UNIVERSITE CHEIKH ANTA DIOP DE DAKAR

FACULTE DES SCIENCES ET TECHNIQUES Année 2021-2022

DEPARTEMENT DE CHIMIE
TD DE CHIMIE ORGANIQUE SERIE No 6
L2PCSM
Exercice 1 :
Les composés suivants sont-ils aromatiques?

N
H

Exercice 2
Nommer les composés suivants selon la nomenclature systématique.

Br Br OH
OH
NO 2 COOH

COOH

Exercice 3
A quel(s) produit(s) majoritaire(s) doit-on s’attendre lors de chacune des
réactions suivantes ?

Exercice 4
Considéron un composé A obtenu à partir du benzène par une suite de
réactions suivantes.
O

NO 2 NH 2 HN
O O
? 1) Fe, HCl O HNO 3
A
2) OH- H 2SO 4

1) Préciser les conditions de la première étape et le type de la réaction.

2) Donner le nom de la réaction de la deuxième étape. Quel est l’intérêt de
l’utilisation de OH- dans cette réaction.
 3) Donner la structure du composé A(composé majoritairement obtenu).
Justifier la régiosélectivité.
4) Quel est l’intérêt de transformer le groupe amine (-NH2) en groupe amide
(-NHCOCH3).
Exercice 5
Complèter les enchaînements réactionnels suivants :
O OH

Cl
Cl ? Cl 2 H 2O , H 2SO 4 ?
? ?
AlCl3 AlCl3 Chauffage Chauffage
SO3H

1) Quel produit aurait-on pu espérer obtenir lors de la première réaction

d’alkylation avec le 1- chloropropane ? Préciser le mécanisme.
2) En raisonnant à partir de la structure du composé obtenu, déterminer la
structure du carbocation qui a effectivement réagi avec le cycle benzénique.
Justifier ce réarrangement. Illustrer cette réaction au moyen d’un mécanisme.
3) La réaction suivante est une sulfonation. Donner le schéma de Lewis de
l’électrophile. Proposer un mécanisme pour la réaction de sulfonation. Justifier
la régiosélectivité.
4) Justifier la régiosélectivité de la chloration qui suit.
5) Lors de l’étape suivante, appelée désulfonation, le chauffage en milieu
aqueux permet de substituer le groupe –SO3H par un atome d’hydrogène car
la réaction de sulfonation est renversable. Expliquer l’intérêt d’avoir effectué
une sulfonation suivie d’une désulfonation quelques étapes plus tard dans
cette deuxième partie de synthèse.
Exercice 6
A l’aide du benzène et de tout composé que vous jugerez nécessaire,
synthétiser les composés suivants :
NO 2 NH 2 Br Br NO 2
NO 2 CH3

CH3

CH3 CH3 O COOH CH3