Ttulo

Sntese do cido acetilsaliclico (aspirina).

Objectivos
Este trabalho laboratorial tem como objectivo: Sintetizar o cido acetilsaliclico (C9 H8 O4), conhecido vulgarmente por aspirina; Sintetizar os cristais de cido acetilsaliclico Calcular o rendimento da respectiva reaco de sntese.

Fundamentos Tericos
As reaces de sntese so aquelas em que o operador tem como objectivo a obteno/produo de determinada substncia. Nesta actividade ocorreram vrias reaces qumicas. A reaco final, isto , a reaco que vai formar o cido acetilsaliclico a seguinte:

C7 H6O3 (l) + C4H6O3 (l) g C9H8O4 (s) + CH3 COOH (l)

A histria da aspirina possui um maior interesse a partir de 1853 quando Charles Gerhardt descobriu a estrutura qumica do cido saliclico. Reagindo este cido com cloreto de acetil ele sintetizou o cido acetilsaliclico, pela primeira vez na humanidade. O novo produto possua as mesmas caractersticas anti-inflamatrias e analgsicas do cido saliclico, mas no tinha o seu desagradvel sabor azedo nem era to irritante para as mucosas. Em 1899 a Bayer, companhia de produtos qumicos onde Flix Hoffmann trabalhava, sintetizou-o e registrou-o, em Maro de 1899, no Registo Imperial de Patentes de Berlim com o nome de Aspirina.

Aspirina pode ser designada por ster actico do cido saliclico ou como j referimos, por cido acetilsaliclico. Esta substncia branca, cristalina, solvel na gua, porm, mais solvel no ter e no lcool. Possui um sabor levemente cido. A Aspirina exerce uma aco antitrmica, analgsica, anti-gripal e anti-reumatismal. O cido acetilsaliclico costuma aparecer associado a outras substncias tais como a cafena, fenacetina, codena e amido. A Aspirina usada sob a forma de comprimidos e supositrios.

Embora tenha um poder extraordinrio, a aspirina mais perigosa do que geralmente se acredita. Sua toxicidade tanta que cerca de 15g, apenas, podem ser fatais para uma criana pequena. Ela pode causar hemorragia estomacal e reaces alrgicas em pessoas que dela fazem uso prolongado.

A preparao do cido acetilsaliclico pode ser realizada quer no laboratrio quer industrialmente, por reaco entre o cido saliclico e o anidrido actico, usando um cido como catalisador. Para realizar a sntese do cido acetilsaliclico, ou de qualquer outro, necessrio ter em conta as condies em que tal feito, pois estas afectam significativamente o rendimento final.

Material/Produtos
Material: - Balana semi analtica - Caixa de Petri - Copos de 250 mL e 500 mL - Equipamento para filtrao por vcuo (TLQ I) - Erlenmeyer de 250 mL - Esptula - Papel de filtro - Pinas - Placa de aquecimento - Provetas de 10 mL - Termmetro - Vareta - Vidro de relgio Produtos: - gua destilada - C7H6 O3 (l) - (CH3 CO) 2 O (l) - Ba(OH) 2 (aq) - H2SO4 (catalisador)

Procedimento
1- Pesmos 2,5 g de cido saliclico e transferimos para o Erlenmeyer. 2- Adicionmos 5 mL de anidrido actico e agitmos intensamente at formar uma mistura homognea. 3- Introduzimos o Erlenmeyer num banho de gua sobre a placa. 4- Adicionmos 4 -5 gotas de cido sulfrico concentrado. 5- Aquecemos durante alguns minutos a cerca de 45C, com agitao manual, at que a reaco acabasse. 6- Adicionmos, cuidadosamente, 5mL de gua destilada ao Erlenmeyer, agitando at no ser perceptvel a libertao de vapores de cido actico. 7- Retiramos o balo do banho-maria, adicionmos 50mL de gua destilada e deixmos arrefecer em repouso. 8- Filtrmos por vcuo, em papel de filtro previamente pesado, lavmos os cristais com alguns mililitros de gua fria, at que o filtrado no apresenta-se formao de precipitado com soluo de hidrxido de brio, secmos ao mximo. 9- Secmos os cristais ao ar. 10- Determinmos a massa do composto obtida.

Observaes
Quando adicionmos o anidrido actico ao cido saliclico formouse um lquido branco homogneo apesar de ser difcil a dissoluo. Quando adicionmos o cido sulfrico verificou-se um aumento de temperatura. medida que se vai aquecendo a soluo em banho-maria intensifica-se um cheiro semelhante ao do vinagre, porm a mistura demorou muito tempo para ficar incolor. Ao se adicionar gua li bertou-se vapor de cido actico, tivemos que agitar para libertar todo o vapor. Quando adicionmos os 50 mL de gua destilada comeou-se a formar cristais brancos de cido acetilsaliclico. No final da primeira semana, (antes de se fazer a filtrao) j se via os cristais depositados no fundo do Erlenmeyer. Enquanto filtrvamos por vcuo, sentimos outra vez, o cheiro semelhante ao do vinagre. Quando se adiciona hidrxido de brio ao filtrado deu-se a formao de um precipitado branco. Os cristais formados so muitos e de pequenas dimenses. Tambm so muito brilhantes.

Registo de Medies
Sensibilidade da balana semianaltica - +/- 0,001g Proveta com capacidade de 10mL Valores de alguns pesos: peso do filtro 0,267g peso dos cristais secos 2,344g

Clculos
C7 H6O3 (l) + C4H6O3 (l) g C9H8O4 (s) + CH3 COOH (l)
M(C7 H6 O3) = 7 x 12 + 6 x 1 + 3 x 16 = 84 + 6 + 48 = 138 g/mol M(C9 H8 O4) = 9 x 12 + 8 x 1 + 4 x 16 = 108 + 8 + 64 = 180 g/mol 138 g -------------180 g 2,5 g -------- x x = 180 x 2,5 = 3,260 g 138

peso dos cristais sem o filtro = 2,077 g = produto obtido x 100 produto terico = 2,077 x 100 = 63,7% 3, 260

Crtica/Concluso

Ao finalizarmos a nossa experincia, podemos afirmar que esta decorreu sem quaisquer problemas, ou seja, sintetizamos o nosso produto (aspirina), sem quaisquer erros fortuitos e sistemticos. O cheiro esquisito parecido com o do vinagre deve-se libertao de vapores de cido actico. A reaco qumica entre o cido sulfrico e a soluo provocou um aumento de temperatura devido a ser exotrmica. O valor do rendimento nunca poder exceder os 100%, pois como bvio, a quantidade de produto obtida nunca superior que deveramos obter. O nosso rendimento foi de 63,7%. Algumas das causas responsveis pelo facto de este valor no se ter aproximado dos 100% so o facto de ocorrerem reaces secundrias que consomem os reagentes, alguns dos reagentes serem impuros e ocorrerem perdas de reagentes/produtos nos processos de transferncia.