CORRECTION EXERCICES DE REVISION : LES ALCENES

Exercice 1 (Hydratation et oxydation d’un alcène)

1. 1.1. Equation-bilan de la réaction d’hydratation :
H3C H3C OH
H2SO4
+ H OH
H3C CH2 H3C CH3

1.2. Le produit obtenu majoritairement est le 3-méthylbutan-2-ol.

1.3. Le produit A se forme majoritairement car l’atome d’hydrogène se fixe sur le carbone de
la double liaison le plus hydrogéné. C’est la règle de Markovnikov.

1.4. Il s’agit d’une réaction d’addition électrophile.

1.5. Représentation des stéréoisomères R et S.

1 1
HO HO

4 C 4 C
H H CH3
C3H7
H3C 2 H7C3 3
3 2
R S

2. Formules développées de B et C et noms.

CH3
H H3C
H O
B: O méthanal C: H propanal

Exercice 2 (Hydrohalogénation d’un alcène)

1. Représentation semi-développée du composé A :
CH3
H CH3

H3C CH3

2. Réaction de A avec le bromure d’hydrogène

2.1 Equation-bilan de la réaction
C7H14 + HBr C7H15 Br

2.2 Noms et formules semi-développées de B et C

H CH3 Br CH3
H C Br CH3 H C H CH3
*
C HC C HC
*
H3C CH3 H3C CH3
B : 3-bromo-2,3-diméthylpentane C : 2-bromo-3,4-diméthylpentane

2.3 C possède deux carbones asymétriques donc il y aura 4 stéréoisomères.

 3. Stéréoisomère (R) de B
1
Br
H3C
H3C CH3
3 2
H3C

On passe de 1 à 2 puis à 3 dans le sens des aiguilles d’une montre, donc il s’agit de la configuration R.

Exercice 3 (Hydrogénation d’un alcène)

1. Représentation semi-développée plane du (E) 4-méthylpent-2-ène.
CH3
H3C H
C C
H CH3

2. On utilise un catalyseur solide, un métal : Platine Pt, Nickel Ni ou Palladium Pd.

3. Equation-bilan de cette réaction :

CH3 CH3
H3C H H3C H
Ni ou Pt ou Pd
C C + H2 CH HC
H CH3 H CH3

4. Le produit obtenu est le 2-méthylpentane.