Qumica Orgnica I QFL-305 1. Introduo 1.1. Definio e Importncia da Qumica Orgnica 1.2.

. Alguns Eventos da Histria da Qumica Orgnica (Bibliografia principal: Solomons, 7ed) 1.3. Ligaes Qumicas em Molculas Orgnicas (Bibliografia principal: Brown, 2nd) 1.4. Grupos Funcionais (Bibliografia principal: Solomons, 7ed) 1.5. cidos e Bases (Bibliografia principal: Brown, 2nd)

1. Introduo 1.1. Definio e Importncia da Qumica Orgnica

Qumica Orgnica a qumica dos compostos de carbono, os quais so chamados de molculas orgnicas. Fonte de compostos orgnicos: a) obtidos diretamente na natureza: Petrleo, carvo, plantas e animais Destes compostos so obtidas molculas simples que so utilizadas como blocos de construo de molculas maiores e/ou mais complexas. b) sntese: A partir de compostos inorgnicos A partir de compostos orgnicos Mais de 16 milhes de compostos orgnicos so conhecidos. Taxa de Crescimento: cerca de 0,5 milho/ano

Algumas Molculas Orgnicas Interessantes Brevetoxina:

Algumas Molculas Orgnicas Interessantes Palitoxina:

Algumas Molculas Orgnicas Interessantes Quase todas as drogas so compostos orgnicos (naturais ou sintticas). Exemplos:

NO2 Me2N O S N H NHMe

Ranitidina (Glaxo-Wellcome)
N N N N O Viagra (Pfizer) NH O S N O

1.2. Alguns Eventos da Histria da Qumica Orgnica

Primeira reao orgnica: Descoberta do fogo. China antiga: materiais naturais para o tratamento de doenas. Antigos Egpcios: Compostos orgnicos (como o ndigo) para tingir tecidos.

H N O

NH Indigo
Bblia: Fermentao das uvas para produzir lcool etlico 1743-1794: Lavoisier: relaciona respirao e combusto com o consumo de O2 e emisso de CO2.

1779-1848: Berzelius: aplicou o termo orgnico para substncias isoladas de organismos vivos. 1780: Vitalismo Compostos orgnicos: compostos que poderiam ser obtidos a partir de organismos vivos. Uma fora vital era necessria para a sntese de um composto orgnico. Compostos inorgnicos: originados de fontes no-vivas, como minerais. Considerava-se que um composto inorgnico no podia ser transformado em um orgnico pelo homem. Vitalismo atual (?!?): Vitaminas Orgnicas Vitamina C natural melhor do que a produzida no laboratrio (sinttica)?

 1828-1850: Sntese de compostos orgnicos a partir de compostos inorgnicos. Exemplos: Whler em 1828:

NH4+NCO-

calor

O H2N C NH2

Cianato de Amnio

Uria

Wohler/Berzelius: Dois materiais claramente diferentes tem a mesma composio. Criaram o termo isomerismo. Outras sntese importantes: Kolbe em 1845: sntese do cido actico Berthelot entre 1856-1863: acetileno

1858-1861: Teoria Estrutural por Kekul, Couper e Butlerov

i) Os tomos dos elementos nos compostos orgnicos podem formar um nmero de ligaes fixas: C tomos de carbono so tetravalentes O tomos de oxignio so bivalentes H Cl

tomos de hidrognio e de halognio so monovalentes

ii) Um tomo de carbono pode utilizar uma ou mais de suas valncias para formar ligaes com outros tomos de carbono: C C Ligao Simples C C Ligao Dupla C C Ligao Tripla

 A Teoria Estrutural permitiu entender o isomerismo. Ismeros: compostos diferentes que tm a mesma frmula molecular so chamados de ismeros. Exemplo de Ismeros: 2 compostos com a frmula molecular C2H6O: H H H C C O H H H lcool Etlico Ponte de ebulio: Ponte de fuso: 78 C -117,3 C H H H H H C O C H ter dimetlico -24,9 C -138 C

lcool etlico e ter dimetlico so exemplos de ismeros constitucionais: eles diferem em sua conectividade, pois os tomos do lcool etlico esto conectados de um modo diferente do ter dimetlico.

Ismeros Constitucionais so compostos que tm a mesma frmula molecular, mas diferem em sua conectividade, isto , na seqncia com que seus tomos esto ligados entre si. Ismeros constitucionais possuem diferentes. Exemplos: Frmula molecular: C3H8O H H H H H C C C O H H H H 1-Propanol H O H H C C C H H H H 2-Propanol propriedades fsicas e qumicas

Frmula molecular: C4H10 H H H H H C C C C H H H H H Butano

H H H H C H H C C C H H H H 2-Metilpropano

 1874: A forma tetradrica do metano Vant Hoff e Le Bel propuseram que os tomos do metano esto arranjados de maneira a formar um tetraedro:

1916: Primeiras explicaes da natureza das ligaes qumicas por Lewis e Kossel: Ligao Inica: atrao eletrosttica de dois ons com cargas opostas. Ligao Covalente: uma ligao que resulta quando os tomos compartilham eltrons. 1926: Mecnica quntica: Uma nova teoria da estrutura atmica e molecular Conceito atual das ligaes qumicas: permitiu explicar melhor a relao entre a estrutura molecular e a reatividade.