Université Chouaib Doukkali Année Universitaire 2020/2021

Faculté des sciences

Département de Chimie Filière : SMC3/SMP3

TD Chimie Organique
Série 3
I/1° Ecrire les formules semi-développées et donner les noms de tous les isomères cycliques
de formule brute C6H12.

2° Donner pour la molécule C5H10O les formules semi-développées de :

- Deux isomères de chaîne.
- Deux isomères de position.
- Trois isomères de fonction.

II/1°) Donner pour chacune des molécules suivantes les représentations de Newman de la
conformation la plus stable. Justifier votre réponse.

- 1,2-dibromoéthane
- 2-chloréthanamine

2°) Soit A un produit de formule C7H13Cl possédant une structure cyclohexanique.

a) Donner les structures et les noms systématiques des trois isomères B, C et D de A
respectivement substitués en position 1,2 ; 1,3 et 1,4.
b) Représenter en perspective (forme chaise) les isomères B, C et D dans leurs
conformères trans les plus stables.

III/ Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui présentent une isomérie optique
a) 2-bromopropanal d) méthylcyclopentane.
b) Pentan-3-ol e) 2-méthylcyclohexanol.
c) Acide 2-amino-3-hydroxypentanoïque f) 1,2-diméthylcyclobutane.

IV/ Classer selon les règles séquentielles de Cahn-Ingold-Prelog les substituants suivants :

a) –NH2, -Br, -CH=CH2, -OH, -SH.

b) –OH ; -OCH3 ; -CH2OH ; -CH2OCH3
c) –CHO, -CH2COCH3, -COCH3, -CH(OH)CH3.
d) –COOH, -N(CH3)2, -NHCH3, -COOCH3
e) -C≡CH, -CH2CH3, -C6H5, -CH=CH2

V/ Représenter les molécules suivantes en projective, en Newman et selon Fischer.

a) (R) pent-1-én-4-yn-3-ol
b) (2R, 3S) acide 3-bromo-2-chlorobutanoïque
c) (2S, 3R) 2,3-dibromobutane
VI/Soit le composé (A) suivant :

1) Nommer le composé (A) suivant la nomenclature officielle

2) Quel es le nombre de stéréoisomères de (A) ? Justifier votre réponse.
3) Représenter en projective tous les stéréoisomères de (A).
4) Préciser les configurations absolues des carbones asymétriques.
5) Donner les représentations en Fischer et selon Newman de ces stéréoisomères.
Préciser leur relation d’énantiomérie et de diastéréoisomérie.
6) Attribuer " thréo" et "érythro" à ces stéréoisomères.

VII/ Donner le nombre de stéréoisomères ainsi que les configurations que peut avoir chacune
des molécules suivantes :

1- C6H5-CH=C(OCH3)C2H5
2- (CH3)2C=CH-CH=CH-CO2H
3- H3C-CH=CH-CH(Cl)CH3
4- CH3-CH=CH-CH=CH-CH3
5- 1,2-dichlorocyclopropane.

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UNIVETRSITE CHOUAIB DOUKKALI Année universitaire 2020/2021
Faculté des Sciences Filière: SMC3-SMP3
El-Jadida
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Département de Chimie

Corrigé de la série 3
Exercice 1
1°) (à ne pas traiter SVP cette question en TD)

1,2,3-triméthylcyclopropane
2°)

Deux isomères de chaine

Deux isomères de position

Trois isomères de fonction

Exercice II:
1°) On a proposé le 1,2-dibromoéthane

liaison hydrogène

Br Cl

H H NH2
H

H H H
H
Br H

Conformation décalée anti Conformation décalée gauche

2°) Cette question à traiter uniquement pour les étudiants SMC3

a)

b)

(e,e) (a, e) (e, e)

Exercice III:

Présente une isomérie optique Possède un plan de symétrie Présente une isomérie optique

Possède un plan de symétrie Présente une isomérie optique Présente une isomérie optique
Exercice IV:

a) Br > -SH > -OH > -NH2 > -CH=CH2

b) -OCH3 > -OH > -CH2-O-CH3 > -CH2 - O-H

c) -COCH3 > –CHO > , -CH(OH)CH3 > -CH2COCH3

d) , -N(CH3)2 > -NHCH3 > -COOCH3 > –COOH

e) -C6H5 > -C≡CH > -CH=CH2 > -CH2CH3

Exercice V
a)

b)

H3C CH3 1 4 CH3

H3C CH3
H * Br
2 3
H H * Br
H * * H
H
Br Br Br Br CH3

(2S, 3R) 2,3-dibromobutane

Exercice VI

2) 4 stéréoisomères (2C*)

3°) représentation en projective de tous les stéréoisomères.

4 1 4
1
C2H5 CO2H HO2C C2H5

3 2 2 3

H H H H
HO NH2 H2N OH

(2S,3S) (2R,3R)

4 1 4
1
C2H5 CO2H HO2C C2H5

3 2 2 3

HO H H OH
H NH2 H2N H

(2S,3R) (2R,3S)
4°)

Il manque les relations sur les côtés (2R, 3R) avec (2R, 3S) et l’autre

5°)
diatéreoisomères
diatéreoisomères

r es
mè
o iso
té re
di a

6°)(2S,3S ) et (2R, 3R) sont érythro et (2S, 3R) et (2R,3S) sont thréo

Exercices VII:

1°)

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2°)

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3°)

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4°)

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5°)