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EVALUACION DIAGNOSTICA CURSO BQ- BASICA

AG-DIC-2011.

INSTRUCCIONES : Califica las siguientes aseveraciones como verdaderas (V), cuando lo sean en su integridad o falsas (F) aunque lo sean slo parcialmente: 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Una proyeccin espacial es una forma convencional de representar una molcula, que es tridimensional, en el papel con slo dos dimensiones. En la proyeccin de Fischer los carbonos tetradricos se representan como cruces en las que los sustituyentes que estn en los brazos horizontales se aproximan al observador y los unidos al palo vertical se alejan de l. la proyeccin de caballete observa la molcula a lo largo del eje de un enlace C-C y permite observar las posiciones relativas de los sustituyentes de ambos carbonos. Un ejemplo de frmula molecular es: C6H9O2Br La rigidez de un doble enlace puede producir isomera geomtrica La presencia en una molcula de carbonos primarios, secundarios y terciarios se conoce como hibridacin del carbono. Los trminos resonancia y conjugacin responden a conceptos paralelos y relacionados que presentan ciertas estructuras moleculares. En la hibridacin sp2 hay ms participacin de orbital s que en la hibridacin sp3. En torno a un enlace sencillo C-C hay giro permitido entre las dos partes en que este enlace divide a la molcula. Los enlaces triples entre carbonos son ms fuertes que todos los dems (sencillos, dobles y aromticos). Los enlaces sencillos entre carbonos son ms cortos (longitud de enlace) que los dobles. La hibridacin sp est presente en los enlaces triples. En torno a un enlace triple hay giro permitido al ser la molcula en esa zona lineal. Los radicales son especies qumicas deficitarias de electrones que poseen un electrn desapareado en un orbital. La resonancia sirve para describir situaciones electrnicas moleculares reales mediante formas (formas cannicas resonantes) extremas de existencia menos probable. Se conoce como energa de resonancia el parmetro que evala la inestabilidad en ciertas molculas. La conjugacin hace referencia a la posibilidad de los electrones de moverse por orbitales contiguos de tomos distintos. Deslocalizacin electrnica quiere decir que se desconoce la posicin de ciertos electrones. Los electrones deslocalizados (que disponen de ms volumen orbital para moverse) son ms energticos. Al estudiar unos restos fsiles se vio que el contenido en 14C es del 12,5% con respecto a la proporcin habitual en los seres vivos. Como el 14C tiene un perodo de semidesintegracin de 5760 aos, podemos afirmar que la antigedad de estos fsiles es de 17280 aos La aromaticidad es la propiedad que presentan ciertas sustancias qumicas que emiten olores agradables. Los compuestos aromticos pueden representarse mediante formas resonantes La unin entre carbonos en un compuesto aromtico es de naturaleza distinta a las uniones en los enlaces sencillos, dobles y triples. No hay relacin entre aromaticidad y estabilidad de los compuestos orgnicos. Al estar permitido el giro en torno a un enlace sencillo C-C, cuando ste se realiza, se van describiendo infinitas posiciones relativas de las dos partes de la molcula que ese enlace une. Una molcula orgnica de tamao medio puede presentar infinitas conformaciones. Todas las conformaciones de una molcula tienen la misma energa y estabilidad. Algunas molculas cclicas pueden plegarse dejando de ser ciclos planos para adaptarse mejor a los ngulos propios de la hibridacin, generando as varias conformaciones. Los trminos bote y silla son conformaciones distintas del ciclohexano.Los confrmeros son siempre disposiciones distintas de la misma molcula (coloquialmente les podramos llamar posturas distintas).

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Algunos confrmeros pueden tener frmulas moleculares distintas Los ismeros tienen siempre la misma frmula molecular Los ismeros tienen las mismas propiedades fsicas. Puede haber ismeros con distintas masas moleculares (ismeros msicos). Los ismeros de cadena tienen los mismos tomos de carbono pero unidos en diferente orden interno. La frmula C5H10O puede ser un aldehdo o una cetona que son ismeros de funcin. Un ter se caracteriza por presentar un tomo de oxgeno intercalado en una cadena de carbonos. Si este oxgeno puede estar en distintas posiciones de dicha cadena genera ismeros de posicin. El hecho de que el carbono tenga valencia 4 (carbono tetradrico) puede originar la isomera ptica. Un carbono con 4 sustituyentes distintos (quiral, quirgeno) es la causa ms frecuente para que un compuesto presente ismeros pticos. El tomo A tiene un protn y un electrn. El tomo B tiene un protn, un electrn y un neutrn. Podemos decir que se trata del mismo elemento qumico y tienen las mismas propiedades qumicas Configuracin y conformacin son trminos y conceptos equivalentes. Enantimeros son compuestos que, siendo imgenes especulares, no son superponibles (no coinciden por la distinta orientacin de sus grupos en el espacio). La frmula emprica de un compuesto slo permite conocer la proporcin relativa en la que estn presentes los distintos elementos en su molcula. Los enantimeros son estereoismeros pero no todos los estereoismeros son enantimeros. Puede haber diasteremeros con un solo centro quiral. Los ismeros pticos son los nicos estereoismeros que existen. La mezcla equimolecular de dos enantimeros se denomina mezcla racmica. Una mezcla racmica no presenta actividad ptica (propiedad fsica de los compuestos de desviar el plano en el que vibra la luz polarizada). Los enantimeros desvan con la misma intensidad aunque en sentido opuesto el plano de polarizacin de la luz. Los diasteremeros slo se diferencian en el sentido de su actividad ptica. Configuracin es cada una de las distintas formas posibles de ordenar los sustituyentes de un carbono quiral. La rigidez de un ciclo puede producir isomera geomtrica. La isomera geomtrica es distinta de la denominada isomera cis-trans. Los ismeros cis-trans tambin se denominan ismeros Z-E y son una forma de estereoisomera. Un grupo funcional es la asociacin de un conjunto de tomos unidos entre s en cualquier orden. Hay grupos funcionales terminales de cadena (cuando estn en un extremo de la cadena carbonada) y grupos intracatenales cuando estn intercalados en ella. Los grupos funcionales cido carboxlico, aldehdo y amida son intracatenales. Los grupos funcionales ter, cetona y amina secundaria son terminales. La frmula RCOOR corresponde a un ster ( R y R representan cadenas carbonadas cualesquiera). El grupo funcional alcohol (OH), amina primaria (NH2) y halogenuro (F, Cl, Br o I) pueden denominarse monovalentes en cuanto que se unen por una nica posicin a un solo carbono de la cadena. Por efectos electrnicos se entiende cualquier posibilidad de transferencia parcial de carga (electrones) en el interior de una molcula. Un grupo funcional puede ceder o retirar parcialmente carga (electrones) del resto de la molcula, de manera que los grupos funcionales pueden clasificarse en este sentido como electrodonantes y electroatrayentes. Por el efecto inductivo un grupo intercambia electrones con su entorno molecular a travs de enlaces s (aquellos enlaces que se establecen en torno a un eje lineal entre dos tomos). El efecto inductivo propio de un grupo se simboliza con la letra I, precedida por un signo

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que es + cuando el grupo gana electrones del entorno y cuando los pierde. Enlace p es aquel que se establece entre dos tomos hibridados.Los compuestos insaturados, es decir, aquellos que tienen enlaces mltiples presentan enlaces p . El efecto electrnico denominado de resonancia es propio de aquellos grupos que pueden intercambiar carga a travs de sistemas p (que poseen enlaces p ). Las transferencias de carga por efectos electrnicos han de producirse siempre a travs de orbitales solapados de tomos contiguos, no estn permitidos saltos sin conexin orbital. Una reaccin qumica se puede considerar como una reorganizacin de las uniones entre los tomos participantes, de manera que puede expresarse en funcin de enlaces rotos y enlaces de nueva formacin. La rotura de un enlace covalente (dos electrones) siempre se produce de la misma forma: cada tomo se lleva su electrn formndose dos radicales. En la Naturaleza coexisten dos istopos del cloro: el 35Cl y el 37Cl. Segn la Tabla Peridica, la masa atmica del cloro es 35,5. Ello se debe a que en la Naturaleza, el 75% de los tomos de cloro es 35Cl Una rotura de enlace que genera radicales se denomina heteroltica. Los fragmentos cargados que se producen en ciertas roturas de un enlace son iones. Se denomina homoltica aquella rotura de enlace que genera iones. Los iones orgnicos con un carbono positivo se denominan carbocationes y se producen frecuentemente por rotura heteroltica de un enlace del carbono. Los iones orgnicos con un carbono negativo se denominan carbaniones y se producen frecuentemente por rotura heteroltica de un enlace del carbono. Los carbocationes son especies orgnicas deficitarias y los carbaniones son excedentarias de electrones. Por ataque qumico de una especie se entiende la tendencia de la misma a buscar, mediante reaccin con otra especie, una situacin de mayor estabilidad. A la especie atacante se le denomina reactivo, aunque el trmino se emplea genricamente para cualquier participante inicial en una reaccin. Un reactivo electrnicamente deficitario, por ejemplo un carbocatin, se califica de reactivo electrfilo por su tendencia a reaccionar con especies ricas en electrones. Un fragmento carbonado aninico (carbanin) es un reactivo nuclefilo en tanto presenta tendencia a atacar zonas de escasa densidad electrnica de otras molculas. El mvil de muchas reacciones qumicas es la bsqueda del equilibrio electrnico reuniendo especies de opuesta disponibilidad electrnica (electrfilos con nuclefilos). Las reacciones qumicas pueden producirse en una sola etapa de transformacin de reactivos en productos y entonces se denominan reacciones concertadas. Con mayor frecuencia, las reacciones se producen en varios pasos o etapas de transformacin ms lenta y progresiva de reactivos en productos. La descripcin del mecanismo de reaccin consiste en realizar el estudio mecnico (fsico) del proceso de transformacin de reactivos en productos. Las reacciones concertadas no tienen mecanismo de reaccin. Cuanto mayor es el numero de etapas de un mecanismo de reaccin ms lenta es la misma porque tarda ms tiempo en realizarse la transformacin qumica. La polaridad de una molcula hace referencia a que la distribucin de su carga elctrica sea homognea en mayor o menor grado. En una molcula apolar los electrones estn homogneamente repartidos en todo el conjunto molecular. Los estereoismeros son compuestos con la misma frmula pero distinta orientacin espacial de sus grupos. Un enlace covalente no puede ser polar (polarizado) puesto que por definicin la covalencia consiste en el hecho de compartir electrones. Puesto que los enlaces son direccionales en las molculas orgnicas a causa de que los orbitales en las distintas hibridaciones del carbono tambin lo son, las molculas responden entonces a una geometra espacial definida. Muchas reacciones orgnicas se califican en funcin del tipo de transformacin que producen en los reactivos, por ejemplo, se habla de sustitucin cuando un grupo funcional es desplazado por otro que entra en su lugar en la molcula. Una condensacin es una reaccin orgnica en la que se produce la condensacin a lquido de uno de los reactivos.

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Una adicin es una reaccin qumica en la que se satura una instauracin por fijacin de una molcula generalmente pequea. El proceso qumico inverso a la adicin se denomina eliminacin. Reacciones tpicas de la Qumica Inorgnica como las de oxidacin y reduccin no tienen equivalencia y reflejo en la Qumica Orgnica. Los grupos funcionales orgnicos pueden tener propiedades qumicas de acidez y basicidad, as por ejemplo la acidez de los cidos carboxlicos y la basicidad de las aminas. La polaridad de una molcula se cuantifica mediante el valor del momento dipolar. Algunas reacciones orgnicas se nombran de forma que se ofrece informacin del cambio qumico que producen, por ejemplo una halogenacin es un proceso en el que se introducen en la molcula tomos de halgeno por reaccin con ese elemento. A veces, el nombre que se da a las reacciones orgnicas est compuesto por varios trminos que incluyen ms informacin sobre el carcter del reactivo desencadenante del proceso o el tipo de sustrato sobre el que se acta. Sustitucin nuclefila aliftica, ser un desplazamiento de un tomo por otro, causado por un reactivo nuclefilo sobre una molcula aliftica. Los trminos resonancia y conjugacin responden a conceptos paralelos y relacionados que presentan ciertas estructuras moleculares. Algunos compuestos orgnicos intercambian agua mediante reaccin con el medio por lo que esas reacciones se denominan de hidratacin o deshidratacin segn se gane (adicin) o pierda (eliminacin) agua por parte de la molcula.

Nota: Recuerda solo responde las aseveraciones que ests seguro que recuerdas, pues las respuestas equivocadas se restan al numero de aciertos.

MUCHA SUERTE

Dra. Ipsa G. Limon Espinosa

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