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Correction des exercices spectres infrarouge des molcules organiques complexes

1. Calculer la valeur de la constante de force pour la vibration d'longation de la liaison C=O produisant une absorption 1715cm-1. Mme question pour la vibration de la liaison simple C-O produisant une absorption 1050cm-1. On a : = 1 k 2c

On peut donc en dduire facilement k. on calcule d'abord : = M C M O 103 26 =1,14 10 kg M C M O N a

Puis k : Pour C=O : k = 2c 2=1190 N.m1 Pour C-O : k= 446 N.m-1 2. On considre une vibration d'longation C-H donnant lieu une absorption 3100 cm-1. Quelle sera la valeur du nombre d'onde de l'absorption correspondante de l'homologue deutri ? (On considrera que la valeur de la constante de force est la mme dans les deux cas) Calculons tout d'abord la constante de force entre les deux atomes (elle est identique): M C M H 103 CH = =1,53 1027 kg M C M H N a donc k =CH 2c 2=523 N.m1 Calculons CD : M C M D 103 CD= =2,85 1027 kg M C M D N a l'atome de Deuterium a une masse molaire de 2g.mol-1 On en dduit donc CD: 1 k CD = =2275 cm1 2c CD

3. Les diffrents types d'hydrocarbures se diffrencient assez distinctement dans la zone 2800-3400 cm-1 o se trouvent les absorptions d'longation des C-H. On peut ainsi rencontrer des pics 3300(1), 3100(2), 3050(3) & 2970-2850(4) cm-1. Quels sont les hydrocarbures correspondants ? 3300 cm-1 : alcyne longation HC 3100 cm-1 : alcne longation CH 3050 cm-1 : aromatique longation CH 2970-2850 cm-1 : CH aliphatique (hydrocarbure satur) 4. Les absorptions de dformation des liaisons C-H sont elles aussi diffrentes suivant la nature de l'hydrocarbure. Il est moins facile de les utiliser pour l'identification fonctionnelle car les pics sont mlangs d'autres et moins facilement localisables. Nanmoins ils doivent tre prsents et il convient de les rechercher lorsque l'on pense identifier tel ou tel hydrocarbure. Donner l'interprtation des pics ou groupes de pics suivants : 1460-1450 (1), 1375 (2), un ou deux pics entre 1000 et 900 (3), un ou deux pics entre 700 et 900 (4), 1250 (faible) et 630(5) cm-1 1460-1450 cm-1 : dformation CH2 et CH3 1375 cm-1 : dformation CH3 1000 et 900 cm-1 : dformation CH alcne 700 et 900 cm-1 : dformation CH aromatique 1250 (faible) et 630 cm-1 : dformation alcyne 5. Indiquez parmi les absorptions suivantes dues des liaisons CC celles qui sont associes aux alcanes, alcnes, alcynes et hydrocarbures aromatiques : 2220 (1), 1650 (2), 1600 1500 et 1450 (3) cm-1, aucune (4). 2220 cm-1 : alcynes 1650 cm-1: alcnes 1600, 1500 et 1450 cm-1: hydrocarbures aromatiques aucune : alcane 6. A quelle liaison peut-on attribuer un pic intense vers 1710-1730 cm-1 ? Gnralement le spectre prsente galement un pic faible vers 3400 cm-1, quoi peut-on attribuer ce pic ? 1710-1730 cm-1 : il s'agit de l'longation C=O du groupe carbonyle. Le pic faible vers 3400 est en gnral une harmonique.

7. Pour chacun des spectres suivants quels sont les groupes fonctionnels que vous pouvez identifier ?

Elongation C-H alcane

Elong CC

Elong C=O
Groupe fonctionnel CH3 et CH2 Liaison C-H

Dformation C-H alcane

Elong C-O
Lu (cm-1) 2900 1450 2200 1720
3400
+ 1380 ?

Mode de vib Elong Dform

Rques

alcyne ester

CC C=O C-O

Elong Elong
harm

Non terminal Pas dlong C-H faible


(conjug?)

Elong

1250 1050

actate

Harmoniques C=C aromatique

Elong C-H Aromatique? Elong C=C Elong O-H aromatique alcool

Dform C-H arom. caract. substitution Pas de CH aliphatique? Elong C-O Phnol (1220)

antisym

sym

Elong N-H Amine primaire

Dform N-H Amine primaire Dform N-H amine Dformation C-H alcanes

Elongation C-H alcanes

Vrif ni ester, ni aldhyde harmonique harmonique

Elongation C-H Elongation C-H alcne alcanes

Dformation C-H Alcne=CH2 Dformation C-H alcanes Elong C=O Ctone

Elong C=C