paper Réponse série: 3 |: 4-En utllisant la notation de Lewis et les électronégativités des atomes, on obtient les charges partielles indiquées. Pour détecminer la charge partielle sur un atome donné, c’est la liaison la plus polaire qui est déterminante °F . 8, = EN(H) = 2.1 aoe 'H F H SLO 30H = a _ EN(C)#2.5 Fad, 8G. SESE ot Xe euread o Fe EN(F)=4.0 Bees * 5 (F) (Les palres d'électrons sur F peuvent étre dessinées comme tétrahadres) : 2- La polarisation est plus forte entre le fluor et le carbone (DEN = * 5), qu'entre le carbone et I"oxygene (MEN = 1.0) ou le carbone et 'hydrogéne (HEN = 0.4), Cela permet d'estimer la taille des dipBles et de faire jeur addition vectorielle, On remarque alors que le CFan’a pas de dipole global. X KK EK A pat de pds! pas de proton! Augmente avec EN: plus fort pour F ‘Augmente avec le nombre c'atomes Response A) HCIO, < HCO, Justifieations: 4 suctures de resonance ‘==> base plus stable, acide plus ort : Oo" . OL Om - 5:8 2 2 +2 structures de =H > 4. res de résonance en plus dens le a= _( “Ss ao ee mame structures de réeonance avec S , done $ acides 1038 7 {vec berzbne plus fort A — § oy + structure de résonance on pha avec entre ‘e ard => base plus sible, aide pus for : a mame structures 40 ° Deore pls for Sonaree eS done 2 acide }OH < RSH, car: ale dow < ‘RSM, car ale dosatomes: © <8 atcharge négtve des bases misux eile sur grand somes, don 4! > oa.) : gS ‘Sg a - Glectronégativité; C stablisation charges négatives: O>N>C => acidité: CH < NH bose plus stable, acide plus fort IV- 1-CHSCHSCH, Hl Ay. 3 Ho CHEHEHHEY by 1 bromo oct-4-éne VI-1- Q — Os ax Q —Q Nut Q — GQ Hf Maltod Q—ah 2- (i) ii) Saytzeff ili)eH ok OP 7 rreasern ee vy Le | Te yade® eo stebs ti Land VII-1- 7 . Excess HCI rt " H3C-C=C-H | a een eat wa a Hp H3C-C=C-CH, : % Lindiar's Catalyst > oe on -3 < OS etme / N cuechca 0-H ” Ie : tt sony wan - or ay 3. : =OS og. og vi- Le stéréoisomére du composé 2-bromo 3-méthy! pentane qu’il faut utiliser pour obtenir le (Z) 3-méthyl pent- 2-éne selon un mécanisme Ez est le : 28, 3R Astuce : Il faut placer les groupements partants (Br et H) en position anti dans le plan, ensuite disposer les autres groupements de maniére ce que les 2 groupements prioritaires (sur Caet Cs) soient en avant (ou en arriére) du plan, os a — ee i — iy OO wi x { i ipmmemnn Ly». Eh Sim bcaniome 54 (AD Mécanisme SN2(B) @ bX. Remarque : Pour la molécule B, il n'y a pas eu d° Sor nnfiguration mais un chi prioritaire : Cl> Ester ; Ester > le configuration mais un changement de groupement Aprotiques accione Die” OH: Les Solvants utilises pour ce type de réaction, sont des solvants polarece