DE CHIMIE ORGANIQUE
Pr F. BAZI
PLAN
Introduction
CH2 CH3
-Chaine ramifiée : C’est une chaine carbonée que
l’on ne peut pas écrire sous forme linéaire.
Alcools
-OH
Amines -NH2
Cétones -CO-
Aldéhydes -CHO
C2H5- : ………………………….éthyle.
C3H7- : ………………………….propyle
RÈGLES DE NOMENCLATURE DES ALCANES
RAMIFIÉS
Règle1:
-il faut repérer et nommer la chaine la plus
longue possible au sein de la molécule.
si une molécule présente deux ou plusieurs
chaines d’égale longueur, on choisit comme
substrat la chaine qui porte le plus grand nombre
de substituants.
4-Ethyl-3-méthylheptane
Règle 2:
-Nommer tous les groupes carbonés attachés sur
la plus longue chaine en tant que substituants
alkyles.
-si la chaine du substituant est elle-même
ramifiée la même règle s’applique : on recherche
d’abord la chaine la plus longue puis on nomme
toutes les annexes.
EX:
5-(1-Méthylpropyl)nonane
Règle : 3
-numéroter les carbones de la chaine la plus
longue en commençant par l’extrémité la plus
proche d’un substituant.
-si deux substituants sont à distance égale des
deux extrémités de la chaine , on se base sur
l’alphabet pour décider du sens de la
numérotation du substrat.
3-Ethyl-7-méthylnonane
7-Ethyl-3-méthylnonane
Règle :4
- Ecrire le nom de l’alcane en arrangeant tout
d’abord tous les substituants par ordre
alphabétique ( chacun étant précédé, à l’aide d’un
tiret, du numéro de l’atome de carbone auquel il
est attaché), puis en y adjoignant le nom du
substrat.
EX:
3,5-Diéyhyl-2,6-diméthyloctane
ALCÈNES
Ou Suffixe : ène
RÈGLES DE NOMENCLATURE DES ALCÈNES
règle 1 : rechercher la plus longue chaine qui
contient la double liaison.
Règle 2: localiser la double liaison dans la chaine
principale en commençant la numérotation par
l’extrémité la plus proche de la double liaison.
Règle 3: les substituants et leurs positions sont
ajoutés sous forme de préfixes au nom de l’alcène.
Si la chaine de l’alcène est symétrique, il faut
numéroter la chaine dans le sens qui donne au
premier substituant rencontré le plus petit
chiffre possible.
Le premier alcène : l’éthylène C2H4
EX:
Pent-2-ène
3-Méthyloct-4-ène
ALCYNES
C C
Leur nomenclature se termine par: yne
ou suffixe : yne
Des noms courants sont employés pour de nombreux
alcynes. Ils comprennent le mot acétylène qui le nom
du premier composé de la famille des alcynes C2H2.
Les règles IUPAC de nomenclature des alcènes
s’appliquent également aux alcynes. Ainsi, le suffixe-
ène est remplacé par -yne.
H
H3C C CH2 C C CH3
CH3 5-méthylhex-2-yne
Br
5-Bromo-4-méthylhex-2-yne
Dans la nomenclature IUPAC un hydrocarbure
contenant à la fois une double et une triple liaison est
appelé alcényle. La chaine est numérotée à partir de
l’extrémité la plus proche de l’un ou l’autre de ces
groupes fonctionnels.
lorsque la liaison double et la liaison triple sont à
distances égales au niveau des extrémités, on attribue
à la liaison double le plus petit indice.
HC C CH2 CH2 CH CH CH CH3
CH3
5-méthyloct-6-én-1-yne
Oct-2-én-6-yne
A-2- HYDROCARBURES CYCLIQUES
préfixe : cyclo
Ex:
Br
Br Br
Br
Br
Br
1,2-Dibromobenzène 1,3-Dibromobenzène 1,4-Dibromobenzène
orthro-Dibromobenzène méta-Dibromobenzène para-Dibromobenzène
o-Dibromobenzène m-Dibromobenzène p-Dibromobenzène
Exemples: quelques composés aromatiques
utilisés en chimie organique:
1- DÉRIVÉS HALOGÉNÉS
Cl CH2 CH3 Et
Br
1-Chloroéthane 1-Bromo-2-éthylcyclopentane
2-COMPOSÉS ORGANOMÉTALLIQUES
Les composés organométalliques comportent une, (ou
plusieurs) liaison(s) carbone-métal.
S’ils sont de la forme R-MX ( M:métal et X : halogène),
ce sont des ‘’ halogènures d’alkylmétal’’.
Ex:
Ex:
H3C OH
3,3-Diméthylcyclopentan-1-ol
H3C
4- PHÉNOLS
Les composés dans lesquels un groupe hydroxyle
OH est lié à un carbone d’un cycle benzénique ont
pour nom générique phénols, leur formule
générale est ArOH.
La plupart de ces composés sont désignés par des
noms d’usage.
Ex:
OH OH OH
CH3
Phénol o-crésol m-crésol
(2-méthylphénol) CH3 (3-méthylphénol)
5-THIOLS ET THIOPHÉNOLS
Les composés dont le groupe principal –SH est lié à un
atome de carbone sont appelés thiols.
Si le groupe principal –SH est directement lié à un atome
appartenant à un cycle benzénique, les composés ainsi
obtenus sont appelés thiophénols.
SH
H3C
Propanethiol H3C
SH C2H5
2,3-Diméthylcyclopentanethiol
3-éthylthiophénol
6-ETHERS-OXYDES
Les éthers-oxydes sont des composés de la forme R-O-R
(symétriques) ou R1-O-R2 (mixtes). Les deux groupes
peuvent être aussi des groupes aryles. pour les nommer, on
détermine d’abord un nom de base qui celui de R-H
correspondant au groupe prioritaire, c’est-à-dire celui qui
contient le plus de carbones, ou une instauration ou une
fonction. Le groupe RO-,groupe alkoxy , qui contient l’autre
groupe R est considéré comme substituant dans le composé
de base, et constitue un préfixe devant son nom.
Ex:
EX:
1,2-époxypropane 2,3-époxybutane
(oxyde de propylène)
7- AMINES
On distingue 3 classes d’amines, dont les formules
générales sont:
R1 NH R2 Amines secondaires
R1 N R2 Amines tertiaires
R3
AMINES PRIMAIRES
Les amines primaires sont nommées en ajoutant la terminaison
amine au nom du groupe R.si le groupe R est ramifié, sa chaine
principale doit contenir le carbone lié au groupe NH2 ;ce carbone porte
toujours le n°:1 de sorte que l’on ne donne pas d’indice de position à la
fonction.
H3C CH2 NH2 Ethylamine
CH2 NH2
Ethanamine
Propan-2-amine Hexane-1,6-diamine
AMINES SECONDAIRES ET TERTIAIRES
- Si elles sont symétriques ( les deux ou les trois groupes R sont identiques).les
amines secondaires ou tertiaires sont nommées selon la même règle que les
amines primaires. Mais en faisant précéder le nom du groupe R du préfixe
multiplicateur di, tri.
CH3 H2C NH CH2 CH3 Diéthylamine
CH3
-Si elles sont mixtes (groupes R non tous identiques),elles sont considérées
comme des dérivés de l’amine primaire qui pourrait être formée avec le
groupe R le plus longue ou le plus complexe, substitué sur l’atome d’azote
(on dit substitué à l’azote) par les autres groupes devant celui de l’amine
primaire, en les faisant précéder de la lettre N éventuellement répétée.
H3C NH CH2 CH3 N-Méthyléthylamine
CH3
N-Ethyl-N-méthylpropylamine
8- ALDEHYDES
O
Aldéhydes :R C terminaison : al
H
Aldéhydes : Dérivés de l’alcane: Alcanal
CH3
O
OH
CHO 3-Hydroxy-5-oxohexanal
9- CÉTONES
La terminaison –e du nom de l’alcane étant
remplacée par : -one
On numérote la chaine de manière à attribuer le
plus petit nombre possible au carbone du
groupement carbonyle, sans tenir compte de la
présence d’autres substituants ou d’autres
groupes fonctionnels.
H3C O
3-Méthylcyclohexa-2,4-dién-1-one
10- ACIDES CARBOXYLIQUES
Le système IUPAC construit les noms des acides
carboxyliques en rajoutant le suffixe –oique et en
faisant précédé le tout par le mot acide.la chaine
de l’acide alcanoique est numérotée en assignant
le n°1 au carbone carboxylique et en positionnant
tous les substituants tout au long de la plus
grande chaine carbonée incluant obligatoirement
le groupe -COOH O
R C
OH
C2H5
H2
H3C C C C COOH Acide 3-éthylpent-3-énoique
H
11-ACIDES SULFONIQUES
Exemples:
Acide méthanesulfonique
H3C S OH
Acide cyclopent-2-ène-1-sulfonique
SO3H
12-ANHYDRIDES D’ACIDES
Groupement caractéristique : -CO-O-CO-
Formule générale : : R-CO-O-CO-R (anhydrides
symétriques) , et R1-CO-O-CO-R2 ( anhydrides
mixtes)
Ils se nomment en faisant suivre le mot
anhydride du nom de l’acide R-COOH (cas des
anhydrides symétriques), ou des noms des deux
acides R1-COOH et R2-COOH (cas des anhydrides
mixtes) dans l’ordre alphabétique.
Exemples:
O O
O
14-ESTERS
Le remplacement dans un acide carboxylique de
l’hydrogène du groupe COOH par un groupe
hydrocarboné donne un ester, de formule générale R1-
COO-R2 .les esters sont nommés en remplaçant, dans le
nom de l’acide, la terminaison ique par la terminaison
oate, et en faisant suivre le mot ainsi obtenu du groupe
R2,lié à la préposition de.
Nom générique est : alcanoates d’alkyles.
Exemples :
Ethanoate d'éthyle (Acétate d'éthyle)
H3C C O C2H5
O
15- SELS
Le remplacement de l’hydrogène fonctionnel d’un
acide par un métal M donne un sel, de formule
générale (R-COO)n M ou n est égale à la valeur
absolue de la charge positive du cation métallique.
Les sels se nomment comme les esters, en
remplaçant le nom du groupe R2 par celui du
métal .
Exemples :
H3 C COOK
Acétate de potassium
C N
Groupement caractéristique :
R2
R1 O
-Formule générale : R C N
R2
O
On distingue 3 types d’amides :
R1
R C N Amides monosubstitués
H
O
R1
R C N Amides disubstitués
R2
O
Exemples :
CH3
On peut également faire suivre le mot ‘’ cyanure de
substitués ’’ du nom du groupe R ( en cas, le carbone du
groupe CN ne fait pas partie de la chaine principale et ne
porte plus le n°1). Le nom générique dans ce cas de figure
est cyanures d’alkyles.
Exemples :
CH2 HC CN Acrylonitrile
CN
Benzonitrile
B-COMPOSES À FONCTIONS MIXTES
Les composés à fonctions mixtes comportent,
dans la molécule, des fonctions différentes. Du
point de vue de la nomenclature, la réunion de
deux (ou plusieurs) fonctions dans une molécule
pose essentiellement des questions de priorité
entre elles. La fonction prioritaire est
désignée par un suffixe, et le sens de numérotage
de la chaine principale est choisi de façon à lui
attribuer l’indice le plus petit possible. Les
autres fonctions présentes sont désignées par des
préfixes, indiqués dans le tableau ci-après. Dans
ce tableau, les fonctions sont classées par de
priorité de haut en bas.
FONCTION FORMULE PREFIXE SUFFIXE
(Non prioritaire) (Prioritaire)
Schéma général: C..............C-C-C-C-Groupement fonctionnel
acide aminé
R CH COOH
NH2
H acide bromopentanoique
H3C C CH2 CH2 COOH
Br
hydroxypentanoate d'éthyle
HOH2C CH2 CH2 CH2 COOC2H5
N.B: les acides -aminés et les autres acides
aminés sont nommés comme des dérivés
substitués des acides carboxyliques ou
polycarboxyliques correspondants. Le groupe
–NH2 est amino .
Cependant, les biologistes utilisent pour les acides
aminés des noms et des abréviations autorisés
par l’UIPAC .
LE TABLEAU CI-DESSOUS DONNE LE NOM ET
LE SYMBOLE BIOCHIMIQUE DE QUELQUES
ACIDES -AMINÉS