PHYSIQUE-CHIMIE

BACCALAUREAT BLANC

TERMINALE Spécialité

DURÉE DE L’ÉPREUVE : 3 h 30
2022 - 2023

L’usage de la calculatrice avec mode examen actif est autorisé

L’usage de la calculatrice sans mémoire, « type collège » est autorisé

Ce sujet comporte trois exercices présentés sur 9 pages numérotées de 1 à 9.

Le candidat doit traiter les trois exercices qui sont indépendants les uns des autres :

I. Synthèse d’un arôme de rose – 8 points

II. Titrage de l’acide citrique contenu dans un jus de citron – 5 points

III. Un peu de cinématique…. – 7 points

On veillera à respecter les numéros des questions ainsi que les notations des énoncés.

Il sera également tenu compte de la clarté des réponses et du soin apporté à la copie.

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 EXERCICE 1. Synthèse d’un arôme de rose – 8 points

L’huile essentielle de rose est un mélange très complexe de substances

odorantes. L’une d’elles, minoritaire certes, est l’éthanoate de 2-phényléthyle.
C’est un liquide incolore à température ambiante et à pression atmosphérique
normale, qui a une odeur de rose.

Cet exercice s’intéresse à la synthèse de l’éthanoate de 2-phényléthyle et comporte deux parties indépendantes
les unes des autres.

SYNTHESE DE L’ETHANOATE DE 2-PHENYLETHYLE:

Une première analyse est faite par chromatographie sur couche mince (CCM). Celle-ci révèle la présence de 2
espèces chimiques dans le milieu réactionnel à l’issue de la dernière phase ⑥ du protocole ci-dessus.
Une séparation de ces deux espèces est réalisée (par une méthode qui n’est pas explicitée).

Deux liquides A et B, de masse respective mA = 4,15 g et mB = 10,82 g sont alors obtenus.

Leurs spectres IR sont donnés ci-après.

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PARTIE 1 : Synthèse et rendement

1. Ecrire les formules semi-développées des molécules d’acide éthanoïque et de 2-phényléthanol.

2. Identifier et entourer les groupes caractéristiques présents dans les molécules d’acide éthanoïque,
de 2-phényléthanol et d’éthanoate de 2-phényléthyle synthétisée. Nommer les familles
correspondantes.
3. Rappeler la définition de l’isomérie de constitution.
4. Donner la formule topologique d’un isomère de constitution de l’éthanoate de 2-phényléthyle et le
nommer.
5. Quel est l’intérêt de rajouter de l’hydrogénocarbonate de sodium (Na+(aq), HCO3-(aq)) à la fin de la
synthèse dans le mélange réactionnelle ? Ecrire l’équation de la réaction correspondante.
Donnée : couple acide-base : H2O,CO2(aq) / HCO3-(aq)
6. A quelle molécule peuvent correspondre le spectre A et le spectre B ? Justifier.

Après les 120 minutes de chauffage, on a constaté qu’il reste des réactifs n’ayant pas réagi.
On considère qu’à ce moment le système a atteint un état d’équilibre.

7. Représenter, sur un schéma, le contenu de l’ampoule à décanter à l’issue de la phase ③ du protocole

« Tranvaser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter ».

8. Déterminer les quantités de matière en 2-phényléthanol et en éthanoate de 2-phényléthyle présents à

l’équilibre.
9. Après l’avoir défini, déterminer le rendement de la synthèse.

PARTIE 2 : Optimisation de la synthèse

Dans le cas d’une réaction d’estérification avec un alcool primaire tel que le 2-phényléthanol, le taux
d’avancement à l’équilibre est de 66%.

10. Ecrire l’expression de la constante d’équilibre associée à la réaction d’estérification du 2-phényléthanol

avec l’acide éthanoïque. Attention ! : l’eau n’est pas le solvant dans cette réaction.
11. Le taux d’avancement d’une transformation chimique est lié à la constante d’équilibre :

→ Dresser le tableau d’avancement de l’estérification et exprimer les concentrations des différentes

espèces présentes à l’équilibre en fonction de l’avancement à l’équilibre x eq.

→ Donner l’expression du taux d’avancement final  de la réaction en fonction des quantités de matière
en ester et en alcool à l’équilibre

→ Montrer qu’une estérification dont le taux d’avancement est de 66% correspond à une constante
d’équilibre égale à 4,0.

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 Afin d’augmenter le taux d’avancement de la synthèse, on décide de reprendre le protocole de synthèse,
mais d’introduire une quantité n’1 = 0,500 mol d’acide éthanoïque.

12. Justifier qu’il est préférable d’augmenter la quantité d’acide éthanoïque plutôt que la quantité de 2-
phényléthanol.
13. A l’aide de l’expression de la constante d’équilibre, justifier que dans ces nouvelles conditions, on peut
s’attendre à obtenir une quantité de matière en ester plus importante.
14. En reprenant l’expression de la constante d’équilibre et en s’aidant d’un tableau d’avancement,
déterminer le taux d’avancement de la réaction d’estérification dans ces nouvelles conditions ainsi que
la valeur de son rendement.
15. Quelle autre technique pourrait-on utiliser afin d’augmenter encore le rendement de cette synthèse ?
Justifier.

EXERCICE 2. Titrage de l’acide citrique contenu dans un jus de citron – 5 points

Les différentes parties sont indépendantes.

« Acide de fruit » pour les publicitaires afin de ne pas faire peur aux
adeptes des produits de beauté, abondant dans de nombreux fruits
comme le citron, l’orange, l’ananas, la groseille et la fraise, l’acide citrique
est tellement demandé qu’il en est produit annuellement 1,8 millions de
tonnes, pas seulement pour des usages alimentaires mais aussi comme
produit détartrant ou agent de lavage dans les shampoings.
L’acide citrique est naturellement présent dans le citron en grande
quantité : il intervient pour plus de 95 % dans l’acidité de ce fruit, soit
environ 47 g.L-1 dans le jus.
Source : www.societechimiquedefrance.fr

Le but de cet exercice est d’étudier les propriétés acido-basiques de l’acide citrique puis de déterminer la
concentration en masse d’acide citrique dans un jus de citron.

C1
C2
C3 C4

PARTIE 1 : Etude des propriétés acido-basiques de l’acide citrique

1. Vérifier par un calcul que la masse molaire de l’acide citrique vaut M = 192,0 g.mol-1.
2. Justifier le fait que l’acide citrique soit qualifié de triacide et représenter son schéma de Léwis.

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Dans la suite de l’exercice, les différentes formes acido-basiques de l’acide citrique seront notées H3Cit, H2Cit-,
HCit2- et Cit3-.
3. Donner les 3 couples acide/base de l’acide citrique.
4. Associer chaque forme acido-basique de l’acide citrique à une courbe du diagramme de distribution
(doc 2.)
5. Le couple faisant intervenir les espèces H 3Cit et H2Cit- est caractérisé par un pKA = 3,2.
Déterminer le pKA des autres couples de l’acide citrique.
6. Exprimer la constante d’acidité KA1 du couple faisant intervenir les espèces H 3Cit et H2Cit-

[H 2 Cit  ]
7. Montrer que  10 pHpK A 1
[H3 Cit]

[H 2 Cit  ]
8. Le pH d’un jus de citron vaut 1,8 ; calculer le rapport . Indiquer si le résultat obtenu est
[H 3 Cit]
conforme à celui prévu par le diagramme de distribution.

PARTIE 2 : Titrage de l’acide citrique contenu dans un jus de citron

L’équation de la réaction support de titrage est :

H3Cit(aq) + 3 HO-(aq) → Cit3-(aq) + 3 H2O(l)

On obtient la courbe de suivi pH-métrique ci-dessous :

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 1. En justifiant, indiquer l’indicateur coloré pouvant être utilisé pour repérer l’équivalence du titrage de
l’acide citrique par l’hydroxyde de sodium.
2. Préciser le changement de couleur permettant de repérer l’équivalence avec l’indicateur coloré choisi à la
question précédente.
3. Rappeler la définition de l’équivalence d’un titrage puis en déduire une relation entre les quantités de
matière de réactif titrant et titré à l’équivalence.
4. En expliquant votre démarche, déterminer la valeur VE du volume de solution d’hydroxyde de sodium
versée à l’équivalence.
5. En exploitant le titrage, déterminer la concentration en masse d’acide citrique contenu dans le jus de
citron analysé.
6. L’incertitude type associée à la concentration en masse d’acide citrique vaut u(C m) = 2 g.L-1.
Comparer la valeur de la concentration en masse d’acide citrique obtenue expérimentalement à celle
indiquée dans l’article de la société chimique de France.

EXERCICE 3. Un peu de cinématique …. – 7 points

Les parties A et B sont indépendantes.

PARTIE A : Mouvement d’une voiture

La Dacia Logan, conçue par le constructeur français Renault est produite au départ en Roumanie.
Elle a fait la une de l'actualité lors de son lancement commercial : elle était en effet présentée comme « la voiture
à 5000 euros ». Même si son prix fut finalement plus élevé que prévu, les journalistes automobiles étaient
impatients d'évaluer cette voiture d'un nouveau genre.
L'exercice propose de détailler certains tests routiers effectués par les essayeurs d'un magazine automobile et
d'étudier un composant du système d'alimentation en gazole du moteur Diesel qui peut équiper la Logan.

Donnée : Accélération de la pesanteur: g = 9,8 m.s-2.

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I - Mesures de reprises

Le test consiste à faire passer la voiture, en pleine accélération et sur le deuxième rapport de la boîte de vitesses,
de 30 km.h-1 à 70 km.h-1 sur une portion de circuit rectiligne et horizontale. On mesure alors le temps nécessaire
à cette accélération, ce qui donne une bonne indication de la capacité du véhicule à s'insérer et à évoluer dans le
trafic routier.
Résultat du test d'accélération donné par le magazine: «passage de 30 km.h -1 à 70 km.h-1 en 5,4 s ».

1. Le vecteur accélération est supposé constant pendant tout le mouvement ; sa norme est notée a1. Le schéma
ci-dessous donne les différentes conventions utilisées. L'origine des temps est choisie à l'instant où le centre
d'inertie G du véhicule passe au point O avec la vitesse v0 = 30 km.h-1.

a) Donner la relation entre le vecteur accélération a1 et le vecteur vitesse v du centre d'inertie G du

véhicule. En déduire l'équation horaire de la vitesse du centre d'inertie du véhicule v(t) en fonction de a1, v0
et t.

b) En utilisant le résultat du test d'accélération, montrer que la valeur de l'accélération a 1 du véhicule en

unité SI est : a1 = 2,1 m.s-2.

2. a) Établir l'équation horaire de la position x(t) du centre d'inertie G en fonction des grandeurs de l'énoncé.
b) En déduire la distance D parcourue par la Logan quand elle passe de 30 km.h-1 à 70 km.h-1, en 5,4 s.

II - Virage sur une trajectoire circulaire

Un second test consiste à faire décrire à la voiture une trajectoire circulaire de rayon R = 50 m. Ce test donne
une bonne indication de la tenue de route du véhicule.

Une chronophotographie (en vue de dessus) représentant les positions successives du centre d'inertie G de la
Logan pendant ce test est donnée en annexe à rendre avec la copie.

La durée  = 1,00 s sépare deux positions successives du centre de masse G.

1. a) Exprimer les normes des vitesses v3 et v5 du centre d'inertie G aux points G3 et G5 en fonction des
distances G2G4, G4G6 et de la durée .

b) En utilisant la figure de l’annexe montrer que ces vitesses v3 et v5 ont la même valeur d'environ 40 km.h-1.

c) Représenter sur l’annexe à rendre avec la copie les vecteurs vitesse v 3 et v 5

(échelle: 1 cm pour 2 m.s-1).

d) Représenter sur l’annexe à rendre avec la copie le vecteur variation de vitesse  v 4 = v 5 - v 3 au point
G4

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2. a) Donner l'expression du vecteur accélération a 4 au point G4, en fonction de  v 4 et .
b) Calculer la valeur de l’accélération a4 au point G4 en unité du système international.

3. a) Le constructeur qualifie cette accélération de « latérale ». Quel autre qualificatif utiliserait-on plutôt en
physique?

b) Peut-on considérer que, pour les passagers de la voiture, l'effet de cette accélération est négligeable
devant celui de I'accélération de la pesanteur ?

PARTIE B : Mouvement d’une fusée

Le mouvement d’un point M d’une fusée a été enregistré dans le référentiel terrestre :

1. Estimer, à l’aide uniquement du tableau du doc.1, la valeur de la vitesse de v2. Détailler la démarche et
vérifier que ce résultat est cohérent avec le graphe du doc.2.
2. Etablir l’équation horaire de la vitesse vy(t) de la vitesse de la fusée à l’aide du graphe du doc.2.
3. Déterminer la valeur de l’accélération de la fusée pendant la durée de l’étude.
4. Préciser, en justifiant, le type de mouvement de la fusée au décollage.
5. En déduire la direction et le sens du vecteur accélération de la fusée.
6. Etablir l’équation horaire de la position y(t) de la fusée.
7. Combien de temps met-elle pour parcourir 1000 m ?

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ANNEXE À RENDRE AVEC LA COPIE

EXERCICE 3

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