Vous êtes sur la page 1sur 4

Corrigé exercice 5

ACTIVITÉ OPTIQUE ?
a) H3C
H
C C C
H
H3C

Cette molécule possède un plan de symétrie, celui de la feuille : elle est donc achirale.
Elle possède aussi un plan de symétrie perpendiculaire à la feuille, contenant les trois atomes de carbone
de la fonction allène et les deux atomes d’hydrogène, mais il suffit de mentionner un seul plan de symétrie
pour prouver que la molécule n’est pas chirale.

b) H3C
H
C C C
H
H

Cette molécule possède un plan de symétrie, celui de la feuille : elle est donc achirale.

c) H3C
CH3
C C C
H
H

La molécule ne présente ni plan, ni centre de symétrie, ni atome asymétrique : aucun des critères dont
on dispose ne s’applique.
Il faut donc dessiner l’image de la molécule dans un miroir :



H3C CH3
CH3 H3C
C C C C C C
H H
H H

A miroir A'

On essaie alors de superposer A à A’ et on s’aperçoit que c’est impossible, aussi bien en faisant tourner
A’ autour de l’axe CCC d’un quart de tour (on ne peut alors pas superposer simultanément la partie
droite et la partie gauche de la molécule) ; ou alors en tournant la molécule pour amener la partie
droite à gauche (l’autre partie n’est alors pas superposable…).
A est donc différente de son image A’ dans un miroir : A est chirale.

d) H
H
H3C
C6H5

Cette situation est identique à la précédente : la molécule ne présente ni plan, ni centre de
symétrie, ni atome asymétrique : aucun des critères dont on dispose ne s’applique.
Il faut donc dessiner l’image de la molécule dans un miroir :

Chimie organique Exercice 5 Page 1 sur 4



H H
H H
CH3
H3C
C6H5 C6H5


En tentant de superposer la partie droite et la partie gauche de ces molécules, par exemple les groupes
phényles et les atomes d’hydrogène, on voit que les groupes méthyles et les atomes d’hydrogène
opposés ne se superposent pas. Ces deux molécules sont donc différentes.
Donc la molécule est chirale.

e) H C H
3

H3C
C6H5

Cette molécule possède un plan de symétrie, celui de la feuille : elle est donc achirale.

f) O H
N
H3C H
H CH3
N
H O

Le centre du cycle est centre de symétrie de la molécule : elle est donc achirale.

g) H C6H5
C

H3C NH2
Cette molécule possède un atome asymétrique et un seul : elle est donc chirale.
H Br
h)
H3C C
C * CH3

H3C H
Cette molécule possède un atome asymétrique et un seul (marqué *) : elle est donc chirale.

i) Cl

H
Cl

H

Dans les cyclohexanes, la conformation chaise peut ne pas montrer le plan de symétrie qui existe
pourtant bien dans d’autres conformations (bateau par exemple) ; il faut donc raisonner sur la
perspective Cram pour faire apparaître le plan de symétrie :


Chimie organique Exercice 5 Page 2 sur 4


plan de symÈtrie
plan de symétrie
Cl
Cl


La molécule possède un plan de symétrie (dans certaines de ses conformations) : elle est donc
achirale.

Une molécule possédant deux atomes asymétriques et un plan de symétrie entre eux est qualifiée de
composé méso. Les deux atomes asymétriques portent les mêmes substituants et ont des
stéréodescripteurs différents :


j) Cl
H R
H

Cl R
La détermination des stéréodescripteurs est le moyen le plus rapide de raisonner ici : comme on
trouve deux descripteurs R, la molécule est nécessairement de configuration différente de son image
dans un miroir, qui aurait ses deux descripteurs S : la molécule est donc chirale.

Remarque : avant l’étude du paragraphe sur les stéréodescripteurs, le seul moyen dont on dispose pour
prouver la chiralité est de dessiner l’image dans un miroir en projection plane/Cram et d’expliquer qu’elle
n’est pas superposable :

Cl Cl

Cl Cl

diffÈrentes...
différentes…

k) biphényle








Dans ce cas, la rotation autour de la liaison CC liant les cycles est entravée par les groupes nitro et
carboxylique. Cette conformation est donc pratiquement figée : or pour superposer la molécule à son
image dans un miroir, la rotation autour de la liaison CC serait impérative. La molécule est chirale.

Remarque : dans ce cas particulier de blocage conformationnel, les deux énantiomères du biphényle sont
qualifiés d’atropo-isomères.

Chimie organique Exercice 5 Page 3 sur 4


l) hexahélicène






Pour les hélicènes, la molécule n’est pas superposable à son image dans un miroir, comme ne l’est pas
non plus une hélice, une vis, une spirale… La molécule est chirale.

Chimie organique Exercice 5 Page 4 sur 4

Vous aimerez peut-être aussi