cido fluoroantimnico

cido fluoroantimnico

cido fluoroantimnico
Nombre (IUPAC) sistemtico

Hexafluoroantimonato (VI) de hidrgeno

General Frmula semidesarrollada HF-SbF5 Frmula molecular n/d Identificadores Nmero CAS [16950-06-4 [1] [16950-06-4]]

Propiedades fsicas Apariencia Masa molar jarabe incoloro 236.808 g/mol Propiedades qumicas Acidez (pKa) Solubilidad en agua -25 Se descompone, generando una explosin qumica Peligrosidad Frases R R39/23/24/25-35
Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

El cido fluoroantimnico HSbF6 es una mezcla de fluoruro de hidrgeno y pentafluoruro de antimonio en diversas proporciones.[2] La proporcin 1:1 conduce al supercido ms fuerte conocido, el cual se ha demostrado que protona incluso a los hidrocarburos para producir carbocationes e H2. La reaccin de fluoruro de hidrgeno (HF) y SbF5 es exotrmica. HF libera el catin (H+), y su base conjugada (F) es secuestrada por una o ms molculas de SbF5 para producir SbF6 octadrico. Este anin se clasifica como no coordinante, porque es tanto un nuclefilo dbil y una base muy dbil. El catin H+ permanece efectivamente "desnudo", lo que trae como consecuencia la extrema acidez del sistema. El cido fluoroantimnico es 21019 veces ms fuerte que el cido sulfrico. La reaccin del fluoruro de hidrgeno y pentafluoruro de antimonio procede como sigue:

cido fluoroantimnico

Estructura
Se han cristalizado dos productos relacionados con las mezclas HF-SbF5, y ambos han sido analizados por cristalografa de rayos-X de un solo cristal. Estas sales tienen las frmulas [H2F+][Sb2F11] y [H3F2+][Sb2F11]. En ambas sales, el anin es Sb2F11.[3] Como se mencion anteriormente, SbF6 est clasificado como una base dbil; el monoanin de mayor tamao Sb2F11 sera ms dbil an.

Comparacin con otros cidos

Los siguientes valores estn basados en la funcin de acidez de Hammett. La acidez se indica con valores negativos de H0. cido fluoroantimnico (1990) (H0 Value = 31.3) cido mgico (1974) (H0 Value = 19.2) Supercido carborano (1969) (H0 Value = 18.0) cido fluorosulfrico (1944) (H0 Value = 15.1) cido trflico (1940) (H0 Value = 14.9)

Aplicaciones
Este cido extraordinariamente fuerte protona casi todos los compuestos orgnicos. En 1967, Bickel y Hogeveen mostraron que la mezcla HF-SbF5 eliminar H2 del metilpropano y metano del neopentano:[4] [5] (CH3)3CH + H+ (CH3)3C+ + H2 (CH3)4C + H+ (CH3)3C+ + CH4

Seguridad
HF-SbF5 se descompone por accin del agua de forma rpida y explosiva. Reacciona con prcticamente todos los solventes conocidos.[2] Algunos solventes que se ha probado que son compatibles con HF-SbF5 son el clorofluoruro de sulfurilo y el xido de azufre (IV). Tambin se han usado clorofluorocarbonos como solventes. Los contenedores para HF-SbF5 estn hechos de PTFE.

Referencias
[1] http:/ / nlm. nih. gov/ cgi/ mesh/ 2006/ MB_cgi?rn=1& term= [2] Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. Hydrogen FluorideAntimony(V) Fluoride in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289. [3] Mootz, D.; Bartmann, K. (1988). The Fluoronium Ions H2F+ and H3F2+: Characterization by Crystal Structure Analysis. Angewandte Chemie, International Edition in English 27: pp.391392. doi: 10.1002/anie.198803911 (http:/ / dx. doi. org/ 10. 1002/ anie. 198803911). [4] Bickel, A. F.; Gaasbeek, C. J.; Hogeveen, H.; Oelderik, J. M.; Platteeuw, J. C. (1967). Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: reversible reaction between aliphatic carbonium ions and hydrogen. Chemical Communications 1967: pp.6345. doi: 10.1039/C19670000634 (http:/ / dx. doi. org/ 10. 1039/ C19670000634). [5] Hogeveen, H.; Bickel, A. F. (1967). Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: electrophilic substitution at alkane-carbon by protons. Chemical Communications 1967: pp.6356. doi: 10.1039/C19670000635 (http:/ / dx. doi. org/ 10. 1039/ C19670000635).

Fuentes y contribuyentes del artculo

Fuentes y contribuyentes del artculo

cido fluoroantimnico Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=46260027 Contribuyentes: GermanX, Jlochoap, Maxwell's demon, Omegakent, 2 ediciones annimas

Fuentes de imagen, Licencias y contribuyentes

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Licencia
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