L2_S1_Faculté de Chimie, USTHB Année Universitaire 2020- 2021

Série N°1 : Nomenclature

ExerciceN°1 :

a) Ecrire les structures de LEWIS des entités chimiques suivantes. Préciser l’état d’hybridation et la géométrie
des atomes de carbone.

O CH3 CH3
O
- -
CCl4 CCl4 2
COCl CO22
COCl C 2 C NH3C HCSN
H3CO C N HCSN
C CH2 C3HCCH2C + 3HC C+
H H CH3 CH3

b) Donner l’état d’hybridation des atomes de carbone des molécules suivantes :

H
Cl CH N
Br CH33
H2C CH CH2 C CH CC C C CC C
A Cl H 2N NH2
CHH33C OH
B C

Exercice N°2 : Nommer les composés suivants selon IUPAC.

CH3 CH3 CH3

CH3CH2 C CH2 C C2H5 ; C2H5C(CH3)2CH3 CH3CH2CH CHCH C2H5 ; (CH3)2C CH2 CH3 C
CH3 CH3
CH3 CH2CH2CH3
CH3 CH CH2
CH3CH
CH CHCH C22CH
H5 2CH CH2CH
; (CH 2CHCH CH3 C CHC H CH=CH2
3)2C 3 2 CH3 CH CH 2 5
CH2CH2CH3 C(CH3)3 CH(CH3)2 C6 H5 iPr
CH3
s-but
H2C C CH CH2 CH2 CH2 CH3 H3C
CH t-but
C H2C
CH

Exercice N°3 :

A- Ecrire les formules développées des radicaux alkyl.

a) 2,3-diméthylcyclopentyl ; b) 4-méthylphényl ; c) 2-méthylpropyl ou (isobutyl);

e) But-2-ènyl ; f) 6-(1,2-diméthylprop-2-ènyl) cyclohexa-1,3-diènyl ; i) 2,3-dihydroxyphényl

B- Ecrire les structures des composés suivants et donner leur nom selon IUPAC.

a) 6-isobutyl-2-méthyldécane ; b) ditertiobutylméthane ; c) vinylacétylène ; d) isooctane

e) tetraisopropyl éthylène ; f) néopentane ; g) 2-(3-éthylphényl)-5-vinyl cyclopenta-1,3-diène

Chimie Organique 1 1
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Exercice N°4 : Nommer selon IUPAC les composés suivants.

NH2
NH2 OH
CH3CH2CH2NH2 NH2 OH NH CH3
NH2 C2H5NHC 3H7 (C 6H5 )3 N CH3CH2OCH2CH
CH3 3
2

C2H5NHC3H7 (C 6H5 )3 N CH3CH2OCH2CH3 CH3

CH3CH2O CH CH CH2OH
CH3CH2CH2NH2 N
C2H5NHC3H7 (C
OH
N CHCH3CH2OCH2CH3
6H5 )3CH 2
H3C O C2H5 H5 C2 O O-ph
O
CH3 Br O
O OH O H3C C C2 H5
Br O
CH(C H 2 )C HC
H NC O
3 5 CH3CH OH
HO2C CH CH CH2OH
52 3 2 CH CH(C
C CHH32 )C
3 CH
C
5 H 5H2C OH 3 HC C CH C CH C
NH2
3 H O H O O
NH2 Br H O
OH OCH3 O OCH3
CH2 CH(CH3)2 CH(C 3 H2 )C
5CH(CH35)H 2C OH 3HC C CH C CH C
NHCH3 2 NH2 H
O H O
O CN
OCH3
NHCH3 CH(CH3)2
CH C CO 2H CHCHOHCHOHCONH
C CO 2H Br O
C22CHO
O CHOHCHOHCONH2
CH2COCH2CO52H
2
5 CH2COCH2CO2C2H5 COOEt
OCH3 C CH(C
CH3 CHH2 2C)C N 5H2C
OCH3 OHH 3HC C CH C CH C
5 5H2C CH C CO 2 CHOHCHOHCO
H H NC NH2 C2H5H
CH2COCH2CO2NC
OCH3 O OCH3
NHCH3
NHCH CH(CH3)2 NC
3

O O CN CONHCH 3
5H2C CH C CO 2H CHOHCHOHCONH2
C CH 2COCH
NHCH 3 2CO
H3C C H
2 2 5
OCH3 H NH2
OH
(H 3C)OC NC
N C CH 2 CH 2 COOH

Exercice N°5 : A- Ecrire les formules des radicaux suivants :

a) éthoxyméthyl b) 2-aminoéthyl c) 4-Hydroxycyclohéxyl d) N-méthylamino

e) 2-(3-aminocyclopenthyl)-butyl f) 2-cyano-3-formylpentyl g) 3-(N-isopropylamino)-3-oxopropyl

B- Nommer les radicaux suivants :

C2H5 O

CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 NC CH2CHCH2

NHC2H5
HO

Exercice N°6 : (Devoir à traiter par l’étudiant).

Ecrire les formules développées des composés suivants :

1) 3-Bromo-3-méthyl-1-phényl butane ; 2) 2-isobutyl pentane ; 3) N,N-diméthyl méthanamide
4) éthyl vinyl cétone ; 5) 2-hydroxyphényl- vinyl cétone ; 6) 2,3-diméthyl cyclopent-3-ènone
7) 3-(2-Chloro-3-Hydroxyméthyl-cyclopentyl)-pent-4-ènal ; 8) acide trichloroacétique ou (acide
trichloroéthanoïque) ; 9) 4,5-dinitropentanonitrile ; 10) 2-phénoxycyclohex-1,4-dione ;
11) acétate d’éthyle ou (éthanoate d’éthyle) ; 12) 4-aminophényl-but-2-ènoate d’isopropyl ;
13) 2,3-diméthyl-4-(3-ethoxyphenyl)-pentanonitrile ; 14) Acide 2,3-dichloro-5-méthyl hex-3-ènoique ;
15) méta-chloro-phènol ; 16) paranitrotoluène ; 17) acide paranitro benzoïque ;
18) 4-cyano-benzoate d’éthyl
Chimie Organique 1 2
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Série N°2 : Stéréoisomérie

Exercice N°1 : Ecrire et nommer les isomères de constitution des composés de formule moléculaire :
. a) C5H10 b) C5H10O

Exercice N°2 : La formule brute d’un composé est C5H9O2N.

1) Calculer le nombre d’insaturation.
2) Donner les formules développées possibles sachant que l’analyse par IR (Spectrométrie infrarouge) a mis en
évidence la présence d’une double liaison éthylénique et la présence d’une fonction acide carboxylique avec :
a- Absence d’isomérie optique et géométrique.
b- Présence uniquement d’isomérie optique.
c- Présence uniquement d’isomérie géométrique.
d- Présence d’isomérie optique et géométrique.
- Indiquer pour chaque composé le nombre de stéréoisomères qu’il possède et leur configuration.
3) Mêmes questions pour un composé cyclique de même formule brute.

Exercice N°3 : Donner en projection de NEWMAN les conformations particulières (et comparer leur stabilité)
des composée suivants :
a) 1,2-dichloro butane ; b) 3-hydroxy propanal.

Exercice N°4 : Classer selon les règles de CAHN , INGOLD et PRELOG les substituants ci-dessous par ordre
de priorité .
a/ -Br ; -Cl ; -F ; -I . b/ -H ; -CH3 ; -C2H5 ; -CH(CH3)2
c/ -NHCH3 ; -OH ; -SH ; -OC2H5 ; -NH2 ; -CH3 ; -COCH3 .
d/ n-propyl ; Vinyl , Acétyl ; isopropyl ; phényl ; formyl ; éthynyl.
e/ -CH2CO2H ; -C(CH3)3 ; -OC2H5 ; -N(C2H5)2 .
Exercice N°5 : A- Représenter les stéréoisomères du but-2-èndioique (acide maléique et acide fumarique) et
préciser leur configuration. Comparer leur stabilité et leur point de fusion. Justifier votre réponse.

B- Représenter les stéréoisomères géométriques des composés suivants et préciser leur configuration.
a) 3-méthyl-cyclobutanol b) 3-(3-Amino cyclobutyl)-pent-3-ènamide.

Exercice N° 6 : Soient les molécules suivantes :

a) 1-chloro propane b) 2-chloro butanal
c) 3-methoxy-5-bromo- hex-3-éne-2-one d) 1,3-cyclobutandiol
e) 2,3-diamino butanoate d’isopropyl f) butan-2,3-diol
1) Indiquer par un astérisque les carbones asymétriques (s’ils existent) de chaque composé. Donner le nombre
de stéréoisomères.
2) Représenter les stéréoisomères des molécules b, e et f en projective (Cram), Newman et Fisher. Parmi ces
stéréoisomères, quels sont ceux qui sont chiraux et qui présentent une activité optique.

Exercice N°7: Déterminer les configurations absolues des composés ci-dessous.

CH3
NH2 CH3 NH2 3HC 3HC NH2
NH2 NH2

3HC
5H6C 5H6C
C6H5 ( E ) C6H5 CH3 ( F ) C6H5 NH2 (G ) C6H5

Chimie Organique 1 3
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Indiquer la relation de stéréoisomèrie (énantiomère, diastéréoisomère, conformère ou identique) qui existe entre
ces différentes représentations. Quelles sont celles qui sont chirales ?

EXERCICE N°8.

On considère le composé (A) suivant :

1- Nommer le composé en précisant les configurations des C*. (A)
NH2
2- Représenter ce composé en Newman et Fischer H H
3- Compléter les représentations suivantes sachant que :
- A et B sont conformères
2HN
- A et C sont diastéréoisomères. A et D énantiomères C CO2H
4- Donner les configurations de B ; C ; et D O H

(B) (C) (D)

CO2H
H CO2H

B- L’oxydation du composé A conduit à la formation du composé E.

NH2 NH 2 NH2
1) Nommer le composé « E»
H NH2
2) Représenter « E » en Fischer.et en
Projective (Cram). H CO2H
3) Ce composé est-il chiral ? Justifier.
CO2H

Exercice N°9 : (Examen 2016_Devoir à traiter par l’étudiant).

- Nommer le composé A et préciser ses configurations.

- Compléter les représentations ci-dessous sachant que :
A et B sont énantiomères ; A et C diastéréoisomères et A et D conformères
- Préciser les configurations de B, C et D.

Br
2HN Br Br Br Br
H H Br Br Br
2HN 2HN 2HN
H H H H H H

3HC
O
HC
3HO 3HC 3HC C O O O 3HC
HO HO C
HO CH3 C C 3HC 3HC 3HC
A CH3 CH3 B CH3 D
A A A C D D D
B B B C C C

- Donner la représentation de Newman de A et C. Représenter B en projective (CRAM).

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Série N°3 : Effets Electroniques

ExerciceN°1 : Indiquer le sens de polarisation des liaisons dans les molécules suivantes :

H2O CH3COOH CH3-CH2-CH2-Li FCH2-CH2Br CH3-CH2-Zn-CH2-CH 3

ExerciceN°2 : Comparer la force d’acidité des séries suivantes. Justifier.

ClCH2COOH CH3COOH FCH2COOH CH3CH2CH2COOH HCOOH CH3CH(CH3)COOH

OH OH OH OH OH

H3C
C3 H7 O H3C ON2
O

ExerciceN°3 : Comparer la force de basicité des séries suivantes. Justifier.

CH3-NH2 C6H5-NH2 FCH2CH2NH2 CH2=CH-NH2 CH3-NH-C2H5 NH3

NH2 NH2 NH2 NH2

OH

- Pour chaque couple ci-dessous, donner le composé le plus basique.

NH2 NH2 NH2 NH2

(CF3)3N (CH3)3N

Cl

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ExerciceN°4 : Ecrire les formes limites (formes mésomères) des composés suivants :

OH
CH3 CH3 O
CH3
NH2 CHO Cl
H3C H3C

NH2 O
COOH NO 2
CH3

ExerciceN°5 :

I- Classer les carbocations suivants par ordre de stabilité décroissante.


CH3 CH3- (CH2)+2 CH3- C+H- CH3 (CH3)3C+ Cl-CH2CH2+ Cl3C-CH2+ F3C-CH2+

+ +
+

II- Classer les carbanions suivants par ordre de stabilité décroissante.

- - - - - - -
CH3 C3H7 Cl2HC CH3-CH-CH3 Cl3C C(CH3)3 CH2=CH-CH2

III- Classer les radicaux suivants par ordre de stabilité décroissante.

• •
CH CH
• • • CH3 •
CH3 CH3- CH- CH3 (CH3)3C F3C-CH2

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Série N°4 : Mécanismes Réactionnels

Exercice 1 :

I/ Un composé A : le (1R)-1-bromo-1-phényléthane, est traité par la soude diluée en solution aqueuse. Le

produit B obtenu est sans activité optique.
1- Représenter A dans l’espace et nommer B.
2- Donner le mécanisme et préciser la stéréochimie de la réaction.

II/ Le composé C, le (2R)-2-chlorobutane, traité par la soude diluée en milieu aprotique donne un composé D
doué d’activité optique.
1- Représenter C et D dans l’espace et nommer D.
2- Donner le mécanisme et la stéréochimie de la réaction.

Exercice 2 :
H CH3
Soit la molécule A H3C
H3C H
- Indiquer le type d’isomérie que possède cette molécule en précisant Br
sa configuration. Donner son nom systématique. H 3 CO H
I/ On traite le composé A par NaOH diluée à froid dans un solvant aprotique.
1- Ecrire le mécanisme le plus probable, justifier.
2- Représenter le ou les produits obtenus en projective et indiquer la ou leur stéréochimie. Représenter l’un
des stéréoisomères en Fischer.
3- La réaction est-elle stéréosélective et stéréospécifique ?

II/ Le composé A est ensuite traité par NaOH concentré à chaud dans le même solvant. La réaction donne deux
produits C et D dont D est majoritaire.
1- A quelle règle obéit cette réaction ?
2- Ecrire le mécanisme de formation de D. La réaction est-elle régiosélective et stéréospécifique ?
3- Quelle est la relation d’isomérie qui existe entre les produits C et D ?
4- Donner les formes limites du produit majoritaire.

III/ La réaction entre le composé A et une base encombrée (triméthylamine) suivie de l’action de AgOH et sous
l’effet de la chaleur conduisent à la formation des mêmes composés C et D dont C est majoritaire. A quelle
règle obéit cette réaction ?

Chimie Organique 1 7
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Exercice 3 :
- Soit les réactions suivantes :

OH
AlCl 3
+ C2H5Cl B (Maj) + C + HCl + AlCl3

NO 2
AlCl 3
+ CH3COCl D + HCl + AlCl3

1- De quel mécanisme s’agit-il ?

2- Donner le (les) produit (s) formé (s) pour chaque réaction. Justifier.

Exercice 4 :

1- Compléter les réactions suivantes et donner le nom des réactions mises en jeu.

B (Maj) + B'
H3C CH3 HBr

C (Maj) + C'
HBr/ROOR/h 
H
Br2
D

2- A quelle règle obéit chaque réaction ? Ces réactions sont-elles régiosélectives

3- Détailler le mécanisme pour le produit majoritaire. Donner les configurations des produits formés.
4- Ces réactions sont-elles stéréosélectives et stéréospécifiques ?

Exercice 5 :

- La réaction d’un organomagnésien sur une cétone conduit aux composés A et B, lesquels par hydrolyse, se
transforment aux produits A’ et B’ respectivement.

C2H5
Ether H 2O
O + C3H7MgBr A + B A' + B' + MgBr(OH)
CH3

1- Quel est le type de mécanisme pour cette réaction ?

2- Donner le nom systématique des produits A’ et B’.

Chimie Organique 1 8