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PRINCIPALES FONCTIONS

DE CHIMIE ORGANIQUE

Pr F. BAZI
PLAN
Introduction

Nomenclature des hydrocarbures :


- Aliphatiques
- Cycliques
- Aromatiques

Nomenclature des composés à groupements fonctionnels


-Composés à fonctions simples et multiples
-Composés à fonctions mixtes
INTRODUCTION

 La chimie organique est définie comme étant la


chimie des substance carbonées, l’élément
carbone est présent dans tous les composés
organiques. A coté de cet élément on trouve le
plus souvent l’hydrogène, l’oxygène et l’azote.
 Les molécules organiques peuvent contenir
d’autres éléments, par exemple : le soufre, le
phosphore, les halogènes,……..
INTRODUCTION

 1ère expérience dans la quelle Wohler (1828)


démontra qu’un sel inorganique, le cyanate
d’ammonium, pouvait être transformé par simple
chauffage en urée.
 Quelques années plus tard fut réalisé la synthèse
de l’acide acétique (1843), du méthane (1845) et
en fin la série des synthèses systématiques de
Berthelot depuis (1856) : acétylène, benzène,
alcool méthylique et éthylique etc …………
Le but de la nomenclature est de pouvoir associer à
chaque formule développée un nom, et inversement
d’établir sans difficulté à partir d’un nom la structure
du composé qu’il désigne.

Formule développée Nom du composé


QUELQUES DÉFINITIONS TRÈS UTILISÉES

-Chaine principale (appelée également chaine


fondamentale):c’est la chaine carbonée utilisée comme base
pour nommer un composé organique.
-chaine linéaire : c’est une chaine carbonée que l’on peut
écrire sous forme d’une ligne droite; elle n’est pas toujours
représentée linéairement.
Ex:

H3C CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

CH2 CH3
-Chaine ramifiée : C’est une chaine carbonée que
l’on ne peut pas écrire sous forme linéaire.

H3C CH CH2 CH2


Chaine Fondamentale
CH3
Ramification
Substituant CH3

-Groupement fonctionnel : Ensemble d’atomes


caractérisant une fonction. La fonction détermine les
propriétés chimiques du composé qui la porte.
FONCTION GROUPEMENT FONCTIONNEL

Alcools
-OH

Amines -NH2

Cétones -CO-

Aldéhydes -CHO

Acides carboxyliques -COOH


-Nomenclature systématique : c’est une nomenclature
conforme aux règles établies par l’Union Internationale de
Chimie Pure et Appliquée (organisme qui s’occupe de
l’établissement des règles de la nomenclature en chimie
organique, abréviation : U.I.C.P.A)
-Nomenclature usuelle: C’est une nomenclature
particulière utilisée pour des composés simples très courants
(benzène, acétone, chloroforme……..) soit au contraire pour
des composés de structure complexe dont le nom
systématique est très long et compliqué ( menthol, Camphre,
cholestérol,…..)

Menthol Camphre Cholestérol


-Noms génériques: ce sont des noms tels que
alcane,alcanol,acide alcanoique qui portent en eux le
mode d’obtention du nom d’un groupe de composés à
partir du nom fondamental.
PRINCIPE GÉNÉRAL

 Le nom attribué à une molécule se construit par


la réunion, dans un ordre et selon des règles
d’écriture strictement déterminées, d’élements
traduisant chacune une de ses particularités.
Cette construction s’effectue en deux étapes:
 -on établit d’abord le nom de la chaine carbonée
qui constitue la base du nom du composé.
 -on ajoute ensuite des préfixes et /ou des suffixes,

 Ainsi que des indices numériques indiquant la


nature et la position sur la chaine des atomes ou
groupes particuliers.
A- NOMENCLATURE DES HYDROCARBURES

Les hydrocarbures sont des composés organiques,


ne renfermant que du carbone et de l’hydrogène.
Il existe 3 types des hydrocarbures.
A-1- hydrocarbures aliphatiques
Alcanes
 Les alcanes sont des hydrocarbures saturés
(CnH2n+2).
 Leur nomenclature se termine par : ane

 Les noms des 10 premiers alcanes linéaires sont


donnés sur le tableau suivant. Leurs racines
révèlent le nombre d’atomes de carbone présents
dans la chaine, excepté pour les 4 premiers.
NOMS DES 10 PREMIERS ALCANES LINÉAIRES

Nombre Nom Formule Nombre Nom Formule


d’atomes (CnH2n+2) d’atomes (CnH2n+2)
de carbone de carbone

1 Méthane CH4 6 Hexane C6H14


2 Ethane C2H6 7 Heptane C7H16
3 Propane C3H8 8 Octane C8H18
4 Butane C4H10 9 Nonane C9H20
5 Pentane C5H12 10 Décane C10H22
 On appelle groupe alkyle un groupe qui résulte
de l’enlèvement d’un hydrogène à partir d’un
alcane. Ils sont nommés en remplaçant la
terminaison -ane par –yle.
 CH3- : groupe ou groupement méthyle.

 C2H5- : ………………………….éthyle.

 C3H7- : ………………………….propyle
RÈGLES DE NOMENCLATURE DES ALCANES
RAMIFIÉS
 Règle1:
 -il faut repérer et nommer la chaine la plus
longue possible au sein de la molécule.
 si une molécule présente deux ou plusieurs
chaines d’égale longueur, on choisit comme
substrat la chaine qui porte le plus grand nombre
de substituants.

4-Ethyl-3-méthylheptane
 Règle 2:
 -Nommer tous les groupes carbonés attachés sur
la plus longue chaine en tant que substituants
alkyles.
 -si la chaine du substituant est elle-même
ramifiée la même règle s’applique : on recherche
d’abord la chaine la plus longue puis on nomme
toutes les annexes.

EX:

5-(1-Méthylpropyl)nonane
 Règle : 3
 -numéroter les carbones de la chaine la plus
longue en commençant par l’extrémité la plus
proche d’un substituant.
 -si deux substituants sont à distance égale des
deux extrémités de la chaine , on se base sur
l’alphabet pour décider du sens de la
numérotation du substrat.

3-Ethyl-7-méthylnonane

7-Ethyl-3-méthylnonane
 Règle :4
 - Ecrire le nom de l’alcane en arrangeant tout
d’abord tous les substituants par ordre
alphabétique ( chacun étant précédé, à l’aide d’un
tiret, du numéro de l’atome de carbone auquel il
est attaché), puis en y adjoignant le nom du
substrat.

5-Ethyl -3-méthylnonane 5-Butyl-4-méthylnonane


 - lorsqu’une molécule contient un même substituant
en plusieurs exemplaires, on fait précéder le nom de
celui-ci par un préfixe : di, tri, tétra,…….
 -(ces préfixes ne sont pas pris en compte dans
l’arrangement alphabétique).


EX:

3,5-Diéyhyl-2,6-diméthyloctane
ALCÈNES

 Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés


(CnH2n)
 Leur nomenclature se termine par : ène

Ou Suffixe : ène
RÈGLES DE NOMENCLATURE DES ALCÈNES
 règle 1 : rechercher la plus longue chaine qui
contient la double liaison.
 Règle 2: localiser la double liaison dans la chaine
principale en commençant la numérotation par
l’extrémité la plus proche de la double liaison.
 Règle 3: les substituants et leurs positions sont
ajoutés sous forme de préfixes au nom de l’alcène.
 Si la chaine de l’alcène est symétrique, il faut
numéroter la chaine dans le sens qui donne au
premier substituant rencontré le plus petit
chiffre possible.
 Le premier alcène : l’éthylène C2H4
 EX:

H3C CH2 CH CH CH3

Pent-2-ène

3-Méthyloct-4-ène
ALCYNES

 Les alcynes sont hydrocarbures insaturés


(CnH2n-2)

C C
Leur nomenclature se termine par: yne
ou suffixe : yne
 Des noms courants sont employés pour de nombreux
alcynes. Ils comprennent le mot acétylène qui le nom
du premier composé de la famille des alcynes C2H2.
 Les règles IUPAC de nomenclature des alcènes
s’appliquent également aux alcynes. Ainsi, le suffixe-
ène est remplacé par -yne.

H
H3C C CH2 C C CH3

CH3 5-méthylhex-2-yne
Br

5-Bromo-4-méthylhex-2-yne
Dans la nomenclature IUPAC un hydrocarbure
contenant à la fois une double et une triple liaison est
appelé alcényle. La chaine est numérotée à partir de
l’extrémité la plus proche de l’un ou l’autre de ces
groupes fonctionnels.
 lorsque la liaison double et la liaison triple sont à
distances égales au niveau des extrémités, on attribue
à la liaison double le plus petit indice.
HC C CH2 CH2 CH CH CH CH3

CH3
5-méthyloct-6-én-1-yne

H3C C CH CH2 CH2 C C CH3


H

Oct-2-én-6-yne
A-2- HYDROCARBURES CYCLIQUES
 préfixe : cyclo
 Ex:

Cyclohexane Cyclohexène Cyclopentane


A-3- HYDROCARBURES AROMATIQUES
 Le benzène est une molécule plane et aromatique
 (Nb impair de doubles liaisons ou nombre pair d’é
).

 Benzène : 3 doubles liaisons et 6é →composé


aromatique.
 Il y’a 3 arrangements possibles pour les dérivés
disubstitués du benzène:

Br
Br Br

Br

Br
Br
1,2-Dibromobenzène 1,3-Dibromobenzène 1,4-Dibromobenzène
orthro-Dibromobenzène méta-Dibromobenzène para-Dibromobenzène
o-Dibromobenzène m-Dibromobenzène p-Dibromobenzène
 Exemples: quelques composés aromatiques
utilisés en chimie organique:

CO2H CH3 NH2

Acide benzoique Toluène Aniline styrène


II- NOMENCLATURE DES COMPOSÉS À
GROUPEMENTS FONCTIONNELS

A- COMPOSÉS À FONCTIONS SIMPLES ET MULTIPLES

1- DÉRIVÉS HALOGÉNÉS

 Halogène: Groupe VIIB ( F,Cl,Br,I)


 R-X; R= radical alkyle; X=halogène

 CH3-Br : Bromure de méthyle.

 C2H5-I : Iodure d’éthyle.


 L’halogène est considéré comme un substituant
fixé au squelette de l’alcane.
 Les halogènes d’alkyles sont nommés en
harmonie avec les règles qui s’appliquent à la
nomenclature des alcanes, le substituant
halogéné, nommé ainsi groupement
halogèno,étant considéré de la même manière
qu’un groupe alkyle.

Cl CH2 CH3 Et

Br
1-Chloroéthane 1-Bromo-2-éthylcyclopentane
2-COMPOSÉS ORGANOMÉTALLIQUES
 Les composés organométalliques comportent une, (ou
plusieurs) liaison(s) carbone-métal.
 S’ils sont de la forme R-MX ( M:métal et X : halogène),
ce sont des ‘’ halogènures d’alkylmétal’’.
Ex:

CH3 CH2 MgI Iodure d'éthylmagnésium

S’ils sont de la forme R-M-R ,ce sont des ‘’d’alkylmétal’’


Nommés sur le modèle des composés ci-après.

Ex:

H3C CH2 CH2 CH Li Butyllithium

H3C Cd CH3 Diméthyl cadmium


3- ALCOOLS: R-OH (R ≠ H)

 Dans la chaine carbonée, on numérote les atomes de


carbone en commençant par l’extremité la plus proche
du groupe OH.
 Nomenclature: le nom d’un alcool se termine par ol.

 Un alcool issu des alcanes se nomme : alcanol.

H3C CH2 OH Ethanol

H3C OH
3,3-Diméthylcyclopentan-1-ol
H3C
4- PHÉNOLS
 Les composés dans lesquels un groupe hydroxyle
OH est lié à un carbone d’un cycle benzénique ont
pour nom générique phénols, leur formule
générale est ArOH.
 La plupart de ces composés sont désignés par des
noms d’usage.
 Ex:

OH OH OH

CH3
Phénol o-crésol m-crésol
(2-méthylphénol) CH3 (3-méthylphénol)
5-THIOLS ET THIOPHÉNOLS
Les composés dont le groupe principal –SH est lié à un
atome de carbone sont appelés thiols.
Si le groupe principal –SH est directement lié à un atome
appartenant à un cycle benzénique, les composés ainsi
obtenus sont appelés thiophénols.

SH
H3C

CH3 CH2 CH2 SH

Propanethiol H3C
SH C2H5
2,3-Diméthylcyclopentanethiol
3-éthylthiophénol
6-ETHERS-OXYDES
Les éthers-oxydes sont des composés de la forme R-O-R
(symétriques) ou R1-O-R2 (mixtes). Les deux groupes
peuvent être aussi des groupes aryles. pour les nommer, on
détermine d’abord un nom de base qui celui de R-H
correspondant au groupe prioritaire, c’est-à-dire celui qui
contient le plus de carbones, ou une instauration ou une
fonction. Le groupe RO-,groupe alkoxy , qui contient l’autre
groupe R est considéré comme substituant dans le composé
de base, et constitue un préfixe devant son nom.
Ex:

CH3 O CH2 Méthoxyéthane


CH3

CH3 CH2 O CH CH CH3 1-Ethoxyprop-1-ène


CH3 O CH2 CHCl CH3 2-Chloro-1-méthoxypropane
REMARQUE

Un éther cyclique possédant un atome d’oxygène lié


à deux atomes de carbone adjacents est indiqué par
le préfixe époxy

EX:

H3C CH CH2 H3C CH CH CH3


O O

1,2-époxypropane 2,3-époxybutane
(oxyde de propylène)
7- AMINES
On distingue 3 classes d’amines, dont les formules
générales sont:

R NH2 Amines primaires

R1 NH R2 Amines secondaires

R1 N R2 Amines tertiaires

R3
AMINES PRIMAIRES
Les amines primaires sont nommées en ajoutant la terminaison
amine au nom du groupe R.si le groupe R est ramifié, sa chaine
principale doit contenir le carbone lié au groupe NH2 ;ce carbone porte
toujours le n°:1 de sorte que l’on ne donne pas d’indice de position à la
fonction.
H3C CH2 NH2 Ethylamine

H3C CH2 CH CH2 CH3 2-Ethylbutylamine

CH2 NH2

Remarque : les amines primaires sont nommées de façon homologue aux


alcools en ajoutant le suffixe amine.
NH2
NH2
NH2
NH2

Ethanamine
Propan-2-amine Hexane-1,6-diamine
AMINES SECONDAIRES ET TERTIAIRES

- Si elles sont symétriques ( les deux ou les trois groupes R sont identiques).les
amines secondaires ou tertiaires sont nommées selon la même règle que les
amines primaires. Mais en faisant précéder le nom du groupe R du préfixe
multiplicateur di, tri.
CH3 H2C NH CH2 CH3 Diéthylamine

CH3 N CH3 Triméthylamine

CH3

-Si elles sont mixtes (groupes R non tous identiques),elles sont considérées
comme des dérivés de l’amine primaire qui pourrait être formée avec le
groupe R le plus longue ou le plus complexe, substitué sur l’atome d’azote
(on dit substitué à l’azote) par les autres groupes devant celui de l’amine
primaire, en les faisant précéder de la lettre N éventuellement répétée.
H3C NH CH2 CH3 N-Méthyléthylamine

H3C H2C H2C N CH2 CH3

CH3
N-Ethyl-N-méthylpropylamine
8- ALDEHYDES
O
 Aldéhydes :R C terminaison : al
H
 Aldéhydes : Dérivés de l’alcane: Alcanal

 L’indice 1 de la chaine carbonée est affecté au


carbone carbonyle C O de l’aldéhyde.

H3C CH CH2 CHO 3-méthylbutanal

CH3

O
OH

CHO 3-Hydroxy-5-oxohexanal
9- CÉTONES
 La terminaison –e du nom de l’alcane étant
remplacée par : -one
 On numérote la chaine de manière à attribuer le
plus petit nombre possible au carbone du
groupement carbonyle, sans tenir compte de la
présence d’autres substituants ou d’autres
groupes fonctionnels.

H3C CH2 CH2 C CH3 Pentan-2-one

H3C O

3-Méthylcyclohexa-2,4-dién-1-one
10- ACIDES CARBOXYLIQUES
 Le système IUPAC construit les noms des acides
carboxyliques en rajoutant le suffixe –oique et en
faisant précédé le tout par le mot acide.la chaine
de l’acide alcanoique est numérotée en assignant
le n°1 au carbone carboxylique et en positionnant
tous les substituants tout au long de la plus
grande chaine carbonée incluant obligatoirement
le groupe -COOH O
R C
OH
C2H5
H2
H3C C C C COOH Acide 3-éthylpent-3-énoique
H
11-ACIDES SULFONIQUES

 -Groupement caractéristique : -SO3H


 -Formule générale : R-SO3H

 -Nom générique : Acides alcanesulfoniques

 Exemples:

Acide méthanesulfonique
H3C S OH

Acide cyclopent-2-ène-1-sulfonique
SO3H
12-ANHYDRIDES D’ACIDES
 Groupement caractéristique : -CO-O-CO-
 Formule générale : : R-CO-O-CO-R (anhydrides
symétriques) , et R1-CO-O-CO-R2 ( anhydrides
mixtes)
 Ils se nomment en faisant suivre le mot
anhydride du nom de l’acide R-COOH (cas des
anhydrides symétriques), ou des noms des deux
acides R1-COOH et R2-COOH (cas des anhydrides
mixtes) dans l’ordre alphabétique.
 Exemples:

H3C C O C CH3 Anhydride éthanoique (anhydride acétique)

O O

H3C C O C C2H5 Anhydride éthanoique et propanoique


(anhydride acétique et propanoique)
O O
13-HALOGÉNURES D’ACIDES (OU D’ACYLES)
 Le remplacement, dans un acide carboxylique, du
groupe OH par un halogène X engendre un
halogénure d’acide, R-CO-X. les groupes R-CO-
Portant le nom générique acyles, ces composés
(halogénures d’acides) sont également appelés
halogénures d’acyles.
 Les noms des groupes acyles dérivent de ceux des
acides, en remplaçant la terminaison ique par la
terminaison yle.
 Les groupes acyles qui dérivent des acides
cycloalcanecarboxyliques sont nommés en
remplaçant la terminaison xylique par la
terminaison nyle.
 Les halogénures d’acyles sont nommés en faisant
précéder le nom du groupe acyle des mots fluorure
de, chlorure de, bromure de, ou iodure de.
 Exemples :

H3C C Cl Chlorure d'éthanoyle (chlorure d'acétyle)

C6H5 C Cl Chlorure de benzoyle

O
14-ESTERS
 Le remplacement dans un acide carboxylique de
l’hydrogène du groupe COOH par un groupe
hydrocarboné donne un ester, de formule générale R1-
COO-R2 .les esters sont nommés en remplaçant, dans le
nom de l’acide, la terminaison ique par la terminaison
oate, et en faisant suivre le mot ainsi obtenu du groupe
R2,lié à la préposition de.
 Nom générique est : alcanoates d’alkyles.

 Exemples :
Ethanoate d'éthyle (Acétate d'éthyle)
H3C C O C2H5

CH3 H2C C O CH3 Propanoate de méthyle

O
15- SELS
Le remplacement de l’hydrogène fonctionnel d’un
acide par un métal M donne un sel, de formule
générale (R-COO)n M ou n est égale à la valeur
absolue de la charge positive du cation métallique.
Les sels se nomment comme les esters, en
remplaçant le nom du groupe R2 par celui du
métal .
Exemples :

H3 C COOK
Acétate de potassium

H 3C (CH2)5 COONa Heptanoate de sodium


16- AMIDES R1

C N
 Groupement caractéristique :
R2
R1 O

 -Formule générale : R C N

R2
O
 On distingue 3 types d’amides :

R C N Amides non substitués


H
O

R1

R C N Amides monosubstitués

H
O
R1

R C N Amides disubstitués

R2
O

Le nom générique des amides est : alcanamides


 Les amides non substitués à l’azote, se nomment en
remplaçant la terminaison ique, ou oique, de l’acide
correspondant R-COOH par la terminaison amide.
Les termes substitués à l’azote, de la forme
 R-CO-NH-R1, ou R-CO-NR1R2 , se nomment en
plaçant devant le nom de l’amide R-CO-NH2, en
préfixes, les noms des groupes R1 et R2, comme pour
la désignation des amines secondaires et tertiaires.
Le carbone fonctionnel porte le n°1, ainsi son indice de
position est toujours négligé.

CH3 CO NH2 Acétamide (Ethanamide)

H3C OC NH CH2 C6H5 N-benzylacétamide


17- NITRILE
 - groupement fonctionnel : -CN
 -Formule générale : R-CN

 Nom générique : alcanenitriles

 Exemples :

CH3 CH2 CN Propanenitrile

H3C C CH CH2 CN 4-méthylpent-3-ènenitrile

CH3
On peut également faire suivre le mot ‘’ cyanure de
substitués ’’ du nom du groupe R ( en cas, le carbone du
groupe CN ne fait pas partie de la chaine principale et ne
porte plus le n°1). Le nom générique dans ce cas de figure
est cyanures d’alkyles.

Exemples :

CH3 CH2 CH2 CN Cyanure de propyle

CH2 CH CH2 CN Cyanure d'allyle


Enfin, on peut considérer un nitrile R-CN comme
un dérivé de l’acide R-COOH, en particulier
lorsque ce dernier porte un nom d’usage. On
remplace alors, dans le nom de l’acide la
terminaison ique, ou oique, par la terminaison
onitrile.
Exemples: Acétonitrile
CH3 CN

CH2 HC CN Acrylonitrile

CN
Benzonitrile
B-COMPOSES À FONCTIONS MIXTES
 Les composés à fonctions mixtes comportent,
dans la molécule, des fonctions différentes. Du
point de vue de la nomenclature, la réunion de
deux (ou plusieurs) fonctions dans une molécule
pose essentiellement des questions de priorité
entre elles. La fonction prioritaire est
désignée par un suffixe, et le sens de numérotage
de la chaine principale est choisi de façon à lui
attribuer l’indice le plus petit possible. Les
autres fonctions présentes sont désignées par des
préfixes, indiqués dans le tableau ci-après. Dans
ce tableau, les fonctions sont classées par de
priorité de haut en bas.
FONCTION FORMULE PREFIXE SUFFIXE
(Non prioritaire) (Prioritaire)

Acides -COOH -carboxy Acide….carboxylique


carboxyliques -(C)OOH ---------- Acide …..oique
Acides sulfoniques -SO3H -sulfo Acide….sulfonique

Esters -COOR -Roxycarbonyl …….carboxylate de R


-(C)OOR ---------------- ……..oate de R
Halogénures -CO-X -Xformyl halogénure de …….. Carbonyle
d’acyle Halogénure de …oyle
- ( C )O-X ------------
Amides -CO-NH2 -carbamoyl …..carboxamide
-( C )O-NH2 -------------- ……amide
Nitriles -CN -cyano ……carbonitrile
-( C)N --------- ……nitrile
Aldéhydes -CHO -formyl …..carbaldéhyde
-( C) HO -oxo …….al
Cétones -(C)O- -oxo …….one

Alcools -OH -hydroxy ……..ol

thiols -SH -mercapto ……..thiol

Amines -NH2 -amino ……amine

Ehers-oxydes -O-R -Roxy -------------

Dérivés halogénés -X -halogéno -------------


(*)→
Les atomes de carbone indiqués entre parenthèse sont inclus dans le nom de la structure fondamentale
REMARQUE

 Certains groupes sont toujours désignés par des


préfixes associés au nom du composé
fondamental. Parmi les plus utilisés nous citons:
 La nomenclature systématique précise la
position des substituants par des nombres.
Cependant, il est encore d’usage courant
d’utiliser des lettres grecques pour designer la
position relative d’un substituant par rapport à
un groupement fonctionnel .
 La lettre  est attribuée au carbone adjacent au
groupement fonctionnel, puis la lettre β au
carbone suivant, puis ɤ ,δ,ε La lettre w est
parfois utilisée pour désigné le dernier carbone
de la chaine indépendamment du nombre de
carbones de celle –ci.
EXEMPLES:

 
Schéma général: C..............C-C-C-C-Groupement fonctionnel

 acide aminé
R CH COOH

NH2


H   acide bromopentanoique
H3C C CH2 CH2 COOH

Br

 hydroxypentanoate d'éthyle
HOH2C CH2 CH2 CH2 COOC2H5
N.B: les acides -aminés et les autres acides
aminés sont nommés comme des dérivés
substitués des acides carboxyliques ou
polycarboxyliques correspondants. Le groupe
–NH2 est amino .
Cependant, les biologistes utilisent pour les acides
aminés des noms et des abréviations autorisés
par l’UIPAC .
LE TABLEAU CI-DESSOUS DONNE LE NOM ET
LE SYMBOLE BIOCHIMIQUE DE QUELQUES
ACIDES -AMINÉS

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