donner les noms et les formules semi-développées des réactifs (anhydride d’acide et ammoniac ou
amine) permettant d’obtenir les espèces chimiques suivantes :

a. CH3 C NH2 b. C 6H 5 C N C 2H 5
O O H
6. Par réaction de polycondensation entre l’acide hexanedioïque et l’hexane-1,6-diamine, on obtient le
nylon 6-6.
a. Ecrire le motif de ce polymère, justifier l’indication 6-6.
b. Comment appelle-t-on la famille à laquelle appartient ce polymère ?
c. Le perlon ou nylon 6 est obtenu à partir de l’acide 6-aminohexanoïque. Ecrire le motif de ce
polymère.

7. Les imines.
a. Ecrire la formule semi-développée d’une imine primaire et d’une imine secondaire.
H R
C N R'' C N R''
R R'
imine primaire imine secondaire
b. Comment obtient-on une imine ?
C’est le résultat de la réaction entre une cétone et une amine primaire ou un aldéhyde et une amine
primaire. On peut citer le test de mise en évidence du groupe carbonyle C=O avec la 2,4-D.N.P.H.
R1
C O + R NH2 = H2O + R1 C N R
R2 R2
1
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R'
R'
C O + R NH2 = H2O + C N R
H H
Ces deux transformations conduisent à un équilibre. Ce sont des réactions de condensation.

2
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Quelques exercices sur les amides (corrigé)

1. Ecrire la formule semi-développée d’une amine primaire, d’une amine secondaire, d’un amide non
substitué à l’azote.
R2 NH R C NH2
R NH2
R1 O
amine primaire amine secondaire amide non subsitué à l'azote

2. Donner le nom des espèces chimiques suivantes et entourer le groupe fonctionnel.

a. C2H5-NH2 b. H2N-(-CH2-)6-NH2 c. CH3 C O C CH3 d. C2H5 C O C C2H5

O O O O
éthanamine hexane-1,6-diamine anhydride éthanoïque anhydride propanoïque
éthylamine

e. H C NH2 f. CH3 C NH2 g. C6H5-NH2 h. CH3 C N CH3

O O O H
méthanamide éthanamide phénylamine N-méthyléthanamide
méthylamide éthylamide

3. Entourer les groupes fonctionnels présents dans les deux molécules.

acide carboxylique
amide
O H amide O
CH3 C CH2 CH CO2H
CH C C H2N
N CH3 NH2
CO2H
amine
H
acide carboxylique

carbenicilline (antibiotique) asparagine

4. Compléter les équations suivantes :

a. (CH3CO)2O + C6H5-NH2 →

CH3 C O C CH3 + C6H5-NH2 → CH 3 C N C 6H 5 + CH3-COOH

O O O H

b. (CH3CO)2O + HO-C6H4-NH2 →

CH3 C O C CH3 + HO-C6H4-NH2 → CH3 C N C6H4 OH + CH3-COOH

O O O H
5. Donner les noms et les formules semi-développées des réactifs (anhydride d’acide et ammoniac ou
amine) permettant d’obtenir les espèces chimiques suivantes :

a. CH3 C NH2 b. C 6H 5 C N C 2H 5
O O H
3
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CH3-COOH et NH3 C6H5-COOH et C2H5-NH2

6. Par réaction de polycondensation entre l’acide hexanedioïque et l’hexane-1,6-diamine, on obtient le

nylon 6-6.
a. Ecrire le motif de ce polymère, justifier l’indication 6-6.

acide hexanedioïque : HO C CH2 C OH

4

O O
hexane-1,6-diamine : NH2 CH2 NH2
6

HO C CH2 4 C OH + NH2 CH2 6

NH2 → N CH2 6
N C CH2 4
C + H2O
O O H H O O
Nylon 6-6 car 6 atomes de carbone entre les deux atomes N et 6 atomes de carbone entre les deux
« autres » N.

b. Comment appelle-t-on la famille à laquelle appartient ce polymère ?

Ce polymère appartient à la famille des polyamides car il contient la fonction amide : N C
H O
c. Le perlon ou nylon 6 est obtenu à partir de l’acide 6-aminohexanoïque. Ecrire le motif de ce
polymère.

n HO C CH2 4
N H C CH2 4
N
n
+ (2n-1) H2O
O H O H
7. Les imines.
a. Ecrire la formule semi-développée d’une imine primaire et d’une imine secondaire.
H R
C N R'' C N R''
R R'
imine primaire imine secondaire
b. Comment obtient-on une imine ?
C’est le résultat de la réaction entre une cétone et une amine primaire ou un aldéhyde et une amine
primaire. On peut citer le test de mise en évidence du groupe carbonyle C=O avec la 2,4-D.N.P.H.
R1
C O + R NH2 = H2O + R1 C N R
R2 R2
R'
C O + R NH2 = H2O + R' C N R
H H
Ces deux transformations conduisent à un équilibre. Ce sont des réactions de condensation.