LICEO ALEMN DEL VERBO DIVINO DEPARTAMENTO DE CIENCIAS C.A.C./c.a.c.

Gua Qumica Comn Terceros Medios Resumen Nomenclatura Qumica Orgnica El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgnicos, conocido como sistema IUPAC, se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar cualquier compuesto orgnico a partir de su frmula desarrollada, o viceversa. Esta es la "nomenclatura sistemtica". Adems existe la "nomenclatura vulgar", que era el nombre por el que se conocan inicialmente muchas molculas orgnicas (como p.e. cido actico, formaldehdo, estireno, colesterol, etc), y que hoy da est aceptado igualmente, aunque no es el formal. El nombre sistemtico est formado por un prefijo, que indica el nmero de tomos de carbono que contiene la molcula, y un sufijo, que indica la clase de compuesto orgnico de que se trata. Algunos de los prefijos ms utilizados son:
# tomos de Carbono (Cadena Principal) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Prefijo MetEtPropButPentHexHeptOctNonDec-

A continuacin vamos a ver como se nombran las distintas familias de compuestos orgnicos que se conocen. 1. Hidrocarburos Alcanos Responden a la frmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos acclicos (no tienen ciclos en su cadena) saturados (tienen el mximo nmero de hidrgenos posible). y Alcanos de cadena lineal. Se nombran utilizando el prefijo segn la cantidad de tomos de carbono que tenga el alcano ms el sufijo -ano. Ejemplos: CH4 CH3-CH3 Metano Etano

CH3-(CH2)5-CH3 y

Heptano

Alcanos de cadena Ramificada. Son cadenas lineales que contienen grupos de alcanos ramificados a la cadena lineal, de ah su catalogacin de ramificada. Estos grupos ramificados pasan a llamarse radicales de la cadena principal. Para nombrar dichos compuestos hay que seguir los siguientes pasos:

1) Buscar la cadena hidrocarbonada ms larga. Esta ser la cadena "principal". Si hay ms de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que tiene mayor nmero de cadenas laterales. 2) Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo ms prximo a la ramificacin, de tal forma que los carbonos con ramificaciones tengan el nmero ms bajo posible. 3) Se nombran las cadenas laterales indicando su posicin en la cadena principal con un nmero que precede al nombre de la cadena lateral; ste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o ms cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los nmeros como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones. 4) Por ltimo se nombra la cadena principal. Ejemplos:

Radicales de Alcanos. Se obtienen al perder un hidrgeno unido a un tomo de carbono (grupo alquilo, R -). Se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo. Ejemplos: CH3 CH3-CH2 CH3-(CH2)5-CH2 Metilo Etilo Heptilo

Algunos radicales se conocen por su nombre vulgar, aparte que sus estructuras son un poco particulares.

Ciclo Alcanos Se les llama tambin hidrocarburos alicclicos. Responden a la frmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual nmero de tomos de carbono. Cuando hay ramificaciones en el ciclo alcano, se numeran los tomos de carbono de tal forma que le corresponda el nmero ms bajo al carbono que tiene la cadena lateral (radical). En el caso de que haya una sola ramificacin no es necesario indicar su posicin. Ejemplos:

Alquenos y Alquinos Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono - carbono (alquenos) o triple enlace carbono - carbono (alquinos). Responden a las frmulas generales CnH2n para Alquenos y CnH2n 2 para los Alquinos. Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar y localizar los enlaces mltiples. 1) Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminacin -eno. Cuando existen ms de un doble enlace, la terminacin cambia a -dieno, -trieno y as sucesivamente. 2) Para designar un triple enlace se utiliza la terminacin -ino (-diino para dos triples enlaces y as sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace se llaman -eninos. 3) Se selecciona la cadena ms larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace. Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena ms larga de las que contienen el doble enlace. 4) Numerar la cadena a partir del extremo ms cercano al enlace mltiple, de forma que los tomos de carbono de dicho enlace, tengan los nmeros ms pequeos posibles. Si el enlace mltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeracin empieza a partir del extremo ms cercano a la primera ramificacin. 5) Indicar la posicin del enlace mltiple mediante el nmero del primer carbono de dicho enlace. 6) Si se encuentran presentes ms de un enlace mltiple, numerar a partir del extremo ms cercano al primer enlace mltiple. Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace recibir el nmero ms pequeo. 7) A partir de cuatro carbonos, es necesario poner un nmero para localizar la posicin del enlace doble o triple. 8) Las ramificaciones se nombran de la forma usual.

9) En los cicloalquenos y cicloalquinos, se empieza a numerar el anillo a partir de los carbonos del enlace mltiple. Ejemplos: CH2=CH2 CH C CH3 CH2=CHCH2CH3 CH3C CCH3 Eteno Propino 1Buteno 2Butino

Hidrocarburos Aromticos Se les conoce tambin con el nombre genrico de ARENOS. Son el benceno y todos sus derivados y, dependiendo del nmero de ncleos bencnicos, pueden ser mono cclicos o poli cclicos. y Hidrocarburos aromticos mono cclicos. El ms sencillo es el benceno y todos los dems se nombran hacindoles derivar de l. Si se trata de un derivado mono sustituido se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra benceno. Si el derivado bencnico tiene dos ms sustituyentes, se numeran los tomos de carbono de manera que a los que tienen sustituyente les corresponda el nmero ms bajo posible. Cuando slo hay dos sustituyentes las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y para (p-), respectivamente. Algunos de estos compuestos conservan el nombre vulgar, como se indica en los ejemplos siguientes.

2. Halogenuros de Alquilo Son los hidrocarburos que contienen tomos de halgeno que sustituyen a hidrgenos. Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse como primarios secundarios o terciarios, segn la naturaleza del tomo de carbono al que va unido el tomo de halgeno.

En la nomenclatura de los compuestos halogenados es frecuente el empleo de nombres vulgares para los trminos ms sencillos de la familia nombrndose el halgeno como halogenuro, seguido del nombre del grupo alquilo. Los halogenuros de alquilo de ms de cinco tomos de carbono se nombran siguiendo las normas IUPAC como hidrocarburos sustituidos. Se utilizan tambin los nombres comunes para algunos polihalogenados sencillos como son: CHCl3 CCl4 Ejemplos: CH3 CH=CH CHCl CH3 4-cloro-2-penteno Cloroformo Tetracloruro de Carbono

3. Alcoholes, Fenoles y teres Los alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de los hidrgenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, OH. Los fenoles tienen el mismo grupo funcional, pero unido a un anillo aromtico Ar -OH. Los teres tienen de formula general R - O - R', donde R y R' pueden ser grupos idnticos o diferentes y pueden ser grupos alquilo o arilo.

Nomenclatura de Alcoholes Los alcoholes, al igual que los halogenuros de alquilo, se clasifican o dividen en primarios, secundarios y terciarios, segn el nmero de grupos hidrocarbonados unidos al tomo de carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo. En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para los trminos ms sencillos (C1 - C4). Estos nombres se forman con la palabra alcohol. El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas: 1. Se busca la cadena ms larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminacin o del hidrocarburo se cambia por -ol. 2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor nmero posible. Si hay ms de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los prefijos di, tri, etc. 3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi, precedido de su nmero localizador. Ejemplos:

Nomenclatura de fenoles Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo aromtico. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un nmero o mediante los prefijos orto, meta, para. A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos. El grupo hidroxilo tambin se nombra como sustituyente cuando se encuentra presente en la misma molcula un cido carboxlico, un aldehdo o alguna cetona, ya que tienen prioridad en la nomenclatura. Ejemplos:

Nomenclatura de teres Los teres se denominan generalmente con el nombre de cada uno de los grupos alquilo o arilo, en orden alfabtico, seguidos de la palabra ter. En el caso de teres con estructuras ms complejas, se nombra segn la IUPAC considerando que uno de los radicales (el mayor si se trata de un ter asimtrico) es un hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo pequeo con el oxigeno, al que se denomina grupo alcoxi. Ejemplos:

4. Aminas Las aminas se pueden considerar como derivados del amoniaco por sustitucin de uno, dos o tres de sus hidrgenos por radicales alquilo o arilo, obtenindose as los tres tipos de aminas, primarias, secundarias y terciarias:

Cuando el sustituyente es un radical alquilo obtenemos las aminas alifticas y cuando el sustituyente es un radical arilo, tendremos las aminas aromticas. Se nombran utilizando como prefijo el nombre del radical al que est unido el tomo de nitrgeno y como sufijo la palabra -amina. En algunos casos conserva el nombre vulgar. Para las aminas secundarias y terciarias, si los radicales alquilo o arilo son iguales se nombran de la misma manera que las primarias anteponiendo el prefijo di-, tri-, dependiendo de que sean secundarias o terciarias. Si los radicales son distintos, se nombran como derivados N-sustituidos N,N-di sustituidos de la amina primaria (considerada como principal). Cuando la funcin amina acta como sustituyente en la cadena principal se utiliza el prefijo amino-. Ejemplos:

5. Aldehdos y Cetonas Son compuestos cuyo grupo funcional se conoce como grupo carbonilo y est formado por un carbono y un oxgeno unidos por enlace mltiple:

Cuando el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena, tenemos los aldehdos y, en ese caso el carbono estar unido a un tomo de hidrgeno y a una grupo alquilo o arilo. Y, cuando el grupo carbonilo se encuentra dentro de la cadena tendremos las cetonas y el carbono estar unido por ambos lados a grupos alquilo o arilo. Nomenclatura de Aldehdos Para nombrar los aldehdos se utiliza el nombre del hidrocarburo con igual nmero de tomos de carbono y el sufijo -al. Los aldehdos ms sencillos se nombran tambin por el nombre vulgar del cido carboxlico correspondiente, eliminando la palabra cido y sustituyendo el sufijo -ico -oico por el sufijo -aldehdo. Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la funcin aldehdo, se utiliza el prefijo formil- para designar al grupo CHO, al que se le considera entonces como un sustituyente. Ejemplos:

Nomenclatura de Cetonas Para nombrar las cetonas se utiliza, en lugar del sufijo -al el sufijo -ona. Las ms sencillas tambin se conocen por el nombre vulgar que consiste en nombrar los dos radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra cetona. Mientras que la posicin del grupo aldehdo no es necesario indicarla (por encontrarse siempre en un extremo), la del grupo cetona si puede ser necesario; en este caso se numera la cadena principal comenzando por el carbono ms prximo al de la cetona, de manera que al grupo carbonilo le corresponda el nmero ms bajo posible. La cetona ms sencilla, la propanona, conserva el nombre vulgar acetona. En aquellos casos en que la funcin cetona no es el grupo principal, para indicar el grupo CO se emplea el prefijo oxo-.

Ejemplos:

6. cidos Carboxlicos Estn formados por carbono, hidrgeno y oxgeno y su frmula general es:

Es el grupo funcional de mayor importancia. Para nombrar estos compuestos se considera como cadena principal la mayor nmero de tomos de carbono que contenga el grupo cido y se numera empezando por el carbono del grupo carboxlico. Se utiliza como prefijo el nombre del hidrocarburo con igual nmero de tomos de carbono y como sufijo la terminacin -ico -oico, todo ello precedido de la palabra cido. Entre los cidos carboxlicos existen muchos que se conocen por su nombre vulgar. En aquellos casos en que el nombre sistemtico no sea cmodo (generalmente cuando hay radicales cclicos o en el caso de existir varios grupos cidos en la molcula) se considera el grupo carboxlico como sustituyente y se nombra utilizando el prefijo carboxi- o el sufijo -carboxlico. Los cidos carboxlicos aromticos se nombran igual que los alifticos. En caso de que haya sustituyentes en el anillo aromtico, se numeran los tomos de carbono dando el nmero 1 al del grupo carboxlico y al resto de tal forma que los sustituyentes tengan los nmeros ms bajos posibles. Los radicales de los cidos carboxlicos se obtienen al eliminar el grupo hidroxilo y reciben el nombre de radicales acilo. Se nombran sustituyendo el sufijo -ico por el sufilo -ilo y quitando la palabra cido. Ejemplos:

Finalmente el orden de preferencia para la eleccin del grupo principal. 1. cidos carboxlicos 2. Derivados de los cidos en el siguiente orden: anhdridos, steres, halogenuros decido, amidas. 3. Nitrilos 4. Aldehdos 5. Cetonas 6. Alcoholes, fenoles, en este orden 7. Aminas 8. teres 9. Alquenos 10. Alquinos 11. Alcanos