Faculté de Médecine Sousse Année Universitaire 2022-2023

SUPPORT DU COURS :
LES LIPIDES

Conçu par Pr. Salem Said

Pour les étudiants PCEM1

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 LES LIPIDES

I- Définition :

Les lipides sont des composés organiques naturels insolubles dans l’eau et
solubles dans les solvants organiques comme le chloroforme, l’éther, benzène,
alcool, acétone.

Ils sont caractérisés par la présence d’acides gras dans leur molécule (le
plus souvent il s’agit d’esters d’acides gras et d’alcool).

[On range également dans la catégorie des lipides, des composés sans
acides gras mais proches des lipides par leurs caractères de solubilité (certains
auteurs les appellent encore "lipoïdes") : ce sont des dérivés stéroliques
(hormones stéroïdes…) ou isopreniques (vitamines "liposolubles")].

Les lipides assurent 4 principales fonctions :

1-Contribuent à la structure des membranes cellulaires

2-Représentent des réserves énergétiques importantes

3-Rôle de protection à la surface de microorganismes, des insectes et

des mammifères

4-Certains, sont doués d’une forte activité biologique fondamentale.

Dans les lipides, on distingue les acides gras, les lipides simples, les lipides
complexes et les lipoprotéines.

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 I-LES ACIDES GRAS

Ce sont des molécules organiques qui possèdent une chaine hydrocarbonée et un

groupement carboxylique. Ils diffèrent les uns des autres par la longueur de leur
chaine carbonée et par le nombre et la position de leurs liaisons non saturées.

Ils sont le plus souvent monocarboxyliques et possèdent dans la grande majorité

des cas un nombre pair d’atomes de carbones.

La nomenclature générale utilise la représentation suivante : Cn : X

n = nombre d’atome de carbone

X = nombre d’insaturations

A-Etude descriptive

1-Les acides gras saturés

Cn : 0

a-Les acides gras saturés à chaine droite :

Sont les plus répandus dans la nature

La formule générale est : CnH2nO2
La nomenclature attribue le numéro 1 à l’atome de carbone du
groupement carboxylique terminal.

CH3 - CH2 - CH2 – CH2 - ……… CH2 – CH2 – COOH

(n) (n – 1) (n – 2) (n – 3) (3) (2) (1)

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Les principaux acides gras saturés naturels sont :
- Acide butyrique : C4
- Acide palmitique : C16
- Acide stéarique ; C18
- Acide arachidique ; C20
- Acide lignocérique : C24

b-Les acides gras saturés à chaine ramifiée

La plupart ne possèdent qu’une seule ramification. Les plus importants en

médecine sont les acides gras ramifiés des bactéries, en particulier le bacille de
Kock (B.K).

Exp : l’acide tuberculo-stéarique = acide 10 méthyl stéarique

CH3 – (CH2)7 – CH – (CH2)8 - COOH

CH3

2-Les acides gras insaturés (éthyléniques)

Ce sont des acides gras qui possèdent dans leur structure une ou plusieurs
doubles liaisons.

a-Les acides gras monoéthyliques :

Cn : 1
La plupart sont à chaine droite

La nomenclature utilise la représentation suivante : Cn : X, x

x : désigne le numéro du carbone, le plus proche du carbone n°1 qui fait la
double liaison avec le carbone suivant :
4
Exp : acide oléïque : C18 : 1, 9

CH3 – (CH2)7 – CH – CH- (CH2)7 - COOH

b-Les acides polyéthyléniques

Cn : X, x,y ,z
Englobent les acides gras indispensables qui constituent des précurseurs pour la
synthèse de molécules biologiquement actives.

Exp : L’acide Linolénique : C18 : 3, 9, 12, 15

CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH - CH2 – CH = CH

– (CH2)7 – COOH

Les acides gras insaturés les plus abondants des organismes sont :

- L’acide oléique : C18 : 1, 9

- L’acides linoléique : C18 : 2, 9, 12
- L’acides linolénique : C18 : 3, 9, 12, 15
- L’acide arachidonique : C20 : 4, 5, 8, 11, 14

3-Les acides gras cycliques

Présentent un intérêt en médecine, par la place qu’ils occupent dans le traitement

de la lèpre.

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 - Acide cholmogrique

HC CH (CH2)18 COOH

CH CH2
CH2
D’autres ont des propriétés de facteurs de croissance pour les bactéries

- Acide lactobacillique

4-Acides gras porteurs de fonction diverses

Ils portent généralement des fonctions oxygénées.

a-Porteurs d’une fonction alcool

Sont importants dans la constitution des lipides complexes du cerveau.

Exp : acide cérébronique : acide  OH lignocérique

CH3 – (CH2)21 – CHOH - COOH

D’autres ont une grande importance dans l’édification des parois de bactéries :

Exp : acide mycolique, extrait des lipides du B.K.

R – CHOH – CH – COOH
R’
b-Porteurs d’une fonction cétone

Le plus célèbre est extrait de la gelée royale des abeilles : c’est la substance
royale.

CH3 – C – (CH2)5 – CH = CH – COOH

O
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 5-Les Eicosanoïdes

Ce sont des acides gras insaturés à 20 atomes de carbones produits à partir des
acides gras indispensables. On distingue 3 familles différentes, par leur structure
et leurs fonctions :

- Les prostanoïdes
- Les leucotriènes
- Les lipoxines

a) Les prostanoïdes

Sont des composés dérivant du squelette carboné de l’acide prostanoïque :

Il possède 2 chaines carbonées situées de part et d’autre du plan d’un cycle à 5

sommets.
On distingue 3 composés différents :

- Les prostaglandines
- Les prostacyclines
- Les throboxanes

b) Effets biologiques des Eicosanoïdes

- Les prostaglandines et les prostacyclines ont un effet direct sur la
musculature lisse vasculaire (vasodilatation ou vasoconstriction) et
agissent sur le rein en majorant la clearance de l’eau et en stimulant la
libération de la rénine.
Les prostaglandines jouent un rôle dans le déclenchement de
l’accouchement, ils augmentent l’activité utérine.
- Les thromboxanes sont des puissants proagrégants plaquettaires, ils
diminuent le taux de l’AMP cyclique et augmentent le taux de calcium
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 - Les leucotriènes agissent essentiellement au niveau des parois
bronchiques en provoquant un bronchospasme et une hypersécrétion
bronchique
- On ne connait pas encore l’action physiologique des lipoxines, in vitro
sont des puissants bronchoconstricteurs

B- Propriétés physiques des acides gras

1- Solubilité

Sont solubles dans les solvants organiques. La solubilité des acides gras
éthyléniques est supérieure à celle des acides gras saturés.

2- Point de fusion et point d’ébullition

Sont liquides à température ambiante si le nombre de carbone est < 10. La

présence de doubles liaisons diminue le point de fusion. Le point d’ébullition
augmente avec le nombre de carbone et il n’ya pas d’influence des doubles
liaisons.

C- Propriétés chimiques

1- Propriétés dues à la présence de –COOH

a. Formation de sels

Le traitement d’un acide gras par NAOH ou KOH donne naissance à un sel
alcalin d’acide gras : ce sont les "savons" sont solubles dans l’eau, et possèdent
des propriétés moussantes et émulsifiantes.
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La molécule de "savon" a 2 pôles : un pôle hydrophobe et un pôle hydrophile ;
donc elle a 2 orientations possibles selon la nature du solvant.

b. Formation d’Esters

Les A.G. réagissent avec les alcools pour former des esters. On fabrique surtout
des esters méthyliques d’acides gras qui permettent le fractionnement
chromatographique.

2- Propriétés dues à la présence de doubles liaisons

a. Addition

Lorsqu’on traite les acides gras pour un halogène (Iode ou Brome) on obtient un
dérivé halogéné. Une application de cette propriété est la détermination de
l’Indice d’Iode qui correspond à la quantité d’Iode en g fixée par 100 g de lipide.

b.Oxydation
Le traitement par un peracide à froid (Ex : acide performique , acide
peroxylique) conduit à un époxyde (toxique pour la peau .

C C C C

O
Le rancissement des matières grasses est une oxydation des acides gras en acide
butyrique et radicaux péroxydes (phénomène de péroxydation des lipides). Il est
d’autant plus rapide que la matière grasse est exposée à l’oxygène de l’air, à la
lumière et à la chaleur.

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 II- LES LIPIDES SIMPLES

Se distinguent en :
- Glycérides
- Cérides et
- Stérides

A- Les glycérides

Ce sont des esters de glycérol et d’acides gras.

1- Nomenclature

Elle résulte de la combinaison de 2 critères :

a-La nature des acides gras

- Homogène : lorsque un type unique d’acide gras estérifie le glycérol

- Hétorogène ou mixte : lorsque les acides gras sont différents (sont les plus
nombreux) ?

b-Nombre et position des acides gras

- Monoglycéride  et 
- Diglycérides (, ’) ou (, )
- Triglycérides

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 ( CH2OH CH2O – CO - R

(CHOH CHOH  monoglycéride

(’) CH2OH CH2OH

CH2O – CO – R1 CH2O – CO – R1

CHOH ’ diglycéride homogène CH-O- CO – R2  diglycéride

hétérogène

CH2O – CO – R1 CH2OH

CH2O – CO – R1

CH-O- CO – R2 Triglycéride hétérogène

CH2O – CO – R3

1. Propriétés physiques

Les glycérides sont solubles dans le benzène, le chloroforme, l’éther et

l’acétone, ce dernier critère permet de les séparer des phospholipides qui sont
insolubles dans l’acétone. Le point de fusion dépend de leur composition en
acides gras, il est abaissé quand la quantité des acides gras augmente.

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 2. Propriétés chimiques

a. Hydrolyse

Traités par H2SO4 à 5 % les liaisons esters sont rompues

CH2O – CO – R1 ( CH2OH R1-COOH

+ 3 H2O
CH-O- CO – R2 (CHOH + R2-COOH
(H2SO4)
CH2O – CO – R3 (’ ) CH2OH R3-COOH

L’hydrolyse enzymatique par la lipase conduit au même résultat.

b. Saponification

Traité par la potasse ou la soude, un triglycéride se décompose en glycérol et

sels alcalins d’acides gras (savon).

CH2O – CO – R  CH2OH
+ 3 KOH
CH-O- CO – R  CHOH + 3 R-COOK
(à chaud) SAVON

CH2O – CO – R CH2OH

Cette réaction a permis de caractériser les graisses par leur indice de

saponification qui correspond à la quantité de KOH (en mg) nécessaire pour
saponifier 1g de graisse.
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 B - Les cérides

Sont des esters d’acides gras et d’alcool, ayant des P.M. élevés
Exp : alcool myricylique : CH3-(CH2)23-CH2OH
Ce sont des lipides constitutifs de cire animale (baleine)
Les cérides ont un point de fusion élevé 80°C
Leur rôle biologique est surtout la formation de revêtement de protection
Les animaux supérieurs ne peuvent pas métaboliser les cérides.

C - Les stérides

1. Définition

Sont des esters d’acides gras et d’alcool (appelés stérols). Les stérols possèdent
un noyau fondamental de structure polycyclique (le sterane). Le stérol animal
majeur est le cholestérol.

2. Cholestérol et dérivés

Le cholestérol est classé parmi les lipides insaponifiables. C’est un solide blanc,
insoluble dans l’eau et soluble dans les solvants organiques, il fond à 150°C, on
le trouve en abondance dans les membranes plasmiques de nombreuses cellules
animales. Les végétaux ne contiennent pas de cholestérol, mais on y trouve
d’autres stérols. Parmi les dérivés de cholestérol on peut citer :

- Les acides biliaires

- Les hormones stéroïdes
- Les vitamines du groupe

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 III - LES LIPIDES COMPLEXES

Occupent une place fondamentale dans le métabolisme intermédiaire et dans les

cellules de certains organes comme le cerveau et le foie. Sont très largement
répandue dans le règne animal.

A. Les glycérophospholipides

1. Acides phosphatidiques

Se sont des esters phophoriques de diglycéride, leur structure générale est la

suivante :

R1 – CO –O-CH2

R2 – CO –O-CH O

CH2-O-P-OH

OH

Habituellement, l’un des 2 acides gras est insaturé.

2. Cardiolipide (cardiolipine)

C’est un diphosphatidyl glycérol ; présent dans beaucoup de cellules animales

(cœur+++), il peut être isolé des bactéries (Trépanème pâle = agent causale de la
syphilis), il est utilisé dans le diagnostic de la syphilis.

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 3. Phosphatidyl-choline (LECITHINES)

Il s’agit d’un acide phosphatidique dont une fonction acide estérifié un alcool
azoté : la choline

Les lécithines ont un caractère amphotère, elles sont largement répandues dans
le foie, le cerveau et le jaune d’œuf. Elles peuvent être dégradées par voie
chimique ou enzymatique (phospholipases A, B, C, D).

L’action de la phospholipase A (dans les venins) donnent naissance à une

lysolécithines et provoque une hémolyse.

A
R1 – CO –O-CH2

R2 – CO –O-CH O CH3

B CH2-O-P-O CH2-CH2-N+ CH3

OH CH3

Acide  – Glycéro- CHOLINE

Phosphatidique

4. Phosphatidyl éthanolamine (céphalines)

Acide phosphatidique dont une fonction acide estérifié l’éthanolamine (alccol

aminée). Les céphalines sont plus acides que les lécithines.

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 R1 – CO –O-CH2

R2 – CO –O-CH O

CH2-O-P-O CH2-CH2-NH3+

O-

5. Phosphatidyl sérines

Il s’agit d’un acide phosphatidique dont une fonction acide estérifie la fonction
alcool de la sérine. Elles représentent 50 % des glycérophospholipides du
cerveau et ont un caractère acide.

R1 – CO –O-CH2

R2 – CO –O-CH O

CH2-O-P-O CH2-CH-COO-

O- +
NH3

B. Les sphingolipides

Sont des lipides complexes qui contiennent dans leur structures une molécule
appelée : 4 sphingénine (sphingosine) qui est un amino-glycol éthylénique qui
provient de la condensation de l’acide palmitique avec la sérine.

En dehors de la sphingosine ; les sphingolipides contiennent selon le cas des

acides gras, l’acide phosphorique, l’acide sulfurique, l’acide sialique, la choline
et des oses.

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 1. Les céramides

Sont les sphingolipides les plus simples ; il ne comportent qu’une molécule de

spingosine associée à un acide gras.

Ils sont considérés comme les unités de base des sphingolipides.

2. Les phosphosphingolipides

Dans leur structure, la céramide est uni par sa fonction alcool primaire à une
molécule d’acide phosphorique, qui elle-même est unie à une molécule de
choline. Les plus importants, sont les sphingomyélines, retrouvés dans les
poumons, la rate et le tissu nerveux.

IV-LES LIPOPROTEINES

Ce sont des complexes macromoléculaires formés de lipides et de protéines

spécifiques. Elles constituent la forme de transport des lipides circulants.

A. Classification

2 méthodes de classification :

1. Classification en fonction de la densité hydratée

Si on soumet les lipoprotéines sériques à une ultracentrifugation dans un liquide

où il y a un gradient de densité, on sépare un certain nombre de fractions qui se
caractérisent par leur coefficient de flottation.

Cette technique permet de distinguer en allant du fond du tube vers le sommet,

un certain nombre de fraction.
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 a) Les HDL (High Density Lipoprotein)

Elles on tune densité comprise entre 1,063 et 1,21. Assurent le transport des
phospholipides et du cholestérol. La classe des H.D.L. a été fractionnée en 2
sous classes HDL1, HDL2 et HDL3.

b) Les L.D.L. (Low Density Lipoprotéin)

Elles on tune densité comprise entre 1,006 et 1,063. Sont les principaux
transporteurs sanguins du cholestérol.

c) Les V.L.D.L. (Very Low Density Lipoprotein)

On tune densité comprise entre 0,96 et 1,006. Sont les principaux transporteurs
sanguins de T.G. depuis le foie jusqu’aux tissus.

d) Les chylomicrons

Sont des particules lipoprotéiques de densité < 0,96. Sont formés essentiellement
de lipide : 99 %

e) Fractions mineures

2 fractions mineures peuvent être retrouvées :

- I.D.L.
- V.H.D.L.

2. Classification en fonction de la mobilité électrophorétique

On fait migrer les lipoprotéines dans un champ électrique ; le support peut être
l’acétate de cellulose, le gel d’agarose ou le gel de polyacylamide. Par analogie
avec la migration des protéines sériques ; on a défini 4 grandes classes de
lipoprotéines, sur la base de leur mobilité éléctrophorétique.

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+ -

HDL VLDL LDL

dépôt

En allant des plus rapides aux pus lentes on distingue :

- Les a lipoprotéines : migrent au niveau des a1 globulines (H.D.L)

- Les prés  lipoprotéines : migrent au niveau des a2 globulines (V.L.D.L)
- Les  lipoprotéines : migrent au niveau des b globulines (L.D.L)
- Les Chylomicrons qui restent pratiquement au niveau du dépôt.

Lorsque le support est le gel de polyacylamide, les près  prennent la place des
 lipoprotéines.

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