BONNES RÉVISIONS LES FILLES 🫶 🫶 🫶

Les alcanes Les alcènes Les alcynes

Formules brutes CnH2n+2 =RH CnH2n CnH2n-2

Suf xes -ane -ène -yne

Propriétés physiques -pas de liaisons -similaires aux alcanes -similaires aux alcanes

polarisées (donc pas de -cependant légère

forces de Van Der Vaals)
solubilité dans l’eau de
-hydrophobes et l’éthylène

lipophiles
=> seuls critères:
-plus le poids hydrosolubilité et
moléculaire augmente rami cation
plus la température
d’ébullition et de fusion
augmente

>C1 à C4: état gazeux

>C5 à C16: état liquide

>C16 et +: état solide

Propriétés chimiques Réactivité générale: Réactivité générale: La Réactivité générale: Le

Les liaisons pi sont très liaison insaturée est doublet pi est fragile
solides et non (ou peu) fragile +une forte densité avec une forte densité
polarisées donc des électronique donc un électronique donc un
composés polaires, site de réactivité.
site de réactivité.

stables, très peu

réactifs.
->Addition électrophile:

->Addition électrophile:

-Hydrogénation -Addition d’eau:

->Réaction radicalaire: (=réduction): c’est une nécessite un catalyseur
ex chloration CH4 réaction catalytique avec
(=binôme milieu acide
⚠ une réaction un catalyseur.
ion Hg2+). À un e et
inductif qui va se
radicalaire à besoin
-Halogénation:X=Cl, Br, I
perpétuer sur la triple
d’apport d’énergie par
liaison. De + on va se
des Uv ou une
-Addition d’halogénure déplacer vers fonction
température élevée pour
d’hydrogène: l’acide cétone la plus proche

avoir lieu

halogéné est un réactif

non symétrique
->Oxydation (coupure):
->Réaction de
avec oxydant fort type
combustion (qui
-Addition d’eau: KMnO4 concentré. On
nécessite une amme ou
nécessite la présence obtient deux acides
une étincelle pour se
d’un catalyseur acide carboxyliques.

réaliser)
(H+)

->Réactivité spéci que

->Oxydation:
des alcynes
-oxydation ménagée: monosubstitués: Alcyne
avec un oxydant doux monosubstitué veut dire
ou du KMnO4 dilué
qu’il n’y à qu’une seule
-oxydation brutale: liaison C—H. Il présente
coupure intégrale de la un léger caractère acide
liaison insaturée avec un et réagit en présence
oxydant fort (KMnO4)
d’une base forte.

->Polymérisation:
addition d’un composé
sur lui même; tous les
polymères sont à l’état
solide
fi
fi
fl
ff
fi
 Les hydrocarbures Les dérivés halogénés Les phénol
aromatiques

Formules ❌
❌
-système conjugué:
alternances de liaisons
simples/doubles dans
un cycle (=gain stabilité)

Suf xes ❌ -⚠ jamais de su xe ❌

même si fonction
principale mais un
pré xe: n°-halogéno-

Propriétés physiques -ont une odeur -halogènes très -odeur aromatique

caractéristique
électronégatifs
caractéristique

-benzène =liquide; les -température -solide a température

autres sont solides
d’ébullition: supérieure à ambiante dû au fort
-faible solubilité dans celle des alcanes; encombrement stérique

l’eau interactions dipôle/ -légèrement solubles

dipôle car liaisons dans l’eau (caractère
polarisées
apolaire): nécessité
-forte densité
d’une grande qtt d’eau
-même si polaires, ils pour une solubilisation
sont insolubles dans
l’eau

Propriétés chimiques Réactivité générale: Réactivité générale: La Réactivité générale:

Les liaisons doubles liaison C§+—X§- est -disponibilité du doublet
dans un système polarisé donc il y à des libre << alcools.

conjugué:
liaisons de Van Der
-délocalisation des e- pi Waals.
>Rupture liaison O—H
sur l’ensemble du -attaque par base ou par très facile (>alcools):
système = lui confère réactifs nucléophiles.
cela augmente l’e et
une stabilité (énergie de mésomère (=source de
résonance)
->Substitutions stabilité)

-forte densité nucléophiles

=caractère acide

électronique

-> les additions ->Élimination: c’est une >Rupture liaison C—O

électrophiles sont très attaque par base forte très di cile (<<alcools):
di ciles à cause du diminue e et mésomère:
caractère aromatique donc rupture n’est pas
(car supprimerait spontanée

caractère aromatique)

->Caractère acide: ont

->Substitution un caractère acide:
électrophile: mécanisme pKa=9/11. Acidité
(❗ pas d’addition phénols>alcools

électrophile). C’est une

->Substitution
réaction qui à lieu dans
électrophile: similaire à
les laboratoires.
celle des hydrocarbures
aromatiques

->oxydation
ffi
fi
fi
ffi
ff
ffi
ff
 Les thiols Les amines acides carboxyliques

Formules C—SH R—COOH= acide…

oïque

H—COOH= acide
formique

CH3—COOH= acide
acétique

Suf xes N°- thiols

-n°- amine…
Voir case au dessus
N°-mercapto -n°- amino…

Propriétés physiques Le soufre à une L’électronégativité de >2 liaisons hydrogène

électronégativité moins l’azote est inférieure à très fortes = digère
importante que celle de l’oxygène:
cyclique:

l’oxygène donc:
-polarisation de N—H -ls ont des T° d’ébullition
-polarisation de S—H est inférieure à celle de et de fusion les + élevés
inférieure à celle de O— O—H
(>alcools)

H
-les liaisons hydrogènes -ils sont liquides pour
-liaisons hydrogènes se se produisent moins moins de 3 carbonés et
produisent - souvent
souvent: liaison H amine solides ensuite

-alcanes équivalents< T° <liaison H alcools (=

températures d’ébullition
eau: la solubilité dans
augmente
ébullition thiols<T° explique les >Liaisons hydrogènes
alcools équivalents
acides carboxyliques/
-solubles dans l’eau, de aux alcools équivalents)
manière absolue pour -alcanes équivalents <T° l’eau domine quand la
les 1ers termes et qui d’ébullition amines chaîne carbonée
diminue au fur et à <alcools équivalents
mesure que la chaîne ->les premiers termes
carbonée augmente sont solubles dans l’eau

Propriétés chimiques Réactivité générale: Réactivité générale: -> Caractère acide: la

Similaires à l’alcool. Une Similaire à alcool. La liaison O—H est
liaison C—S est disponibilité des polarisée ce qui confère
impossible à couper.
doublets libres est plus un caractère acide:

grande. La rupture de la -en milieu aqueux on

la formation de H3O+ ;
->Caractère basique: il
il augment avec la la formation de sels
->Caractère acide: liaison N—H est di cile, peut avoir une réaction
supérieur à celui des celle de C—N acide/base qui aboutit à
alcools: electronegativité impossible.
S<O mais rayon on peut avoir une
atomique S>O.
réaction avec des bases
est moyennement faible, fortes qui aboutissent à
->Thioestéri cation:

Acide carboxylique + disponibilité du doublet ->Estéri cation,

thiol= thioester
libre de l’azote et peut thioésteri cation:

s’exprimer en milieu -acide+alcool=ester+eau

->Thiocétalisation:
aqueux. Il peut réagir -acide+thiol=thioester+e
Aldéhyde+thiol= avec un acide fort.
au

thioacétal
->Amidi cation:
->Alkylation: di érentes acide+amine=amide+ea
->Oxydation:
selon amine primaire, u

-Ménagée: on à la secondaire ou tertiaire.

->Déshydratation
création d’un pont intermoléculaire: à partir
disulfure
->Amidi cation: de 2 acides
activation des amines carboxyliques—>
-Brutale: l’atome de (avec chaleur et anhydride

soufre devient chau age)

->Décarboxylation: n’a
hexavalent (excitation) ->Formation d’imines lieu qu’avec chau age
important

->Réduction: on obtient
un alcool primaire
fi
ff
fi
fi
fi
fi
fi
ff
ff
ffi
 Les aldéhydes Les cétones

Formule

Suf xes N°-oxo…

N°-oxo…

…n°-al …n°-one

Propriétés physiques Interactions dipôle/dipôle entre Identique aux aldéhydes

les composés carbonylés:

-alcools équivalents>T°
ébullition>>alcanes équivalents

-T° ébullition<,aux alcools car

pas de laissons hydrogènes
seulement interactions dipôle/
dipôle

Interactions dipôle/dipôle entre

composés carbonylés et eau:

-solubilité dans l’eau diminue qd

la chaîne carbonée augmente: ils
sont insolubles dans l’eau à partir
de C5

Propriétés chimiques Réactivité générale:

Identiques aux aldéhydes

-addition nucléophile sur C==O

-réduction
->Réduction: cétone—> alcool
-oxydation
secondaire

->Addition sur double liaison ->Oxydation cétones

C==O:
impossible❗

-mécanisme:addition nucléophile;
addition avec catalyse acide

->Tautomérie-cétonique:
-addition d’eau

déplacement d’hydrogène, en
-addition d’alcool et de thiol

faveur de la cétone
-addition d’amine

-addition d’aldéhyde ou cétone

->Réduction: aldéhyde—> alcool

primaire

->Oxydation: aldéhydes:
oxydants= O2 de l’air ou KMnO4

=> tableau aldéhydes/cétones incomplet voir précisions cours

fi
 Les fonctions dérivées des acides carboxyliques:

Anhydride d’acide Esters Amides Nitriles

Formule

Suf xes ❌ ❌ -…nitrile (on ❌

compte le C)=
fonction principale

-cyano… (on ne
compte pas le C
relié à l’azote dans
la chaîne carbonée)

Réactions ❌ ->Ester—> acide: ->Caractères >Ils ont des

chimiques la réaction est basiques: leur propriétés
réversible et pour caractère basique chimiques qui se
la rendre est très faible, bien rapprochent de
quantitative il y a inférieur à celui des celles des
activation par une amibes aldéhydes et des
enzyme, une équivalentes car alcynes
estérase.
suppression de
l’e et mésomère
->Additions
->Saponi cation: nucléophiles

elle à lieu en milieu ->Lactame (=amide

basique
intracyclique) : ->Réduction

cycle à 5 ou 6
->Lactone(= ester sommets
->Acide
intracyclique) cyanhydrique: il à
->Sulfanoamides:
un caractère acide
- R—SO3H= acide semblable aux
folique
alcynes vrais
- sulfanoamide

>Cours sur « les alcools » pas dans le tableau car trop longue
partie est trop « a part » => voir dans le cours
ff
fi
fi