La piridina es un derivado del benceno con un tomo de nitrgeno sustituido en lugar de un C. Es un lquido incoloro con olor desagradable.

. Es muy estable, se asemeja al benceno y al mismo tiempo contiene un nitrgeno terciario que posee las propiedades de una amina terciaria tpica. El par de electrones ecuatoriales del nitrgeno no participa en el sistema aromtico y es susceptible a la protonacin y alquilacin, tiene un pKa=5,3.

 El ataque electroflico ocurre las posiciones 3 y sufre ataque nucleoflico a.

Es una base que forma sales estables con cidos fuertes.

Es un disolvente polar y puede disolver muchas sales produciendo soluciones conductoras. Las piridinas pueden obtenerse por condensacin de productos acclicos. El anillo de la piridina es la base de muchos frmacos, colorantes y alcaloides.

 El mtodo ms general es la sntesis de piridinas de Hantzsch. Condensacin de un aldehdo, amoniaco y un b-cetoster. Los productos de Hantzsch se caracterizan por
Productos no bsicos Tienen bien definida la absorcin del enlace N-H en el infrarrojo Fotosensibles

En un matraz bola de 25 mL

0,25 mL de CH2=O acuoso a 37% + 0.8 mL de acetoacetato de etilo + 1 mL de NH4OH concentrado

Calentar a reflujo en agitacin constante por 30 min

En un matraz bola de 10 mL adicionar 0,25 g del slido obtenido

Filtrar al vaco, lavar el slido con 5 mL de etOH-H2O (4:1) bien fro

Enfriar la mezcla en un bao de hielo

Adaptar un refrigerante en posicin de reflujo junto con una trampa para gases

Adicionar 0,5 mL de HNO3 concentrado en agitacin constante

Calentar la mezcla a 40-50 C de 20 a 30 min

Filtrar el slido al vaco y lavar con agua helada (x3)

Verter la mezcla en 6 mL de hielo-agua y adicionar poco a poco NH4OH hasta un pH bsico

O EtO O

H O

O OEt O EtOH Dejar reposar. 7 das,a t.amb. EtO

O OEt HNO3 EtO

O OEt N H NH4OH

NH3

N H 3,5-dietoxicarbonil-2,6dimetil-1,4-dihidropiridina. (I) EtO

O OEt

N 3,5-dietoxicarbonil-2,6dimetilpiridina. (II)

Desplazamiento de un H+

-H2O

O O=N-O-H
O EtO N H

O H-O-N=O
O OEt NO2

O H-O+-N=O H
O EtO N H NO2 O OEt

O-+N=O

O EtO N H

O H OEt

O EtO N

O OEt

1,5 mL de acetoacetato + 0.5 mL de NH4OH a 40%+ benzaldehdo sustituido correspondiente + metanol

Poner a reflujo por 8 a 12 hrs

Se filtra el slido y se recristaliza de MeOH

Se vierte la mezcla en una solucin de NH4OH fra pH= 10

Se pone a reflujo por 30 min

Se disuelve en cido actico caliente y se adiciona 0,76 g trixido de cromo en pequeas porciones

Se extrae con cloruro de metileno, se concentra la fase orgnica

Se agrega agua para precipitar el producto y se recristaliza con etOH