COURS EN LIGNE 2022CLASSE : TS2

MBACKE MATHS70 713 09 21MATIERE : PC

SERIE N°1 : ACIDES CARBOXYLIQUES ET SES DERIVEES - TS

 Exercice 1 :
Nommer les composés suivants :
a) CH3 – CH(C2H5) – CH2 – COOH ; h) CH3 –CO– O – CO – CH(CH3) – CH3 ;

b) (CH3)2CH – CH2 – CO2H ; i) CH3 – CH(CH3) – C(CH3)2 –CO –NH – C2H5 ;

c) CH3 –CH2 – CH(CH3) – COCl ; j) CH3 – C(C2H5)2 – CO – N(CH3)(C2H5)

d) CH3 – CH(C2H5) – CH2 – CO – O – CO –CH(CH3)2 ;

k)CH3 – CH(C2H5) – CH(OH) – COOH.
e) CH3 – CH(Cl) – CH2 – CH(C2H5) – COCl ;

f) C6H5 – O – CO – C(CH3)2 – CH3 ;

g) CH3 – CH2 – CH(COOH) – (CH2)3 – C(CH3)2 – COOH ;

2) Ecrire les formules semi développées des composés suivants :

a) acide 3,4-diméthylpentanoïque. f) N-éthyl 2-méthyl pentanamide.
b) acide butanedioïque. g) benzoate de 2-méthyl propyle.
c) N-éthyl N-méthyl éthanamide. h) pentanoate de 2-méthyl butyle.
d) Chlorure de 3-phényl butanoyle. i) anhydride éthanoïque et propanoïque.
e) Anhydride benzoïque. j) benzoate de benzyle.

3) Compléter les équations des réactions suivantes en précisant le nom des corps :
a) C6H5 ─ COOH P4O10 H2O + ……….
b) C6H5 ─ COOH + PCl5 H+ HCl + …….. + ……..
c) C6H5COOH + CH3 ─ OH 900° H2O + ……….
d) C6H5COOH + NH3 ……… H2O + ……….
e) CH3 ─ CH2 ─ CO ─ Cl + H2O ……… + ……….
f) CH3COOCH(CH3)2 + OH ─ ……….. + ………..
g) H ─ CO ─ Cl + ……….. HCON(CH3)2 + ……….
h) C3H7 ─ OH Cr2O72-/ H+ ……… SOCl2 …….. ..
+ C3H7 ─ OH ………….
 Exercice 2 :
On veut déterminer la formule d’un acide carboxylique A, à chaîne carbonée saturée. On dissout
une masse m=1,56g de cet acide dans de l’eau pure ; la solution obtenue a un volume V=500mL.
On en prélève un volume VA=10cm3 que l’on dose à l’aide d’une solution d’hydroxyde de sodium de

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concentration CB=5,0.10-2 mol.L-1. L’équivalence est atteinte quand on a versé un volume
VB=8,4cm3 de soude.
1. Calculer la concentration CA de la solution d’acide.
2. En déduire la formule brute de l’acide A, sa formule semi-développée et son nom.
3. a) On fait agir sur l’acide A un agent chlorurant puissant, le pentachlorure de phosphore PCl 5,
par exemple. Donner la formule semi-développée et le nom du composé C obtenu à partir de
l’acide A.
b) On fait agir sur l’acide A un agent déshydratant puissant, le décaoxyde de tétraphosphore
P4O10, par exemple. Donner la formule semi-développée et le nom du composé D obtenu à
partir de l’acide A.
c) On fait agir le butan-2-ol respectivement sur l’acide A, le composé C et le corps D. Ecrire les
équations-bilan de ces réactions et nommer le corps organique commun E formé lors de ces
réactions. Quelle est la différence entre les réactions de A sur l’alcool et de C sur l’alcool. A
partir de quelle réaction peut-on avoir plus de Corps E ; justifier la réponse.
d) On verse le reste de la soude sur le corps E. Ecrire l’équation-bilan de la réaction qui a lieu.
Quel nom général donne-t-on à ce type de réaction ?
 Exercice 3 :
Un ester A a pour formule R – CO – O – R’ où R et R’ sont des groupes alkyles de la forme CnH2n+1-
. La masse molaire de cet ester A est M=116g.mol-1. Par hydrolyse de cet ester A, on obtient deux
composés B et C.
1. Ecrire l’équation chimique traduisant la réaction d’hydrolyse.
2. Le composé B obtenu est un acide carboxylique. On en prélève une masse m=1,5g que l’on
dilue dans de l’eau pure. La solution obtenue est dosée par une solution d’hydroxyde de
sodium deux fois molaire. L’équivalence a lieu lorsque l’on a versé V=12,5cm3 de la solution
d’hydroxyde de sodium.
a) Quelle est la masse molaire du composé B ?
b) Donner sa formule semi-développée et son nom.
3. Le composé C a pour formule brute C4H10O.
a) Donner les formules semi-développées possibles pour C.
b) En déduire les différentes formules semi-développées de A et les nommer.
4. L’oxydation ménagée de C conduit à un composé D qui donne avec la D.N.P.H un précipité
jaune mais ne peut subir une oxydation ménagée.
a) Quels sont la formule semi-développée et le nom de D ?
b) Quel est le composé C ?
c) Nommer l’ester A.

 Exercice 4 :

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1) On chauffe un mélange équimolaire d'acide éthanoïque et d'acide propénoïque avec de l'oxyde
de phosphore P4O10.La distillation fractionnée des produits de la réaction permet d'isoler trois
composés organiques A, B et C Tous réagissent vivement avec l'eau :
A engendre l'acide éthanoïque ;
B conduit à l'acide propénoïque ;
C donne naissance à un mélange équimolaire des acides éthanoïque et propanoïque.
1.a- Identifier les composés A et B. Donner leurs formules semi-développées et leurs noms. Écrire
les équations de leurs réactions de formation.
1.b- Identifier le corps C. Donner sa formule semi-développée. Écrire l'équation de sa réaction de
formation.
2) A réagit sur l'ammoniac pour donner le un composé organique X et l’éthanoate d'ammonium Y.
La déshydratation, par chauffage, de Y donne le composé X.
2.a - Écrire les équations traduisant la transformation de A en X et la transformation de Y en X.
2.b- Écrire l’équation globale de la réaction, à chaud, de A sur l'ammoniac. Donner les formules
semi-développées et le nom de X. Quelle est sa fonction chimique ?
2.c- Sachant qu'on a obtenu une masse m = 35,4 g de X avec un rendement de 85 %, quelle est
la masse de composé A utilisée ?

 Exercice 5:
On réalise la réaction d’estérification entre une mole d’un anhydride d’acide (A 1) de formule
R―CO―O―CO―R et une mole d’un alcool (B) de formule R―CH2―OH où R est un groupe
alkyle saturé.
Ils se forment un ester (E) et un acide carboxylique (A).
1°) Ecrire l’équation – bilan de la réaction et en donner ses caractéristiques.
2°) Déterminer les formules brutes de l’anhydride, de l’alcool, l’ester et de l’acide carboxylique
sachant que l’estérification de 15,8g de l’anhydride a fourni 14,4g d’ester.
3°) Quels sont les formules semi- développées possibles et les noms de l’ester ?
4°) Par action de l’ammoniac sur l’acide carboxylique (A), on obtient un composé (C) qui par
déshydratation conduit à un composé (D) à chaîne carbonée saturée ramifiée de formule C4H9NO.
Déduire le nom et la formule semi- développée de (D).
5°) Donner les noms et les formules semi- développées des composés (C), (A), (B), (E) et (A1).
6°) On fait réagir le chlorure de thionyle (SOCl2) sur (A). Ecrire l’équation- bilan de la réaction et
nommer le produit (F) obtenu.
7°) L’action de (F) sur l’aniline conduit à un composé organique (G). Ecrire l’équation- bilan de la
réaction et nommer le composé (G).
Comparer les caractéristiques des réactions de (F) sur l’aniline et celles de l’ammoniac sur (A).
 Exercice 6 :
De nombreux lipides sont des glycérides, c'est-à-dire des triesters du glycérol et des acides gras.
1/ Ecrire les formules semi développées du glycérol ou propanetriol-1,2,3.
2/ Ecrire l’équation générale d’estérification par le glycérol d’un acide gras R-COOH.

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3/ On fait agir sur le lipide ou (triester) obtenu un excès d’une solution d’hydroxyde de sodium à
chaud. Il se reforme du glycérol et un autre produit S. Ecrire l’équation générale de cette réaction.
Quel est le nom général donné au produit S ? Comment nomme-t-on ce type de réaction ?
4/ Dans le cas où le corps gras utilisé dérive de l’acide oléique C17H33-COOH et où l’on fait agir
l’hydroxyde de sodium sur m=2.103 kg de ce corps gras, écrire l’équation de la réaction et calculer
la masse de produit S obtenu.
 Exercice 7:
On souhaite préparer un composé organique, la propanamide, en utilisant comme produit de départ
le propan-1-ol (propanol-1). La propanamide sera par la suite appelée composé A et le propan-1-ol
composé B.
1) Donner la formule semi-développée des deux composés A et B. A quelles familles appartiennent-
ils ?
2) Plusieurs étapes sont nécessaires afin de réaliser la synthèse de A.
a)Tout d'abord, on réalise l'oxydation ménagée du composé B en le faisant réagir avec un excès de
dichromate de potassium acidifié. Donner la formule semi-développée du composé C non réducteur
obtenu à l'issue de cette réaction. Indiquer son nom et sa famille.
b) On fait ensuite réagir le composé C avec l'ammoniac. Un composé D, intermédiaire entre C et A,
est alors obtenu. Indiquer le nom de D. Écrire l'équation-bilan correspondante. De quel type de
réaction s'agit-il ?
c) Enfin, la déshydratation du composé D conduit à la formation du composé A.
Écrire l’équation de cette réaction.
3) Dans la pratique, il est possible d'utiliser, à la place du composé C, un dérivé E de ce dernier. E
est obtenu par action du pentachlorure de phosphore (PCl5) ou du chlorure de thionyle (SOCl2) sur
C.
Donner la formule semi-développée et le nom de E.
 Exercice 8 :
Un composé organique X a pour formule brute C5H10O2.
1/ L’hydrolyse de X donne un acide A et un alcool B. l’acide A réagit avec le pentachlorure de
phosphore (PCl5) pour donner un composé C. Par action de l’ammoniac sur Con obtient un composé
organique D à chaine carboné saturée, non ramifiée, de masse molaire M=59g/mol.
a) Préciser les fonctions chimiques de X, C et D
b) Donner les formules semi développées et les noms de D, C et A
c) Ecrire les formules semi développées de X
2/ l’alcool B est oxydé par une solution de bichromate de potassium en milieu acide. Il se forme un
composé organique E donnant un précipité jaune avec la dinitro-2,4 phénylhydrazine (DNPH) mais
ne réagit pas avec la liqueur de fehling. Donner la fonction chimique de E, les formules semi
développées possibles.
3/ Ecrire l’équation bilan de la réaction de saponification de X
M(C)=12g/mol ; M(O)=16g/mol ; M(H)=1g/mol ; M(N)=14g/mol.

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  Exercice 9:
Les dérivés des acides entrent dans la fabrication de nombreux médicaments comme par exemple
le paracétamol qui est préparé selon la réaction d'équation - bilan :

1. Quel est le nom du réactif noté H ?

2. Quel est le nom du groupe caractéristique encadré?
3. Lors d'une séance de travaux pratiques, on prépare du paracétamol à partir d'une masse m G
= 0,20 g de paraaminophénol (réactif G) et d'une masse m H = 0,60 g de réactif H.
4. La masse de paracétamol obtenue est mK = 0,15 g.
Quel est le réactif en excès? Justifier. Masses molaires moléculaires en g./mol :G =109 ; H=
102 et K= 151.
5. Calculer le rendement de la reaction

 Exercice 10: (extrait bac Sénégal S1S3 2011 – 2012)

L’acétanilide est anciennement utilisé comme antipyrétique sous le nom d’antifébrile (calme la
fièvre). La formule semi-développée del’acétanilide est écrite ci-contre:

1.1. Nommer le groupe fonctionnel encadré dans cette formule.

1.2. Ecrire les formules semi-développées de l’amine et de l’acide carboxylique dont est issu,
formellement, l’acétanilide.
1.3. Dans la pratique, la synthèse de l’acétanilide se fait en chauffant à reflux un mélange de l’amine
et de l’anhydride éthanoïque (au lieu d’acide éthanoïque).
1.3.1. Pourquoi utilise-t-on l’anhydride éthanoïque plutôt que l’acide éthanoïque pour synthétiser
l’acétanilide?
1.3.2. Au cours d’une expérience, on introduit dans un ballon sec, un volume V1 = 10 mL d’aniline
pure (C6H5NH2) dans un solvant approprié et on ajoute un volume V2 = 15,0 mL d’anhydride
éthanoïque. On chauffe à reflux pendant quelques minutes. Après refroidissement, on verse dans
l’eau froide; des cristaux blancs d’acétanilide apparaissent progressivement. Après filtration, lavage
et séchage, le solide obtenu aune masse de 12,7 g.
a) Ecrire l’équation-bilan de la réaction de synthèse de l’acétanilide (on considère que le second
produit obtenu en même temps que l’acétanilide ne réagit pas avec l’aniline dans les conditions de
l’expérience).
b) Calculer les quantités de réactifs utilisées. Préciser le réactif limitant.
c) Calculer le rendement de la synthèse de l’acétanilide.
Données: densité de l’aniline: d1 = 1,02; densité de l’anhydride éthanoïque: d2 = 1.

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  Exercice 11:
Le paracétamol est un principe actif de formule semi-développée : HO-C6H5-NH-
CO-CH3
1.Retrouver les formules semi développées de l’acide carboxylique et du composé
azoté
dont il est issu.
2.Pourquoi utilise-t-on de l’anhydride 4- hydroxybenzoique plutôt que l’acide 4-
hydroxybnzoique pour synthétiser le paracétamol ? Ecrire l’équation bilan
correspondante
en considérant que l’amine utilisée ne réagit pas avec l’acide formé au cours de la
réaction.
3. Le rendement de cette synthèse par rapport au paraminophénol est égal à ρ =
79,7 %.
Déterminer la quantité de para-aminophénol nécessaire à la synthèse de m (P) =
3,00 g de
paracétamol, masse globale de principe actif contenue dans une boite de Doliprane
pour
enfant.
4.Quelle réaction supplémentaire pourrait-on prévoir entre le paracétamol et
l’anhydride 4-
hydroxybenzoique ? En fait, dans les conditions expérimentales utilisées, cette
réaction
n’a pas lieu.

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