Oxalato (qumica)

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La estructura del anin oxalato.

Modelo en 3D del oxalato. Los oxalatos son sales o steres del cido oxlico. Las sales tienen en comn el anin C2O42, tambin escrito como (COO)22, los steres tienen en comn el esquema estructural R-O2CCO2R'.

Contenido
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1 Propiedades 2 Sntesis 3 Usos 4 Referencias 5 Enlaces externos

[editar] Propiedades
Se trata de sustancias habitualmente incoloras, reductoras y txicas; son txicas debido a que en presencia de iones de calcio forman el oxalato de calcio, CaC2O4, una sal muy poco soluble. De esta manera, por una parte se elimina el calcio como elemento esencial del organismo, y por otra parte si cristaliza formando un clculo puede obstaculizar los conductos renales.

Las piedras renales tambin suelen ser formadas (al menos en parte) por oxalato clcico. A los pacientes afectados de rin se les recomienda uan dieta pobre en oxalato (poco t, pocas espinacas o ruibarbo). Frente a cationes polivalentes, el ion oxalato suele actuar como ligando quelatante. Su acumulacin en ciertos rganos provoca la oxalosis.

[editar] Sntesis
Los oxalatos se forman por neutralizacin del cido oxlico con la base correspondiente o por intercambio del catin. As se puede obtener el oxalato potsico a partir del cido oxlico y del hidrxido potsico: HO2CCO2H + 2 KOH -> KO2CCO2K + 2 H2O Los steres del cido oxlico pueden obtenerse con las reacciones clsicas de esterificacin a partir del cido o del cloruro de oxall.

[editar] Usos
El oxalato potsico se encuentra en las formulaciones de algunos quitamanchas. Acta complejando el hierro que puede estar presente. El oxalato de hierro(III) (K3[Fe(O2CCO2)3 es una sustancia fotosensible. Expuesto a la luz, el hierro se reduce a hierro(II) y una parte del oxalato se oxida a dixido de carbono (CO2). Los iones de hierro(II) reaccionan con hexacianoferato de hierro(II) (K3[Fe(CN)6) para dar un precipitado de azl prusiano. Esta reaccin fue utilizada en el pasado para hacer fotocopias. Actualmente ha sido sustituida por la xerotipa. En la qumica analtica clsica se utiliza la reaccin del oxalato con los iones de calcio para la determinacin de estos.

El oxalato de sodio es un compuesto qumico cuya formula molecular se

escribe de la siguiente manera: Na2C2O4. Tiene un pH cido de 1 por lo que es un compuesto qumico muy cido.

El cido oxlico es un cido carboxlico de frmula C2H2O4. Este cido bicarboxlico es mejor descrito mediante la frmula HOOCCOOH. Su nombre deriva del gnero de plantas Oxalis, por su presencia natural en ellas, hecho descubierto por Wiegleb en 1776. Posteriormente se encontr tambin en una amplia gama de otros vegetales, incluyendo algunos consumidos como alimento como el ruibarbo o las espinacas. Es un cido orgnico relativamente fuerte, siendo unas 3.000 veces mas potente que el cido actico (vinagre). El bi-anin, denominado oxalato, es tanto un agente reductor como un elemento de conexin en la qumica. Numerosos iones metlicos forman precipitados insolubles con el oxalato, un ejemplo destacado en este sentido es el del oxalato de calcio, el cual es el principal constituyente de la forma ms comn de clculos renales.

[editar] Propiedades
Es el dicido orgnico ms simple. Soluble en alcohol y agua, cristaliza facilmente en el agua en forma dihidratada. Su punto de fusin hidratado es de 101,5 C. Es un cido fuerte en su primera etapa de disociacin debido a la proximidad del segundo grupo carboxlico. Calentndolo se descompone liberando principalmente dixido de carbono (CO2), monxido de carbono (CO) y agua.

[editar] Pruebas analticas clsicas

Formacin de un precipitado blanco en disolucin neutra con sales de calcio que se redisuelve en cido. Reacciona con permanganato (MnO4-) reducindolo a manganeso(II) y oxidndose a carbonato o CO2 respectivamente: 5 H2C2O4 + 2 MnO4- + 6 H+ -> 10 CO2 + 2 Mn2+ + 8 H2O

[editar] Nomenclatura
Los sales y steres de este cido se denominan oxalatos. El oxalato acta como ligando quelante, unindose a un tomo central a travs de dos tomos de oxgeno.

[editar] Sntesis
El cido oxlico se obtiene hoy en da por calentamiento de formiato sdico (NaO2CH) a 360 C bajo liberacin de hidrgeno, precipitacin del cido en forma de oxalato clcico con leche de cal y finalmente liberacin del cido con cido sulfrico.

[editar] Aplicaciones y usos

En apicultura este cido es utilizado en el control de varroasis enfermedad causada por caros del gnero Varroa que atacan a las abejas melferas. Por su accin toxicolgica, es objetada su utilizacin por algunos autores en la apicultura, si bien la miel contiene de forma natural este cido, por lo cual se considera el tratamiento con cido oxlico como orgnico. Hay mieles que naturalmente tienen alta concentracin de cido oxlico como es el caso de la miel de almendro (Prunus dulcis), dependiendo la concentracin del mismo en miel de la flora nectfera que la abeja pecorea. En la Construccin y Aseo del Hogar, para pulir pisos de mrmol y similares y limpiar baos, sanitarios y lavamanos. En la Curtiembre para blanqueo y proteccin de cueros curtidos contra la putrefaccin por procesos realizados con Taninos y Cromo. En el Lavado de Ropa, para remover hierro y otros metales que manchan la ropa y para neutralizar el exceso de alcalinidad de los detergentes. En la Industria Textil, tambin como auxiliar en baos de teido y en pastas de estampacin. Se usa tambin como catalizador en las resinas aplicadas a las telas de planchado permanente En la Industria Metalmecnica, como componente en baos de limpieza, decapado y fosfatizado de metales, para remover los xidos y depositar pelculas que proveen proteccin y lubricacin. (En anodizacin del aluminio, forma pelculas puras, resistentes a la corrosin y a la abrasin, de colores atractivos)

cido oxlico
Nombre (IUPAC) sistemtico
cido etanodioico

General Frmula semidesarrollada Frmula molecular Nmero CAS Estado de agregacin Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin Punto de descomposicin Acidez (pKa) Solubilidad en agua Punto de inflamabilidad HOOC-COOH C2H2O4 Identificadores 144-62-7 Propiedades fsicas slido cristales blancos 1900 kg/m3; 1,9 g/cm3 90,03 g/mol 462,65 K (189,5 C) 638,15 K (365 C) 462,65 K ( C) Propiedades qumicas 1,19 9.5 g/100 mL (15 C) Peligrosidad 462,15 K (189,15 C)

NFPA 704

1 3 0
Riesgos Puede producir irritacin severa y quemaduras en nariz, garganta y tracto respiratorio. Riesgo de irritacin severa y posibles quemaduras. Puede ser

Inhalacin Piel

Ojos LD50

absorbido a travs de la piel. Irritante ocular. Puede producir efectos corrosivos. 375 mg/kg (en ratas, va oral)
Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

Usos del oxalato de sodio

Tu pregunta no aclara en qu contexto solicitas la funcin del oxalato de sodio. Por ejemplo, en el contexto del laboratorio clnico es un anticoagulante que se usa para analizar sangre total despus de cierto tiempo de tomada la muestra

ALMACENAMIENTO

Area de Almacenamiento : Zona de almacenaje de reactivos y soluciones qumicas con riesgo para la s alud. Almacenamiento en bodegas y/o cabinas, diseadas para contener s ustancias txicas con seguridad. Lugar fresco a fro, seco y con buena ventilacin - Proteger de la luz solar di recta. Acceso controlado y sealizacin del riesgo. Cdigo de almacenaje Winkler : Azul Separado Precauciones Especiales : Mantener separado del resto de los productos corrosivos. Alejar de condiciones y sustancias incompatibles. Proteger contra el dao fsico. Tener los envases cerrados y debidamente etiquetados. MEDIDAS PARA EL CONTROL DE DERRAMES O FUGAS PROCEDIMIENTO Contener el derrame o fuga. Ventilar y aislar el rea crtica. Utilizar elementos de proteccin personal. Nivel de proteccin A o B.
Recoger el producto a travs de una alternativa segura. Disponer el producto recogido como residuo qumico. Lavar la zona contaminada con Agua. Solicitar ayuda especializada si es necesaria.

SODIO OXALATO

DESCRIPCIN Sinnimos : Oxalato de Sodio - Disodio Oxalato - Acido Oxlico, Sal de Disodio. Formula Qumica : Na2C2O4 Concentracin : 99.5% Peso molecular : 134.00 Grupo Qumico : Compuesto Orgnico de Sodio - Sal de Sodio Orgnica. Nmero CAS : 62-76-0 Nmero NU : 2928 (Slido Txico, Corrosivo, Orgnico no especificado). Cdigo Winkler : SO-1550 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Estado Fsico : Slido. Apariencia : Polvo cristalino blanco - Es higroscpico. Olor : Sin olor. pH : No reportado. Temperatura de Ebullicin : No reportado. Temperatura de Fusin : 250 - 252C (se descompone). Densidad (Agua1) : 2.34kg/L a 20C Presin de Vapor : 0 mmHg a 20C Densidad de Vapor (Aire1) : No reportado. Solubilidad : Moderada solubilidad en Agua (3.7 g por 100 ml de Agua a 20C). Insoluble en A
lcohol Etlico.

IDENTIFICACION DE RIESGOS Riesgo Principal : Txico y Corrosivo Riesgos Secundarios : Reactivo leve Cdigo Winkler : Rtulo de Transporte: : Norma NFPA

Identificacin de riesgos
Txico y Corrosivo Riesgos Secundarios : Reactivo leve

Oxalato de sodio
El oxalato de sodio (o disdico) es la sal sdica del cido oxlico. Su frmula molecular es Na2C2O4.
Frmula del oxalato de sodio La forma mineral del oxalato sdico es el natroxalato. Se encuentra en esta forma mineral slo muy raras veces, y se limita a condiciones extremadamente sdicas de pegmatitas ultra-alcalinas.

CARACTERSTICAS
El oxalato de sodio es un polvo blanco, cristalino, y sin olor, que se descompone a 250270C. Es ligeramente higroscpico y, por lo tanto, debe usarse con cuidado durante la desecacin en el trabajo de laboratorio (qumica analtica) en la que la absorcin de agua es importante. Al oxalato disdico se le llama con frecuencia oxalato de sodio. Ya que el ion poliatmico del oxalato tiene dos cargas negativas, no puede haber otro compuesto que consista de sodio y oxalato que no sea el oxalato disdico. En consecuencia, el prefijo "di" se elimina. Su solubilidad en agua es de 3,7 g/100 ml a 20C y 63 g/100 ml a 100C. Su pH es de 8 a una temperatura de 20C en solucin acuosa a concentracin de 30 g/litro. Tiene una densidad de 2,34 g/cm3 y una densidad aparente de alrededor de 600 kg/m3.

OBTENCIN
El oxalato de sodio se puede obtener por reaccin del cido oxlico con el hidrxido de sodio:

Industrialmente, se produce por calentamiento a 360C del formiato de sodio (metanoato de sodio):

Adems, se produce en grandes cantidades como residuo del proceso de Bayer (produccin de hidrxido de aluminio o "almina hidratada").

PREPARACIN
El oxalato de sodio se puede preparar a travs de la neutralizacin del cido oxlico con NaOH en una relacin molar de 1:2 de cido-base. La neutralizacin media se puede lograr con NaOH en una proporcin de 1:1, que produce NAHC2O4, oxalato de sodio monobsico o hidrogenoxalato de sodio.

USOS Y APLICACIONES Basadas en su actividad qumica

El oxalato de sodio puede actuar como un agente reductor, y puede ser utilizado como patrn primario para la normalizacin de las soluciones de permanganato potsico (KMnO4). Es deseable que la temperatura de la mezcla de la valoracin sea superior a 60C para garantizar que todo el permanganato aadido reaccione rpidamente. La cintica de la reaccin es compleja, y los iones manganato (II) formados catalizan la nueva reaccin entre el permanganato y el cido oxlico (formado in situ por la adicin de cido sulfrico en exceso). La ecuacin final es la siguiente: 5H2C2O4 + 2KMnO4 + 3H2SO4 K2SO4 + 2MnSO4 + 10CO2 + 8H2O

Basada en su actividad biolgica

En experimentos biolgicos, tanto el oxalato de sodio como los citratos pueden utilizarse para eliminar iones de calcio (Ca2+) a partir de plasma sanguneo. Tambin previene la coagulacin de la sangre, pero no tiene ningn uso por su toxicidad. Al igual que otros oxalatos, el oxalato de sodio es txico para los seres humanos. Puede causar ardor en la boca, la garganta y el estmago, vmitos con sangre, dolor de cabeza, calambres musculares, espasmos y convulsiones, disminucin de la presin arterial, insuficiencia cardiaca, shock, coma y muerte. La dosis letal media por ingestin de oxalatos es de 10-15 gramos. Al eliminar el calcio de la sangre, el oxalato de sodio puede daar las funciones cerebrales y provocar depsitos de oxalato de calcio (clculos) en los riones.